Aufgabe Modul B - 1.3.2 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021

Thema: Chromatographie: GC, HPLC und DC · Aus der Prüfung LK (2021)

Aufgabenstellung

Alternative Kraftstoffe

Mit Blick auf den Klimawandel und endliche Erdölressourcen wird zunehmend nach geeigneten Alternativen zu den herkömmlichen Kraftstoffen Benzin und Diesel gesucht. Weiterentwicklungen finden z. B. im Bereich Biodiesel statt.

Biodiesel ist ein Fettsäuremethylester, der aus Pflanzenölen gewonnen werden kann. Setzt man bereits in der Lebensmittelproduktion genutzte Pflanzenöle, z. B. gebrauchtes Frittieröl, ein, so entsteht ein abfallstoffbasierter Biodiesel. Dieser Kraftstoff hat gegenüber fossilem Diesel ein großes CO2\text{CO}_2-Einsparungspotenzial.

Material 1: Herstellung von Biodiesel

R1R_1, R2R_2 und R3R_3 sind organische Reste, z. B.:

Material 2: Messdaten der quantitativen Wasserbestimmung mittels NIR-Spektroskopie

Lösung Nr. · 1 · 2 · 3 · 4 · 5 · 6

Wassergehalt in Vol% · 0,0470 · 0,0500 · 0,0430 · 0,0520 · 0,0470 · 0,0460

Material 3: Gaschromatogramm einer Biodieselprobe

Peak-Nr. · Fettsäuremethylester · Retentionszeit tRt_R in min

1 · C6:0 · 6,031

4 · C16:0 · 17,996

11 · C20:0 · 22,857

12 · C20:1 · 23,166

Peak-Nr. · Fettsäuremethylester · Retentionszeit tRt_R in min

13 · C20:2 · 23,808

14 · C20:3 · 24,551

15 · C20:4 · 24,730

18 · C24:0 · 29,574

geändert nach: https://www.agilent.com/cs/library/applications/5991-0441EN.pdf (abgerufen am 01.06.2019).

Hinweis: Die Kurzbezeichnung des Fettsäuremethylesters bezieht sich auf den Fettsäurerest. Die erste Ziffer gibt die Anzahl an C-Atomen an, die zweite Ziffer die Anzahl an Doppelbindungen. Die Bezeichnung C9:1 kennzeichnet demnach einen Fettsäuremethylester mit neun C-Atomen und einer Doppelbindung im Rest wie Non-5-ensäuremethylester.

1.3.2 Der Gehalt an Fettsäuremethylester in Biodiesel wird mittels Gaschromatographie bestimmt. In Material 3 finden sich Angaben zur Analyse einer Biodieselprobe, die aus verschiedenen Fettsäuremethylestern besteht. Der genutzte Gaschromatograph hat eine polare Trennsäule.

Diskutieren Sie die unterschiedlichen Retentionszeiten der verschiedenen Fettsäuremethylester im Gaschromatogramm (Material 3).

(4 BE)

Aufgabenstellung: Aufgabe Modul B - 1.3.2 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Diskutieren Sie die unterschiedlichen Retentionszeiten der verschiedenen Fettsäuremethylester im Gaschromatogramm (Material 3).

Lösung: Die Trennung beruht auf der Stärke der Wechselwirkungen mit der stationären Phase (je stärker die Wechselwirkung, desto größer tRt_R): 1. Einfluss der Kettenlänge: Mit steigender Anzahl an C-Atomen im Fettsäurerest (tR(C24:0)>tR(C20:0)>tR(C16:0)>tR(C6:0)t_R(\text{C24:0}) > t_R(\text{C20:0}) > t_R(\text{C16:0}) > t_R(\text{C6:0})) nehmen die Van-der-Waals-Kräfte (London-Dispersionskräfte) aufgrund der größeren Oberfläche zu, wodurch die Moleküle länger auf der Säule verweilen. 2. Einfluss von Doppelbindungen: Bei gleicher Kettenlänge (z. B. C20:0 bis C20:4) steigt die Retentionszeit mit der Anzahl der Doppelbindungen. Je mehr Doppelbindungen vorhanden sind, desto polarer ist das Molekül und desto stärker sind die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen mit der polaren Trennsäule (C20:1 eluiert früher als C20:4).

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