Aufgabe 1 · Abitur NRW Chemie GK · Die Chemie der Parfüme 2025

Die Chemie der Parfüme

Ursprünglich extrahierte man zur Herstellung der Parfüme Duftstoffe aus Pflanzen oder aus Drüsensekreten von Tieren. Im Jahre 1921 wurde „Chanel N° 5“ vorgestellt, eines der ersten synthetisch hergestellten Parfüme. Heute entstammen Parfüme überwiegend chemischen Laboratorien und sind häufig „vollsynthetisch“.

Material 1: Ester als Duftstoffe

Chemisch betrachtet ist ein Parfüm eine ethanolische Lösung aus einer Reihe von Duftstoffen. Mit synthetischen Duftstoffen lassen sich unzählige Duftkompositionen kreieren.

Als Duftstoffe können wohlriechende kurzkettige Ester-Verbindungen eingesetzt werden. In Abbildung 1 ist die Strukturformel eines solchen Ester-Moleküls dargestellt.

Material 2: Grundlagen zum Riechvorgang [1]

Für die Wahrnehmung eines Geruchs ist es erforderlich, dass Moleküle der Duftstoffe über die Gasphase in die Nase gelangen. Geeignet dafür sind leicht flüchtige Stoffe.

Die menschliche Nase besitzt ungefähr 350 verschiedene Arten von Riechrezeptoren, die jeweils auf bestimmte Duftstoff-Moleküle spezialisiert sind. Ein interdisziplinäres Forscherteam der Ruhr Universität Bochum klärte erstmals die dreidimensionale Struktur der Bindetasche eines Riechrezeptors auf. Die Duftstoffe werden an der Bindetasche des Riechrezeptors angelagert. Entscheidend dafür ist die Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen Duftstoff- und Rezeptor-Molekülen.

Material 3: Komposition eines Parfüms [2]

Parfümhersteller bringen jährlich zahlreiche neue Parfümkreationen auf den Markt. Dabei folgen sie dem traditionellen dreiteiligen Aufbau eines Parfüms aus Kopf-, Herz- und Basisnote. Allein daraus ergibt sich ein gestaffeltes Dufterlebnis, da die Duftstoffe der drei „Noten“ unterschiedlich schnell verdunsten. Die Duftstoffe der Kopfnote sind bereits nach wenigen Minuten verdunstet. Die Inhaltsstoffe der Herznote entfalten sich nach Abklingen der Kopfnote. Die Duftstoffe der Basisnote verdunsten sehr langsam.

In einem Labor wurden aus einem Parfüm folgende drei Duftkomponenten (Kopf-, Herz- und Basisnote) destilliert und dadurch voneinander getrennt. Anschließend können die drei Verbindungen durch Nachweisreaktionen unterschieden werden.

Material 4: Empfehlungen für den Kauf und die Verwendung eines Parfüms

Folgende Empfehlungen werden für den Kauf und die Verwendung eines Parfüms gegeben:

Nicht unmittelbar nach dem ersten Geruchseindruck kaufen; Parfümflasche nach Gebrauch wieder zügig verschließen; kühl lagern und nicht in offene Flammen sprühen

Material 5: Sandal-Pentanol oder natürliches Sandelholzöl? [3], [4]

Natürliches Sandelholzöl wird durch Wasserdampfdestillation aus den Holzspänen des in Indien und Australien heimischen Sandelholzbaumes gewonnen. Für 1 kg Sandelholzöl sind etwa 20 kg Holzspäne nötig, wobei die verarbeiteten Bäume dazu mindestens 30 Jahre alt sein müssen. Sandelholz ist seit jeher ein Luxusgut. Der Preis für Sandelholzöl beträgt derzeit über 1.500 € pro kg. Die unkontrollierte Abholzung infolge der rasant steigenden Nachfrage der Parfümindustrie zeigte fatale Auswirkungen. Deshalb griff die indische Regierung zu drastischen Maßnahmen, wie der Verknappung des Handels, und zu strengen gesetzlichen Regelungen.

Das Duftöl Sandal-Pentanol wird durch eine mehrschrittige chemische Synthese hergestellt und ist kaum vom natürlichen Sandelholzöl zu unterscheiden. Der dafür verwendete Ausgangsstoff wird unter anderem aus Fichten gewonnen. Diese sogenannte synthetische Aroma-Chemikalie kam 1976 auf den Markt und ist zu Preisen von weniger als 100 € je kg Öl zu beziehen. Der Sandelholzduft nahm damit Einzug selbst in preisgünstige Kosmetika. In aktuellen Studien wurde die stärkere Toxizität gegenüber Wasserorganismen von Sandal-Pentanol im Vergleich zu Sandelholzöl erkannt.

1.1

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung zur Bildung des Ester-Moleküls aus Material 1 unter Verwendung von Strukturformeln und benennen Sie die Edukte der Reaktion (M 1).

1.2

Erklären Sie anhand des Struktur-Eigenschaft-Konzepts die Löslichkeit von kurzkettigen Estern in Ethanol (M 1).