Problema 7 · Química Selectividad Cataluña Setembre Serie 3 2024

L’1-butanol o butan-1-ol és un compost orgànic amb la fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$. A temperatura ambient, el butan-1-ol és un líquid parcialment soluble en aigua, però completament soluble en dissolvents orgànics. L’1-butanol es troba present en petites quantitats en moltes begudes produïdes per fermentació alcohòlica de sucres i carbohidrats. S’utilitza principalment com a dissolvent en la fabricació de vernissos i en la producció d’acetat de butil, una aroma artificial i un dissolvent àmpliament utilitzat.

a)

Dibuixeu l’estructura de Lewis semidesenvolupada de tots els isòmers constitucionals de posició i de cadena de l’1-butanol i anomeneu-los. Quina relació d’isomeria tenen l’1-butanol i el dietilèter o etoxietà? Dibuixeu l’estructura de Lewis semidesenvolupada del dietilèter. Definiu el terme quiralitat molecular. Algun isòmer de l’1-butanol és quiral? Justifiqueu la resposta. [1,25 punts]

b)

Quan el ciclohexanol s’escalfa en presència d’un àcid inorgànic com l’àcid sulfúric, que actua de catalitzador, es deshidrata i s’obté el ciclohexè i aigua, segons la reacció següent:

Es tracta d’una reacció d’equilibri amb la reacció d’hidratació de ciclohexè catalitzada per un àcid. Indiqueu a quin tipus de reaccions orgàniques pertanyen tant la reacció directa com la reacció inversa. Justifiqueu la resposta. Raoneu quin dels dos compostos, el ciclohexanol o el ciclohexè, serà més soluble en aigua. [1,25 punts]

Dades

Electronegativitat segons l’escala de Pauling: H = 2,2; C = 2,55; O = 3,44