Aufgabe Modul AE - 1.3 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021
Thema: UV-VIS- und IR-Spektroskopie, Fotometrie · Aus der Prüfung LK (2021)
Aufgabenstellung
Vanillin
Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist der Hauptaromastoff der Gewürzvanille ( Vanilla planifolia) sowie ein naturidentischer Aromastoff. Vanillin ist weltweit mengenmäßig der wichtigste Aromastoff, der zudem preisgünstig hergestellt werden kann. Er wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Schokolade, sowie in der Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet.
Material 1
Bestandteile des Vanillearomas
Material 2
UV-Spektren von Vanillin und 4-Hydroxybenzaldehyd
Spektrum 1
Spektrum 2
Material 3
Reaktion von Isoeugenol zu Vanillin
Material 4
Löslichkeiten L von Vanillin und Vanillinsäure
Löslichkeiten · L in MTBE · L in NaHCO 3 -Lsg.
Vanillin · + · −
Vanillinsäure · + · +
Materialien: Bechergläser, Scheidetrichter, Destillationsapparatur
Chemikalien: Methyl-t-Butylether (MTBE), Natriumhydrogencarbonat-Lösung (NaHCO 3 -Lsg.)
1 Synthese von Vanillin
1.3
In Material 2 sind die UV-Spektren von Vanillin und 4-Hydroxybenzaldehyd abgebildet. Ordnen Sie die Spektren den genannten Verbindungen zu und begründen Sie Ihre Zuordnung. (4 BE)
Spektrum · Zugeordnete Verbindung
Spektrum 1
Spektrum 2
Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Zuordnung der Spektren zu den Verbindungen
Lösung: Spektrum 1: 4-Hydroxybenzaldehyd; Spektrum 2: Vanillin
Begründung der Zuordnung
Lösung: Vanillin unterscheidet sich von Benzaldehyd durch eine zusätzlich vorhandene Methoxygruppe (–OCH3). Dabei handelt es sich um ein Auxochrom, das durch den +M-Effekt farbvertiefend wirkt (bathochromer Effekt). Damit wird das konjugierte Doppelbindungssystem vergrößert und die Absorption elektromagnetischer Strahlung wird im Vergleich mit Benzaldehyd in den längerwelligen Bereich verschoben.
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