Aufgabe Modul B - 2.3 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2022

Thema: Säure-Base-Reaktionen und pH-Berechnungen · Aus der Prüfung LK (2022)

Aufgabenstellung

Pikrinsäure ist der Trivialname für 2,4,6-Trinitrophenol.

Pikrinsäure ist ein Feststoff. Aufgrund der Säurestärke der Pikrinsäure wird ihre alkoholische Lösung mit einem Massenanteil w(X)=5,0 %w(\mathrm{X}) = 5{,}0\,\% zum Ätzen von Metalloberflächen eingesetzt.

2.3

Begründen Sie die Unterschiede in der Säurestärke von Pikrinsäure (pKS=0,29\text{p}K_\text{S} = 0{,}29) und Phenol C6H5OH\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} (pKS=9,99\text{p}K_\text{S} = 9{,}99). (3 BE)

Aufgabenstellung: Aufgabe Modul B - 2.3 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

2.3 Begründen Sie die Unterschiede in der Säurestärke von Pikrinsäure (pKS = 0,29) und Phenol C6H5OH (pKS = 9,99).

Lösung: Der pKS-Wert von Pikrinsäure ist deutlich kleiner als der von Phenol, Pikrinsäure ist somit die stärkere Säure. Nach Abspaltung des Protons von der Säure kann sich die negative Ladung des entstehenden Anions aufgrund der negativen mesomeren Effekte (-M-Effekte) der Nitrogruppen weiter über das Molekül verteilen als dies beim Phenolation möglich ist. Das Anion der Pikrinsäure ist somit stärker stabilisiert als das Phenolation.

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