Problema 10 · Química PAU Murcia Ordinaria 2023

Tema: Química orgánica: formulación, isomería y reacciones · Del examen Ordinaria (2023)

Enunciado

10.

a)

Formule o nombre: [0,40 p]

b)

Escriba las fórmulas semidesarrolladas del anisol y el fenilmetanol e indique el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí estos dos compuestos. [0,50 p]

c)

Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos: [0,20 p]

d)

Complete las siguientes reacciones orgánicas, según el tipo de reacción indicado: [0,50 p]

i) Oxidación: CH3−CH2−CHOH−CH3→K2Cr2O7, H+…\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3 \xrightarrow{K_2Cr_2O_7,\, H^+} \dots}

ii) Sustitución (electrófila aromática) (dos productos):

+ Cl2→AlCl3 (cat.)⋯+…\mathrm{Cl_2} \xrightarrow{\mathrm{AlCl_3\ (cat.)}} \dots + \dots

e)

Nombre los reactivos orgánicos de partida en las dos reacciones anteriores. [0,40 p]

Enunciado: Problema 10 · Química PAU Murcia Ordinaria 2023

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) i) Nombre de CH2=CH−C≡C−CH2−CH3\mathrm{CH_2=CH-C\equiv C-CH_2-CH_3}

Solución: hex-1-en-3-ino / 1-hexen-3-ino

a) ii) Formule la NN-propilformamida

Solución: HCO−NH−CH2−CH2−CH3\mathrm{HCO-NH-CH_2-CH_2-CH_3}

b) Fórmula semidesarrollada del anisol

Solución: Ph−O−CH3\mathrm{Ph-O-CH_3} / C6H5−O−CH3\mathrm{C_6H_5-O-CH_3}

b) Fórmula semidesarrollada del fenilmetanol

Solución: Ph−CH2OH\mathrm{Ph-CH_2OH} / C6H5−CH2OH\mathrm{C_6H_5-CH_2OH}

b) Tipo y subtipo de isomería entre el anisol y el fenilmetanol

Solución: Isomería estructural de función

c) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta el siguiente par de compuestos

Solución: Isomería espacial (o estereoisomería) óptica

d) i) Oxidación: CH3−CH2−CHOH−CH3→K2Cr2O7, H+…\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3 \xrightarrow{K_2Cr_2O_7,\, H^+} \dots}

Solución: CH3−CH2−CO−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_3}

d) ii) Sustitución (electrófila aromática) (dos productos): benceno + Cl2→AlCl3 (cat.)\mathrm{Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3\,(cat.)}}

Solución: Clorobenceno (C6H5Cl\mathrm{C_6H_5Cl}) + HCl\mathrm{HCl}

e) i) Nombre del reactivo orgánico de partida en la reacción de oxidación

Solución: butan-2-ol / 2-butanol

e) ii) Nombre del reactivo orgánico de partida en la reacción de sustitución

Solución: benceno

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