Pregunta 171 · FIR 2026 · Química orgánica, general e inorgánica

Por qué es la correcta y por qué no las otras

La imagen muestra el 1-butino perdiendo el H terminal para formar el anión acetiluro. El pKa de un alquino terminal ronda 25. Un equilibrio ácido-base se desplaza hacia la derecha cuando el ácido conjugado que se forma es más débil que el ácido de partida. Es decir, la base tiene que proceder de un ácido con pKa mayor que 25. El NaNH₂ genera NH₃, cuyo pKa es de unos 35. Con unas 10 unidades de diferencia, la desprotonación es prácticamente completa. Por eso el amiduro sódico (en NH₃ líquido) es la base clásica para preparar acetiluros, que luego se alquilan.

Por qué no las otras

• 1. NaOH: su ácido conjugado es el agua (pKa ≈ 15,7), más ácida que el alquino. El equilibrio queda desplazado hacia la izquierda y apenas se forma acetiluro.
• 2. H₂O: es una base muy débil y su ácido conjugado es el H₃O⁺ (pKa ≈ -1,7). No desprotona un alquino de forma apreciable.
• 3. EtONa: su ácido conjugado es el etanol (pKa ≈ 16), mucho más ácido que el alquino. Sirve para desprotonar ácidos de pKa menor de 16, como los β-dicarbonílicos (malonato, acetoacetato), pero no alquinos.

Clave para el FIR: Alquino terminal pKa ≈ 25: solo lo desprotonan completamente bases cuyo ácido conjugado tenga pKa mayor (NaNH₂/NH₃ 35, NaH/H₂ 35, BuLi). NaOH y alcóxidos no sirven.