Pregunta 176 · FIR 2022 · Química orgánica, general e inorgánica

Especialidad: Química orgánica, general e inorgánica · Del examen FIR 2022 (convocatoria 2021/22, examen del 22 de enero de 2022) · Preguntas FIR de Química orgánica, general e inorgánica 2022

Enunciado

Para la síntesis del aminoácido alanina, en su forma racémica, mediante un proceso de aminación reductora, ¿cuál de los ácidos que se indican ha de emplearse como material de partida?:

  1. Ácido 2-oxopropanoico.
  2. Ácido 2-cloropropanoico.
  3. Ácido 2-hidroxipropanoico.
  4. Ácido 2-oxobutanoico.

Solución

Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad

176. Para la síntesis del aminoácido alanina, en su forma racémica, mediante un proceso de aminación reductora, ¿cuál de los ácidos que se indican ha de emplearse como material de partida?:

Respuesta correcta: 1. Ácido 2-oxopropanoico.

Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium

Por qué es la correcta y por qué no las otras

La aminación reductora convierte un carbonilo (aldehído o cetona) en amina. El carbonilo reacciona con NH3 y forma una imina, que luego se reduce (NaBH3CN, H2/catalizador). Para obtener un α-aminoácido hay que partir del α-cetoácido con el mismo esqueleto carbonado. La alanina es el ácido 2-aminopropanoico (3 C), así que su precursor es el ácido 2-oxopropanoico, es decir, el ácido pirúvico. Al

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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.

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