Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals

I 0 flashcards i 4 preguntes més al document.

Text del document

APUNTS FARMACOGNÒSIA Grau en Farmàcia Universitat de Barcelona AprenAI 2026-2027 Resum complet de Farmacognòsia (temes 32-35): opi, xantines, coca, colinèrgics, efedra, banya de sègol, curars, boldo, vinca, còlquic i quines.

APREN.AI Índex 1 Drogues actives sobre el sistema nerviós central: analgèsics i estimulants Analgèsics narcòtics: opi i derivats de Papaver somniferum Estimulants del SNC: bases xàntiques Estimulants d'origen tropànic: fulla de coca 2 Drogues actives sobre el sistema nerviós autònom: colinèrgics, anticolinèrgics i adrenèrgics Agonistes colinèrgics: Pilocarpus Antagonistes colinèrgics: alcaloides tropànics de solanàcies Drogues d'acció adrenèrgica: efedra Bloquejadors adrenèrgics: banya de sègol (Claviceps purpurea) 3 Bloquejadors musculars, drogues digestives i alcaloides antitumorals Bloquejadors de la transmissió neuromuscular: curars Drogues emètiques i hepàtiques: ipecacuana i boldo Alcaloides antitumorals: Catharanthus roseus i Camptotheca acuminata 4 Drogues antigotoses i antiprotozoàries: còlquic i quines Droga antigotosa: Colchicum autumnale Drogues antiprotozoàries: escorça de quina 5 Resum per repassar Drogues actives sobre el SNC (Analgèsics i estimulants) Drogues actives sobre el SNA (Colinèrgics, anticolinèrgics i adrenèrgics) Bloquejadors musculars, digestius i antitumorals Drogues antigotoses i antiprotozoàries Solucions de les preguntes de repàs Aquests apunts poden contenir errors o omissions.

Són un material de suport i no substitueixen el temari oficial ni el professorat: contrasta la informació important. Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 1 1 Drogues actives sobre el sistema nerviós central: analgèsics i estimulants EN ACABAR SABRÀS Distingir les característiques morfològiques i químiques de les drogues del cascall i de l'opi. Relacionar l'estructura de les xantines amb les seves fonts naturals i efectes farmacològics. Descriure les accions clíniques i toxicològiques de la cocaïna. PENSA-HI ABANS DE LLEGIR 1 Per quina raó una infusió de fulla de coca no desencadena la mateixa reacció colorimètrica que les fulles de belladona?

Analgèsics narcòtics: opi i derivats de Papaver somniferum L'adormidera (Papaver somniferum, varietats album, glabrum i nigrim) proporciona dues drogues diferents. D'una banda, el fruit és una càpsula que tanca llavors riques en oli vegetal comestible (40- 45 % d'oli sense alcaloides). D'altra banda, la incisió d'aquestes càpsules immadures permet obtenir un làtex dessecat anomenat opi. La composició de l'opi inclou aigua (10 %), pectines i mucílags (20 %), àcid mecònic (5 %) i entre un 10 % i un 20 % d'alcaloides totals. Els alcaloides principals pertanyen a dos grups estructurals bàsics: Derivats del morfinà: morfina (8-15 %) i codeïna (1-3 %).

Derivats de benzil-isoquinolina: papaverina (1-2 %) i noscapina o narcotina (3-8 %). Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 2 Estructures dels alcaloides del morfinà i de benzil-isoquinolina de l'opi. Per identificar l'opi s'extreu en medi aquós o àcid, s'afegeix èter etílic i es fa reaccionar amb , donant una coloració vermella característica de l'àcid mecònic. La morfina es detecta mitjançant el reactiu de Marquis ( i formol) i es quantifica per cromatografia líquida d'alta resolució (HPLC). Esquema de síntesi i derivats semisintètics a partir de la morfina.

Pel que fa a les accions farmacològiques, la morfina actua sobre el sistema nerviós central amb efectes analgèsics, hipnòtics, antitossius, emètics (nàusees i vòmits) i de depressió respiratòria. A la perifèria redueix el peristaltisme intestinal provocant restrenyiment. La codeïna és un potent antitossiu i analgèsic d'ús antidiarreic. La papaverina actua com a espasmolític vascular i muscular llis, mentre que la noscapina posseeix acció exclusivament antitossiva sense efecte narcòtic rellevant. F eCl 3 H SO 2 4 Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 3 COMPROVA-HO 2 Quina reacció química permet constatar la presència genuïna d'opi respecte a altres fonts d'alcaloides purs?

Estimulants del SNC: bases xàntiques Les bases puríniques o xantines constitueixen pseudoalcaloides distribuïts en diverses drogues vegetals d'ús habitual: Cafè: llavors de Coffea arabica, C. canephora i C. liberica sotmeses a pelat, assecat i torrat (1-2,5 % de cafeïna, fins a 5 % en conreus seleccionats). Te: fulles de Camellia sinensis (2-4 % de cafeïna). El te verd s'estabilitza abans d'assecar; el te negre experimenta fermentació prèvia; el te oolong pateix semifermentació. Nou de cola: llavors privades de tegument de Cola nitida, C. acuminata o C. vera (1-3 % de cafeïna; mínim 1,5 % segons RFE).

Maté: fulles estabilitzades, torrades i dessecades d'Ilex paraguariensis (0,8-1,7 % cafeïna i 0,3-0,9 % teobromina). Guaranà: pasta obtinguda de les llavors de Paullinia cupana o P. sorbilis (3,6-5,8 % de cafeïna). Estructura del nucli de xantina i patrons de metilació. Els efectes de la cafeïna depenen de la dosi: a nivell de l'escorça cerebral redueix la fatiga i augmenta l'activitat motora; a dosi intermèdia estimula els centres vasomotor i respiratori; a dosi elevada produeix excitabilitat medul·lar, tremolors i convulsions. Presenta també efecte diürètic i relaxant del múscul llis bronquial (la teofil·lina s'utilitza clínicament en asma i MPOC).

Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 4 Contingut de cafeïna segons la droga i la preparació habitual. Estimulants d'origen tropànic: fulla de coca La fulla de Erythroxylum coca (i varietats com bolivianum o novogranatense) conté un 0,5-2 % d'alcaloides èster derivats del pseudo-tropanol i de l'ecgonina, principalment cocaïna (fins a 1,5 %), acompanyada de truxilines i cristalls d'oxalat. Fórmules químiques del tropanol, ecgonina i cocaïna. Localment, la cocaïna produeix anestèsia per bloqueig nociceptiu (efecte que s'optimitza en medi bàsic).

A nivell sistèmic, provoca estimulació cortical amb reducció del cansament, activació simpaticomimètica (vasoconstricció, hipertensió arterial, midriasi i taquicàrdia) i risc sever de dependència psíquica i tolerància en cocaïnomania. ERROR FREQÜENT Confondre els alcaloides de la coca amb els alcaloides tropànics de les solanàcies: la cocaïna és un èster de l'ecgonina que resulta NEGATIU a la prova de Vitali-Morin, ja que aquesta reacció és específica per a l'àcid tròpic. Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 5 ESQUEMA Alcaloides principals de l'opi IDEES CLAU L'opi prové del làtex de la càpsula de Papaver somniferum i conté àcid mecònic a més de morfinans i benzil-isoquinolines.

Les xantines són pseudoalcaloides que inclouen cafeïna, teobromina i teofil·lina segons el patró de metilació de la purina. La cocaïna és un èster de l'ecgonina que no conté àcid tròpic i actua com a anestèsic local i estimulant central simpaticomimètic. COMPROVA EL QUE HAS APRÈS 3. Quins percentatges aproximats de cafeïna contenen les llavors de cafè i la pasta de guaranà? 4. Per què la prova de Vitali-Morin resulta negativa en mostres pures de fulla de coca? Test Encercla la resposta correcta. Les solucions són al final. 5. Quin àcid característic s'utilitza com a marcador per detectar l'opi amb FeCl ? 6. Quina diferència estructural hi ha entre la teofil·lina i la cafeïna?

Nucli morfinà Analgèsics narcòtics centrals Morfina 8-15%, analgèsia i hipnosi Codeïna 1-3%, antitossiu i antidiarreic Nucli benzil- isoquinolina Accions perifèriques espasmolítiques Papaverina 1-2%, espasmolític Noscapina 3-8%, antitossiu sense efecte opioide Àcid lisèrgic a) Àcid mecònic b) Àcid tròpic c) Àcid quínic d) La teofil·lina manca del metil a R7 a) La teofil·lina té un hidroxil a R1 b) La teofil·lina té un anell benzènic addicional c) La teofil·lina no posseeix anell imidazòlic d) Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 6 7. Quin alcaloide de l'adormidera té principalment acció espasmolítica vascular? 8.

En quin ordre descendent de contingut de cafeïna per tassa se situen les infusions? 2 Drogues actives sobre el sistema nerviós autònom: colinèrgics, anticolinèrgics i adrenèrgics EN ACABAR SABRÀS Distingir les propietats farmacològiques de la pilocarpina i el seu ús en oftalmologia. Comparar l'espectre terapèutic de l'atropina i de l'escopolamina. Classificar els alcaloides de la banya de sègol i els seus derivats terapèutics. PENSA-HI ABANS DE LLEGIR 9 Per què l'atropina dilata la pupil·la mentre que la pilocarpina la contrau? Agonistes colinèrgics: Pilocarpus La droga està constituïda per les fulles dessecades de diverses espècies del gènere Pilocarpus (P. jaborandi, P. microphyllus, P.

pennatifolius). Aquestes fulles contenen oli essencial i un 0,7-0,8 % d'alcaloides imidazòlics, sent la pilocarpina el component principal. Estructura química de la pilocarpina amb els seus anells imidazòlic i lactònic. La pilocarpina és un agonista colinèrgic resistent a la degradació per l'acetilcolinesterasa. Produeix hipersecreció salivar i sudorípara, augment de la motilitat intestinal, broncoconstricció, miosi i descens de la pressió intraocular. Clínicament s'empra en el tractament del glaucoma, la síndrome de Sjögren i en locions capil·lars.

Codeïna a) Papaverina b) Noscapina c) Morfina d) Xocolata > Nou de cola > Cafè a) Cafè > Te negre > Xocolata b) Nou de cola > Te negre > Cafè c) Te negre > Cafè > Xocolata d) Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 7 PER RECORDAR-HO Les fulles de Pilocarpus emmagatzemades durant 12 mesos perden aproximadament el 50 % de la seva activitat per degradació dels alcaloides. Antagonistes colinèrgics: alcaloides tropànics de solanàcies S'obtenen a partir de les fulles d'Atropa belladonna, Hyoscyamus muticus, Duboisia leichardtii, Duboisia myoporoides, Datura metel i Datura inoxia. Els alcaloides actius són la hiosciamina, l'atropina (mescla racèmica) i l'escopolamina (hioscina).

Estructures del tropà, tropanol, hiosciamina/atropina i escopolamina. Aquests compostos actuen com a antagonistes competitius de l'acetilcolina: Atropina i hiosciamina: disminueixen secrecions, relaxen la musculatura llisa vesicular, urinària i digestiva (broncodilatació, reducció del peristaltisme), acceleren el pols cardíac i causen midriasi i cicloplegia. A nivell central generen activació. S'utilitzen en preanestèsia, espasmes del tracte gastrointestinal, úlceres i exploracions oftalmològiques. Escopolamina: a més de l'acció anticolinèrgica perifèrica, té efecte depressor, hipnòtic i sedant sobre el SNC. S'empra en la cinetosi (mareig de transport) i en la malaltia de Parkinson.

COMPROVA-HO 10 En què es diferencia l'acció central de l'escopolamina respecte a la de l'atropina? Drogues d'acció adrenèrgica: efedra L'efedrina s'obté de les tiges d'Ephedra sinica i E. equisetina (0,5-2 % d'alcaloides). Es tracta d'un protoalcaloide: soluble en aigua, no té nitrogen heterocíclic i no dóna les reaccions generals d'alcaloides. Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 8 Estructura molecular del protoalcaloide efedrina. L'isòmer actiu és la levo-efedrina o , mentre que la dextro-efedrina (pseudoefedrina) té menor potència broncodilatadora. Posseeix un mecanisme adrenèrgic mixt: estimula directament els receptors i indueix alliberament de noradrenalina.

Travessa la barrera hematoencefàlica i produeix estimulació central. S'empra com a clorhidrat en rinitis, sinusitis, asma i hemorroides. Bloquejadors adrenèrgics: banya de sègol (Claviceps purpurea) La banya de sègol és l'escleroci dessecat del fong Claviceps purpurea que parasita el sègol. Els seus alcaloides indòlics (0,2-1 %) deriven de l'àcid lisèrgic i es divideixen en amides simples (ergometrina) i amides peptídiques (ergotamina). Esquema estructural del nucli d'ergolina, àcid lisèrgic i derivats peptídics. Compost / Derivat Tipus de molècula Aplicacions clíniques Ergometrina Amida hidrosoluble simple Augment del to i contracció uterina; metrorràgies i hemorràgies postpart.

( ) (1R, 2S) Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 9 Compost / Derivat Tipus de molècula Aplicacions clíniques Ergotamina Amida peptídica Tractament específic de la migranya per vasoconstricció vascular. Bromocriptina Derivat semisintètic Agonista dopaminèrgic; inhibició de la lactància i Parkinson. Nicergolina Derivat semisintètic Vasodilatador central per a trastorns cognitius de l'envelliment. Dihidroergotoxina Derivat hidrogenat Modulador alfa-adrenèrgic per a dèficits circulatoris cerebrals.

PROCÉS Efectes autònoms dels alcaloides de solanàcies 1 Bloqueig muscarínic Antagonisme competitiu de receptors d'acetilcolina 2 Disminució de secrecions Sequedat bucal i reducció digestiva 3 Relaxació muscular Broncodilatació i menor peristaltisme 4 Efecte ocular Midriasi passiva i cicloplegia IDEES CLAU La pilocarpina és un agonista colinèrgic imidazòlic d'ús en glaucoma que resisteix l'acció de l'acetilcolinesterasa. L'atropina i l'escopolamina bloquegen els receptors muscarínics, diferenciant-se en l'efecte central (estimulant vs. sedant). L'efedrina és un protoalcaloide adrenèrgic mixt amb nitrogen no heterocíclic.

Els alcaloides de la banya de sègol són derivats de l'àcid lisèrgic amb aplicacions en obstetrícia, migranya i trastorns cerebrals. COMPROVA EL QUE HAS APRÈS 11. Per quina causa es considera l'efedrina un protoalcaloide? 12. Quin paper clínic té l'ergometrina respecte a l'ergotamina? Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 10 Test Encercla la resposta correcta. Les solucions són al final. 13. Quin és l'efecte ocular directe provocat per la pilocarpina? 14. Quin compost d'Ephedra sinica presenta la major activitat farmacològica? 15. Quin òrgan vegetal constitueix la droga de Claviceps purpurea? 16. Quin derivat semisintètic de l'ergolina s'aplica en la malaltia de Parkinson?

3 Bloquejadors musculars, drogues digestives i alcaloides antitumorals EN ACABAR SABRÀS Identificar l'origen botànic i la composició química dels diferents tipus de curars. Descriure les accions terapèutiques de la ipecacuana i de la fulla de boldo. Comprendre el mecanisme molecular dels fàrmacs antitumorals derivats de Vinca i Camptotheca. PENSA-HI ABANS DE LLEGIR 17 Per què no s'administra la camptotecina nativa directament com a medicament comercial? Bloquejadors de la transmissió neuromuscular: curars Els curars s'obtenen a partir de l'escorça i les tiges extretes en calent d'espècies de les famílies Menispermàcies i Loganiàcies: Curar de tub: procedent de Chondrodendron tomentosum.

Conté entre un 2 i un 8 % d'alcaloides bis-benziltetrahidroisoquinolínics, principalment la (+)-tubocurarina. Cicloplegia sense canvis de pressió a) Relaxació del múscul constrictor b) Miosi i disminució de pressió intraocular c) Midriasi amb augment de pressió d) Dextro-efedrina a) N-metilefedrina racèmica b) Pseudoefedrina pura c) Levo-efedrina d) Fulles dessecades a) Escleroci del fong b) Espiga florida c) Rizoma dessecat d) Ergometrina a) Bromocriptina b) Ergotamina c) LSD d) Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 11 Curar de carbassa: obtingut d'espècies com Strychnos toxifera i S. diaboli.

Presenta un 8-10 % d'alcaloides indòlics, amb la C-toxiferina com a molècula representativa, a partir de la qual es deriva l'alcuroni. Estructura molecular de la (+)-tubocurarina amb els seus centres d'amoni. Fórmula químiques de la C-toxiferina obtinguda de Strychnos. Aquests compostos actuen com a antagonistes competitius de l'acetilcolina a la placa motora. Provoquen hipotonia, atonia muscular i paràlisi progressiva. No s'absorbeixen per via oral (actius exclusivament per via intravenosa) i s'utilitzen en endoscòpies, crisis tetàniques i com a coadjuvants en anestèsia general.

Drogues emètiques i hepàtiques: ipecacuana i boldo L'ipecacuana està constituïda per les arrels dessecades de Cephaelis ipecacuanha (ipecacuana menor) i Cephaelis acuminata (ipecacuana major). Conté entre un 2 i un 3 % d'alcaloides isoquinolínics: emetina, cefelina i psicotrina. Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 12 Estructures de cefelina, emetina i psicotrina en l'arrel d'ipecacuana. L'efecte depèn de la dosi oral: a dosi baixa actua com a expectorant; a dosi alta provoca el vòmit. L'emetina administrada per via intramuscular és un potent amebicida contra la disenteria amebiana.

El boldo (Peumus boldus) s'utilitza en forma de fulles que posseeixen pèls protectors unicel·lulars i cèl·lules secretores d'oli essencial (1-3 %, amb cineol, p-cimè i ascaridol). Conté un 0,2-0,5 % d'alcaloides aporfínics, principalment boldina. Presenta activitat colerètica, colagoga, hepatoprotectora, diürètica i sedant. Nucli d'aporfina, boldina i terpens de l'oli essencial de boldo. COMPROVA-HO 18 Per quina raó els curars s'administren exclusivament per via parenteral en anestèsia?

Alcaloides antitumorals: Catharanthus roseus i Camptotheca acuminata La vinca de Madagascar (Catharanthus roseus) sintetitza a la seva part aèria un 0,2-1 % d'alcaloides monomèrics (catarantina, vindolina) i un 0,01 % d'alcaloides bis-indòlics o binaris: Vinblastina: indicada en la malaltia de Hodgkin, limfomes, càncer testicular, càncer de mama i sarcoma de Kaposi. Vincristina: administrada com a sulfat intravenós per a leucèmia limfoblàstica aguda (LLA), malaltia de Hodgkin i altres neoplàsies hematològiques. Derivats semisintètics: vindesina i vinorelbina. Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 13 Estructura bis-indòlica de la vinblastina i vincristina.

Per la seva banda, l'escorça, rel i fruits de Camptotheca acuminata contenen camptotecina (0,01-0,03 %), un alcaloide quinolínic poc soluble que no forma sals estables. Degut a la toxicitat elevada del producte natural, s'utilitzen anàlegs semisintètics com el topotecan i l'irinotecan. Derivats solubles de la camptotecina: topotecan i irinotecan. Mecanisme de bioactivació de l'irinotecan i inhibició de la topoisomerasa I. Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 14 L'irinotecan actua com a profàrmac que la carboxilesterasa transforma en 7-etil-10- hidroxicamptotecina, inhibint la topoisomerasa I i impedint la replicació de l'ADN tumoral en càncer colorectal, de pulmó o de mama.

Produeix efectes adversos com alopècia, diarrea severa, vòmits, neutropènia i trombopènia. PROCÉS Activació i diana de l'irinotecan 1 Irinotecan Profàrmac soluble derivat de camptotecina 2 Carboxilestera sa Hidròlisi enzimàtica hepàtica i tissular 3 7-etil-10- hidroxicamptotec ina Metabòlit actiu antineoplàsic 4 Inhibició Topoisomerasa I Aturada del cicle cel·lular i dany a l'ADN IDEES CLAU La tubocurarina i la toxiferina bloquegen la transmissió a la placa motora per antagonisme competitiu nicotínic. L'emetina de la ipecacuana té un comportament bifàsic (expectorant a dosi baixa i emètic a dosi alta), a més d'amebicida.

La boldina actua com a estimulant de la secreció biliar (colerètic i colagog) amb funció hepatoprotectora. Els dímers indòlics de Catharanthus i els anàlegs de la camptotecina són pilars clau de la quimioteràpia antineoplàsica. COMPROVA EL QUE HAS APRÈS 19. Quin metabòlit actiu s'obté a partir de la transformació de l'irinotecan per les carboxilesterases? 20. Quines diferències clíniques d'indicació existeixen entre vinblastina i vincristina? Test Encercla la resposta correcta. Les solucions són al final. 21. Quin és el mecanisme molecular dels anàlegs de la camptotecina? 22. De quina família botànica prové el curar de tub amb contingut en tubocurarina?

Bloqueig directe de l'ARN polimerasa a) Inhibició de la topoisomerasa I b) Despolimerització dels microtúbuls c) Antagonisme dels receptors nicotínics d) Monimiàcies a) Loganiàcies b) Menispermàcies c) Apocinàcies d) Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 15 23. Quina droga vegetal combina alcaloides aporfínics amb olis essencials per a ús hepàtic? 24. Quins alcaloides monomèrics de Vinca s'utilitzen per obtenir vinblastina? 4 Drogues antigotoses i antiprotozoàries: còlquic i quines EN ACABAR SABRÀS Descriure la naturalesa química i mecanisme terapèutic de la colquicina en la gota. Relacionar les varietats d'escorça de quina amb el seu contingut alcaloídic i usos.

Diferenciar les accions farmacològiques de la quinina i de la quinidina en funció de la seva estereoquímica. PENSA-HI ABANS DE LLEGIR 25 Com poden dos alcaloides d'una mateixa planta amb idèntica fórmula molecular tenir indicacions mèdiques tan dispars com la malària i les taquicàrdies cardíaques? Droga antigotosa: Colchicum autumnale La droga la formen les llavors (0,5-1,2 % d'alcaloides) i el bulb dessecat (0,3-0,5 %) de Colchicum autumnale. El seu alcaloide majoritari és la colquicina, un protoalcaloide que no posseeix nitrogen heterocíclic i deriva de l'anell de tropolona. Estructura química de la tropolona i de la colquicina.

La colquicina és un potent inhibidor de la mitosi cel·lular (acció antimitòtica), si bé el seu ús clínic se centra en la seva acció antiinflamatòria específica en l'atac agut de gota (administrada per via oral a dosis de 0,5 a 1 mg cada 2 o 3 hores). Està expressament contraindicada durant l'embaràs pel seu Camptotheca acuminata a) Cephaelis ipecacuanha b) Catharanthus roseus c) Peumus boldus d) Emetina i quinina a) Catarantina i vindolina b) Toxiferina i alcuroni c) Cefelina i psicotrina d) Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 16 elevat caràcter teratogènic i citotòxic.

Drogues antiprotozoàries: escorça de quina L'escorça de les espècies del gènere Cinchona constitueix la droga clàssica per al tractament del paludisme. S'agrupen segons la seva morfologia i composició: Quina vermella (C. pubescens / C. succirubra): escorça amb fibres de paret gruixuda, súber i cèl·lules amb oxalat. Conté un 8-10 % de tanins condensats, àcid quínic i un 3-8 % d'alcaloides totals, amb menor proporció relativa de quinina (30-60 %). S'empra com a tintura o extracte fluid amarg estomacal i astringent antisèptic. Quina groga (C. calisaya): escorça molt fibrosa i amarga, mancada de súber i tanins, amb un 3-7 % d'alcaloides (més del 50 % de quinina). Quina ledgeriana (C.

ledgeriana): híbrid seleccionat entre C. calisaya i C. micrantha, que arriba a concentracions del 15-16 % d'alcaloides totals, dels quals el 80-90 % correspon a quinina. Quina gris: prové de C. officinalis. Estructura de l'àcid quínic present a l'escorça de quina. Els alcaloides principals de la quina deriven del nucli quinolina unit a un anell de quinuclidina mitjançant un pont alcohòlic. Formen dues parelles d'enantiòmers: Configuració estereoquímica dels alcaloides de Cinchona als carbonis 8 i 9.

Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 17 Substituent en C6' ( ) Configuració (8S, 9R) [levogir ] Configuració (8R, 9S) [dextrogir ] (Metoxil) Quinina Quinidina (Hidrogen) Cinconidina Cinconina Farmacològicament, la quinina és un antimalàric que actua contra el protozou del paludisme. Per contra, la quinidina és un agent antiarrítmic indicat en la prevenció de crisis de taquicàrdia. Està contraindicada en situacions d'insuficiència cardíaca greu.

DEFINICIÓ El procés d'extracció industrial dels alcaloides de la quina requereix dissoldre l'escorça triturada en un dissolvent orgànic en medi bàsic, seguit d'una extracció amb àcid sulfúric diluït per separar i cristal·litzar el sulfat de quinina. ESQUEMA Alcaloides principals de Cinchona IDEES CLAU La colquicina és un derivat de tropolona sense nitrogen heterocíclic que tracta l'atac agut de gota i està contraindicada en l'embaràs. L'escorça de Cinchona combina el nucli de quinolina i quinuclidina amb dos centres asimètrics en C8 i C9. La quina ledgeriana posseeix el rendiment més alt d'alcaloides (fins al 15-16 %) amb gran predominança de quinina.

La quinina té aplicació antiprotozoària (paludisme), mentre que el seu diastereòmer la quinidina té acció antiarrítmica cardíaca. R ( ) (+) OCH 3 H Metoxilats (R = -OCH3) Posseeixen grup metoxil a C6' Quinina (-) Configuració 8S, 9R; antimalàric Quinidina (+) Configuració 8R, 9S; antiarrítmic Desmetoxilats (R = -H) Manquen de substituent metoxil a C6' Cinconidina (-) Configuració 8S, 9R Cinconina (+) Configuració 8R, 9S Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 18 COMPROVA EL QUE HAS APRÈS 26. Com influeix la configuració estereoquímica dels centres C8 i C9 en les aplicacions de la quinina i la quinidina? 27.

Quina diferència de composició en tanins hi ha entre la quina vermella i la quina groga? Test Encercla la resposta correcta. Les solucions són al final. 28. Quin anell químic no benzenoide caracteritza l'estructura de la colquicina? 29. Quina espècie de Cinchona produeix el major percentatge total d'alcaloides? 30. Per a quina patologia clínica està indicada de forma preferent la quinidina? 31. Per quina raó principal la colquicina està absolutament contraindicada en dones gestants?

5 Resum per repassar Drogues actives sobre el SNC (Analgèsics i estimulants) Concepte Què és Opi (Papaver somniferum) Làtex dessecat de la càpsula que conté àcid mecònic (reacció vermella amb ), morfinans analgèsics (morfina, codeïna) i benzil-isoquinolines espasmolítiques (papaverina, noscapina).

Aporfina a) Tropolona b) Morfinà c) Quinuclidina d) Cinchona pubescens a) Cinchona officinalis b) Cinchona ledgeriana c) Cinchona calisaya d) Leucèmia limfoblàstica aguda a) Tractament del paludisme agut b) Atac agut de gota c) Arrítmies i crisis de taquicàrdia d) Té efecte teratogènic antimitòtic a) Augmenta la tensió intraocular del fetus b) Produeix relaxació uterina irreversible c) Inhibeix de forma selectiva la lactància d) F eCl 3 Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 19 Concepte Què és Bases xàntiques Pseudoalcaloides purínics estimulants de l'escorça, centre respiratori i múscul cardíac presents al cafè, te, nou de cola, maté i guaranà.

Fulla de coca (Erythroxylum coca) Droga rica en cocaïna (èster de l'ecgonina) amb acció anestèsica local i simpaticomimètica central, negativa a la reacció de Vitali-Morin per manca d'àcid tròpic. Drogues actives sobre el SNA (Colinèrgics, anticolinèrgics i adrenèrgics) Concepte Què és Fulles de Pilocarpus Droga amb pilocarpina, agonista colinèrgic resistent a l'acetilcolinesterasa utilitzat per reduir la pressió intraocular en el glaucoma. Alcaloides tropànics de solanàcies Antagonistes muscarínics competitius (atropina i hiosciamina activadores del SNC; escopolamina sedant i útil contra la cinetosi).

Efedra (Ephedra) Protoalcaloide adrenèrgic mixt (levo-efedrina) que produeix broncodilatació i vasoconstricció, no heterocíclic i soluble en aigua. Banya de sègol (Claviceps purpurea) Escleroci ric en derivats de l'àcid lisèrgic: ergometrina (uterotònic en hemorràgies postpart) i ergotamina (antimigranyós vascular). Bloquejadors musculars, digestius i antitumorals Concepte Què és Curars Antagonistes competitius nicotínics a la placa motora ((+)-tubocurarina de tub i C-toxiferina de carbassa) d'ús intravenós com a relaxants musculars quirúrgics. Arrel d'ipecacuana Droga amb emetina i cefelina que actua com a expectorant a dosi baixa, emètic a dosi alta i amebicida per via parenteral.

Fulla de boldo (Peumus boldus) Droga amb boldina i oli essencial d'acció colerètica, colagoga i hepatoprotectora. Vinca de Madagascar (Catharanthus roseus) Font d'alcaloides binaris (vinblastina i vincristina) que actuen com a antineoplàsics en limfomes i leucèmies. Camptotheca acuminata Font de camptotecina, precursora del topotecan i de l'irinotecan (inhibidors de la topoisomerasa I antineoplàsics). Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 20 Drogues antigotoses i antiprotozoàries Concepte Què és Còlquic (Colchicum autumnale) Droga rica en colquicina (derivat de tropolona antimitòtic) d'acció antiinflamatòria específica en l'atac agut de gota, contraindicada en l'embaràs.

Escorça de quina (Cinchona) Droga rica en quinina (antimalàric 8S, 9R) i quinidina (antiarrítmic cardíac 8R, 9S), amb màxim rendiment a C. ledgeriana. Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 21 Solucions de les preguntes de repàs 1. Perquè la cocaïna és un derivat de l'ecgonina i no conté àcid tròpic, responsable del positiu en la prova de Vitali-Morin. 2. La reacció de l'àcid mecònic amb clorur fèrric (FeCl ), que produeix un color vermell característic. 3. El cafè conté de l'1 al 2,5 % (fins al 5 % en seleccions), mentre que el guaranà presenta un contingut superior del 3,6 al 5,8 %. 4.

Perquè la prova de Vitali-Morin detecta derivats de l'àcid tròpic, absent en l'estructura de la cocaïna (èster de l'ecgonina). 5. b) Àcid mecònic. L'àcid mecònic de l'opi reacciona amb FeCl formant un complex vermell. 6. a) La teofil·lina manca del metil a R7. La teofil·lina té grups metil a R1 i R3, tenint un àtom d'hidrogen a R7. 7. b) Papaverina. La papaverina és un derivat de benzil-isoquinolina amb activitat espasmolítica. 8. b) Cafè > Te negre > Xocolata. El cafè aporta 60-150 mg, el te negre 25-100 mg i la xocolata 2-50 mg per unitat. 9.

L'atropina és un antagonista muscarínic que relaxa el múscul esfínter, mentre que la pilocarpina és un agonista que el contrau activament generant miosi. 10. L'atropina produeix excitació del sistema nerviós central, mentre que l'escopolamina indueix sedació, hipnosi i depressió central. 11. Perquè el seu àtom de nitrogen no forma part d'un anell heterocíclic i no dóna positives les reaccions generals de precipitació d'alcaloides. 12. L'ergometrina s'utilitza com a uterotònic contra hemorràgies postpart, mentre que l'ergotamina s'aplica específicament en el tractament de la migranya. 13. c) Miosi i disminució de pressió intraocular.

Com a parasimpaticomimètic, la pilocarpina indueix miosi i redueix la tensió intraocular. 14. d) Levo-efedrina. La configuració levo-(-) o (1R,2S) és la forma amb màxima activitat broncodilatadora. 15. b) Escleroci del fong. La droga és l'escleroci que es desenvolupa sobre el cereal parasitat. 16. b) Bromocriptina. La bromocriptina actua com a estimulant dopaminèrgic útil en el Parkinson. 17. A causa de la seva toxicitat excessiva, escassa solubilitat i incapacitat per formar sals estables, cosa que ha obligat a desenvolupar derivats semisintètics com l'irinotecan i el topotecan. 18.

Perquè contenen amonis quaternaris que impedeixen la seva absorció a través del tracte gastrointestinal per via oral. 19. La 7-etil-10-hidroxicamptotecina, potent inhibidor de la topoisomerasa I. 20. La vinblastina s'aplica fonamentalment en tumors sòlids i limfomes de Hodgkin, mentre que la vincristina s'utilitza prioritàriament en leucèmia limfoblàstica aguda. 21. b) Inhibició de la topoisomerasa I. Tant el topotecan com l'irinotecan inhibeixen específicament l'enzim topoisomerasa I. 22. c) Menispermàcies. Chondrodendron tomentosum pertany a la família de les Menispermàcies. 23. d) Peumus boldus. El boldo conté l'alcaloide boldina juntament amb oli essencial ric en eucaliptol i ascaridol.

Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 22 24. b) Catarantina i vindolina. La unió monomèrica de catarantina i vindolina origina els alcaloides binaris actius. 25. A causa de la seva isomeria espacial: la diferent orientació als carbonis asimètrics converteix la quinina en un agent antiparasitari i la quinidina en un antiarrítmic cardíac. 26. La forma (8S, 9R) correspon a la quinina (antimalàrica), mentre que l'isòmer (8R, 9S) és la quinidina (antiarrítmic cardíac). 27. La quina vermella conté entre un 8 i un 10 % de tanins condensats, mentre que la quina groga en manca totalment. 28. b) Tropolona. La colquicina conté un cicle de tropolona heptagonal conjugat. 29.

c) Cinchona ledgeriana. Cinchona ledgeriana assoleix fins a un 15-16 % d'alcaloides totals. 30. d) Arrítmies i crisis de taquicàrdia. La quinidina s'utilitza com a antiarrítmic cardíac. 31. a) Té efecte teratogènic antimitòtic. Com a verí mitòtic, la colquicina atura la divisió cel·lular i causa danys teratogènics. Farmacognòsia: Drogues del SNC, SNA i Antitumorals 23