Aufgabe Modul AE - 2.2 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021
Thema: Säure-Base-Reaktionen und pH-Berechnungen · Aus der Prüfung LK (2021)
Aufgabenstellung
2 Laborpraktische Aufgabe: Bestimmung des Vanillingehalts in Vanillinzucker
Vanillinzucker als Backzutat ist eine Mischung aus Zucker und Vanillin. Der Gehalt an Vanillin muss dabei mindestens betragen. Vanillin ist eine schwache Säure. Der Gehalt an Vanillin kann daher durch Säure-Base-Titration bestimmt werden.
2.2
Der -Wert von Vanillin beträgt 7,4. Phenol hat einen -Wert von 9,99.
Begründen Sie die im Vergleich zu Phenol deutlich größere Säurestärke mithilfe von mesomeren Grenzstrukturen.
[4 BE]
Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Begründen Sie die im Vergleich zu Phenol deutlich größere Säurestärke mithilfe von mesomeren Grenzstrukturen.
Lösung: Die Aldehyd-Gruppe am Vanillin übt einen -M-Effekt auf den Ring aus und vermindert die Elektronendichte im Ring. Dadurch wird die Abspaltung des Protons der OH-Gruppe im Vergleich zum Phenol erleichtert. Die korrespondierende Base kann die negative Ladung durch das Mitwirken der Aldehydgruppe besser stabilisieren als es bei Phenol möglich wäre. Die Methoxy-Gruppe übt zwar auch einen +M-Effekt auf den Ring aus, der wiederum die Elektronendichte im Ring erhöht, dieser Effekt ist jedoch weniger stark ausgeprägt.
Mesomere Grenzstrukturen der korrespondierenden Base von Vanillin
Lösung: Mesomere Grenzstrukturen des deprotonierten Vanillins (Phenolat-Anion), die die Delokalisierung der negativen Ladung über den aromatischen Ring bis zum Sauerstoffatom der Aldehydgruppe zeigen.
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