Aufgabe Modul E - 2.1 - Spektroskopie · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2022

2.1.1 Eines der beiden Carotinoide ist rot, das andere ist gelborange. Ordnen Sie die Farben den beiden Substanzen zu.

Lösung: Canthaxanthin: rot; Zeaxanthin: gelborange

2.1.1 Begründung der Farbzuordnung unter Zuhilfenahme der Strukturformeln

Lösung: Canthaxanthin besitzt ein größeres konjugiertes pi-Elektronensystem durch Einbeziehung der beiden Carbonyl-Doppelbindungen in den Ringen zusätzlich zu den elf C=C-Doppelbindungen. Dadurch verringert sich der HOMO-LUMO-Abstand (bathochromer Shift), die Verbindung absorbiert längerwelliges Licht (grünlich-blaues Licht) und erscheint in der Komplementärfarbe Rot. Zeaxanthin besitzt nur elf konjugierte C=C-Doppelbindungen (die Hydroxygruppen sind nicht konjugiert), absorbiert kürzerwellig (blau) und erscheint gelborange.

2.1.2 Diskutieren Sie die Löslichkeit des Zeaxanthins in den genannten Lösungsmitteln (Wasser und Ethanol).

Lösung: Zeaxanthin ist in Ethanol löslich und in Wasser unlöslich. Sowohl die beiden Lösungsmittel als auch der Analyt weisen Hydroxygruppen auf und sind somit zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken fähig. Zeaxanthin besitzt jedoch ein sehr großes, unpolares Kohlenwasserstoffgerüst (C40) im Vergleich zu nur zwei polaren OH-Gruppen. Es löst sich daher bevorzugt in dem unpolareren Lösungsmittel Ethanol, welches neben der polaren Hydroxygruppe auch die unpolare Ethylgruppe aufweist. In Wasser verhindern die starken Wasserstoffbrücken zwischen den Wassermolekülen die Lösung des stark lipophilen Moleküls.

2.1.2 Erforderliche Konzentration der Messlösung $c_\mathrm{ML}$

Lösung: $3{,}448\cdot 10^{-6}$ mol/L / $3{,}448\cdot 10^{-3}$ mmol/L

2.1.2 Planen Sie die Herstellung der Messlösung und berechnen Sie die Konzentrationen der herzustellenden Lösungen.

Lösung: Eine direkte Einwaage für 20 mL Messlösung ergäbe m = c * M * V = 3,448e-6 mol/L * 568,89 g/mol * 0,020 L = 3,9e-5 g = 0,039 mg, was nach GLP (< 100 mg) nicht zulässig ist. Daher wird eine Stamm- und Verdünnungsreihe hergestellt: 1. Stammlösung 1: Einwaage von 100 mg Zeaxanthin in einem 25-mL-Messkolben mit Ethanol (oder 80 mg in 20 mL) -> c_1 = m / (M * V) = 0,100 g / (568,89 g/mol * 0,025 L) = 7,031 * 10^-3 mol/L. 2. Lösung 2: 2 mL von Lösung 1 mit Vollpipette in 20-mL-Messkolben (Verdünnung 2/20 = 1:10) -> c_2 = 7,031 * 10^-4 mol/L. 3. Lösung 3: 2 mL von Lösung 2 in 20-mL-Messkolben (1:10) -> c_3 = 7,031 * 10^-5 mol/L. 4. Lösung 4: 2 mL von Lösung 3 in 20-mL-Messkolben (1:10) -> c_4 = 7,031 * 10^-6 mol/L. 5. Messlösung (Lösung 5): 10 mL von Lösung 4 in 20-mL-Messkolben (Verdünnung 10/20 = 1:2) -> c_5 = 3,516 * 10^-6 mol/L (entspricht ca. 3,45 * 10^-6 mol/L, E ca. 0,51). Dabei wird die ungenaue 1-mL-Pipette vermieden.