Exercici 1 · Química Orgánica II UB 2022
Tema: Diens conjugats i reacció de Diels-Alder · Del examen Avaluació Continuada: Temes 6, 7 i 8 (Maig 2022) (2022)
Enunciado
Exercici 1 [1,4 punts]. Addició electrofílica a diens conjugats
En tractar el 2,3-dimetil-1,3-ciclohexadiè ( A) a baixa temperatura (-50 °C) amb 1 equivalent d'halogenur d'hidrogen (clorur o bromur d'hidrogen) s'obté una mescla dels compostos B i C, sent B el producte predominant. Per contra, si la reacció es desenvolupa sota escalfament moderat (40 °C), el producte majoritari passa a ser C:
a)
Identifiqueu l'estructura dels compostos B i C i proposeu un mecanisme per passos (emprant el formalisme de fletxes corbades) que justifiqui el canvi de selectivitat segons la temperatura de treball.
b)
Un isòmer de posició de A, l'1,4-dimetil-1,3-ciclohexadiè, en reaccionar sota aquestes mateixes condicions condueix a un únic producte D tant a baixa com a alta temperatura. Representeu l'estructura de D i justifiqueu aquest comportament.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Estructures dels compostos B, C i mecanisme per passos (apartat a), i estructura de D (apartat b)
Solución: a) Compostos B i C: - Compost B (producte cinètic, addició 1,2): 3-cloro-2,3-dimetilciclohexè (o 3-halo-2,3-dimetilciclohexè), alquè disubstituït. - Compost C (producte termodinàmic, addició 1,4): 4-cloro-1,2-dimetilciclohexè (o 4-halo-1,2-dimetilciclohexè), alquè tetrasubstituït. b) Compost D: - Compost D: 3-cloro-1,4-dimetilciclohexè (o 3-halo-1,4-dimetilciclohexè), alquè trisubstituït.
a) Raonament teòric del mecanisme i control cinètic / termodinàmic
Solución: A -50 °C control cinètic (addició 1,2, compost B, barrera més baixa); a 40 °C control termodinàmic (addició 1,4, compost C, alquè tetrasubstituït més estable)
b) Justificació del comportament de l'isòmer 1,4-dimetil-1,3-ciclohexadiè
Solución: El producte cinètic (addició 1,2) i el producte termodinàmic coincideixen en ser el mateix alquè trisubstituït més estable (3-halo-1,4-dimetilciclohexè), mentre que l'addició 1,4 donaria un alquè disubstituït menys estable.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
Ejercicio 50 - Exercici 3 · 2019 ›