Exercici 4 - Qüestió b · Química Selectividad Cataluña Setembre Serie 3 2025

L’etanol i l’èter dimetílic, o dimetil èter, són dos compostos orgànics amb la mateixa fórmula molecular ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$), però amb estructures i propietats químiques molt diferents.

L’etanol és un alcohol amb un grup funcional hidroxil que li confereix una polaritat significativa i la capacitat de formar enllaços d’hidrogen amb altres molècules. És conegut per ser l’alcohol que es troba en les begudes alcohòliques, però també té usos com a antisèptic i dissolvent, i en la producció de biocombustible.

L’èter dimetílic, en canvi, pertany a la família dels èters. Aquest compost és menys polar que l’etanol i no pot formar enllaços d’hidrogen entre les seves pròpies molècules. S’utilitza sobretot com a propel·lent en esprais i com a possible substitut del dièsel en alguns motors. L’entalpia de combustió d’1 mol d’èter dimetílic és de $-1\text{ }292\text{ kJ}\text{ mol}^{-1}$.

En resum, l’etanol i l’èter dimetílic són exemples excel·lents de com compostos amb la mateixa fórmula molecular poden presentar propietats molt diferents a causa dels seus grups funcionals i estructures. Aquesta distinció fa que les seves aplicacions, comportament químic i consideracions de seguretat també siguin únics per a cadascun d’ells.

L’espectrometria d’infraroig (IR) és la tècnica ideal per a identificar ràpidament els tipus de grups funcionals presents en un determinat compost orgànic. Per tant, és una eina que permet distingir aquestes dues substàncies.

Dades: Masses atòmiques relatives: $\text{H} = 1{,}0$; $\text{C} = 12{,}0$; $\text{O} = 16{,}0$.

Enllaç · C—C · C—H · C—O · O—H · O=O · C=O

Entalpia d’enllaç a $25\text{ }^\text{o}\text{C}$ i $1\text{ atm}$ ($\text{kJ}\text{ mol}^{-1}$) · 348 · 412 · 358 · 463 · 498 · 799

Dades espectroscòpiques a la regió de l’infraroig

Enllaç · Interval del nombre d’ona ($\text{cm}^{-1}$)

O—H · 3 550 - 3 200

C—H · 3 000 - 2 850

C=O · 1 750 - 1 650

C=C · 1 650 - 1 500

C—O—C (èter) · 1 300 - 1 000

C—O (alcohol) · 1 260 - 1 000

Substància · $\text{CH}_3\text{OCH}_3(\text{g})$ · $\text{CO}_2(\text{g})$ · $\text{O}_2(\text{g})$ · $\text{H}_2\text{O}(\text{g})$

Entropia estàndard absoluta a $298\text{ K}$

$S^\text{o}\text{ }(\text{J}\text{ mol}^{-1}\text{ K}^{-1})$ · 267,34 · 213,6 · 205,0 · 188,8

b)

Raoneu si l'etanol i l'èter dimetílic presenten algun tipus d'isomeria. Si és el cas, justifiqueu quins tipus d'isòmers són. Expliqueu de quina manera la seva estructura afecta la seva temperatura d'ebullició, i raoneu quin dels dos compostos tindrà la temperatura d'ebullició més elevada. [1,25 punts]