Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia

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APUNTES FARMACOGNOSIA Grado en Farmacia Universidad de Barcelona AprenAI 2026-2027 Apuntes de Farmacognosia sobre antibióticos β-lactámicos (penicilinas, cefalosporinas, ácido clavulánico) y derivados sulfurados del bulbo de ajo.

APREN.AI Índice 1 Penicilinas naturales y semisintéticas Estructura general y origen de las penicilinas Penicilinas naturales: propiedades y limitaciones Penicilinas semisintéticas y superación de resistencias 2 Inhibidores de β-lactamasas y cefalosporinas Ácido clavulánico: mecanismo suicida frente a β-lactamasas Estructura y semisíntesis de las cefalosporinas Propiedades terapéuticas y generaciones 3 Farmacognosia del ajo: principios azufrados y acciones biológicas Origen botánico y droga vegetal Biotransformación de los derivados sulfurados Acciones farmacológicas y usos terapéuticos 4 Resumen para repasar Penicilinas naturales y semisintéticas Inhibidores de β-lactamasas y cefalosporinas Farmacognosia del ajo (Allium sativum) Soluciones de las preguntas de repaso Estos apuntes pueden contener errores u omisiones.

Son un material de apoyo y no sustituyen al temario oficial ni al profesorado: contrasta la información importante. Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 1 1 Penicilinas naturales y semisintéticas AL ACABAR SABRÁS Describir la composición química del núcleo 6-APA y sus precursores biológicos. Diferenciar las vías de administración de la penicilina G y la penicilina V según su estabilidad química. Explicar las modificaciones moleculares de las penicilinas semisintéticas para sortear la degradación ácida y enzimática. PIÉNSALO ANTES DE LEER 1 ¿Por qué un hongo produce sustancias que impiden que crezcan las bacterias a su alrededor?

Estructura general y origen de las penicilinas Los antibióticos β-lactámicos son moléculas de origen fúngico que derivan biosintéticamente de dos aminoácidos: cisteína y valina. Su núcleo característico presenta un sistema bicíclico. Este sistema combina un anillo de cuatro miembros denominado anillo β-lactámico condensado con un segundo heterociclo sulfurado. Esquema estructural del anillo β-lactámico en penicilinas y cefalosporinas. En el caso particular de las penicilinas, el anillo β-lactámico está condensado con un heterociclo de cinco miembros denominado anillo tiazolidínico.

Históricamente, Fleming descubrió la penicilina en 1929 al observar cómo un hongo verde, identificado como Penicillium notatum, inhibía cultivos de Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 2 estafilococos. Posteriormente, la sustancia activa fue aislada en 1940. En la actualidad, la producción farmacéutica utiliza cepas seleccionadas y mejoradas de Penicillium chrysogenum. DEFINICIÓN El ácido 6-aminopenicilánico (6-APA) constituye el núcleo estructural fundamental de todas las penicilinas. Está integrado por un anillo tiazolínico carboxilado y dimetilado unido a un anillo β- lactámico con una función amina libre en la posición .

Penicilinas naturales: propiedades y limitaciones En terapéutica se emplean principalmente dos formas naturales producidas por fermentación: la penicilina G (bencilpenicilina) y la penicilina V (fenoximetilpenicilina). Para dirigir la biosíntesis fúngica hacia una u otra molécula, se incorporan al caldo de cultivo precursores químicos específicos: ácido fenilacético para la penicilina G o ácido fenoxiacético para la penicilina V. Estructura del 6-APA y penicilinas naturales G y V.

Molécula Precursor adicionado Vía preferente Estabilidad química Penicilina G (bencilpenicilina) Ácido fenilacético Parenteral Inestable en medio ácido gástrico; sensible a penicilinasas Penicilina V (fenoximetilpenicilina) Ácido fenoxiacético Oral Estable en pH ácido; sensible a penicilinasas C 6 Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 3 Ambas moléculas presentan una solubilidad acuosa reducida en su forma neutra. Gracias a la presencia del grupo carboxilo libre en la posición , forman sales solubles de sodio ( ) o potasio ( ), facilitando su administración parenteral. ERROR FRECUENTE Un error habitual en examen es prescribir penicilina G por vía oral.

El ácido clorhídrico estomacal destruye rápidamente la penicilina G al hidrolizar su estructura, inutilizándola. Únicamente la penicilina V tolera el medio ácido del estómago para administrarse por vía oral. A nivel microbiológico, las penicilinas son bactericidas porque bloquean la síntesis de peptidoglicano en la pared celular bacteriana. Su espectro es reducido y cubre sobre todo bacterias grampositivas, algunos cocos gramnegativos y el treponema de la sífilis. La penicilina G sódica actúa contra neumococos, estreptococos, estafilococos y gonococos. Debido a que su eliminación es rápida, se comercializan preparados de acción prolongada combinados con procaína o benzatina.

Estos fármacos requieren receta obligatoria debido al riesgo de desencadenar cuadros alérgicos, que van desde erupciones leves hasta choque anafiláctico. COMPRUEBA 2 ¿Por qué se formulan combinaciones de penicilina G con benzatina o procaína? Penicilinas semisintéticas y superación de resistencias Las penicilinas naturales sufren inactivación por enzimas amidasas bacterianas (que liberan 6-APA) y por penicilinasas (enzimas β-lactamasas bacterianas que abren el anillo β-lactámico formando ácido penicilínico inactivo). Para superar estas desventajas químicas y microbiológicas, se diseñan penicilinas semisintéticas acilando el grupo amino de del 6-APA.

C 3 Na+ K+ C 6 Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 4 Estructuras químicas de penicilinas semisintéticas según sus radicales R. La modificación molecular del radical lateral confiere ventajas farmacológicas concretas: Sustituyentes atractores de electrones: estabilizan el anillo frente a la hidrólisis en medio ácido. Es el caso de feneticilina y propicilina, activas por vía oral con espectro similar a la penicilina G. Sustituyentes voluminosos: producen impedimento estérico que protege el anillo β-lactámico del ataque enzimático de las penicilinasas. Destacan cloxacilina y dicloxacilina.

Modificaciones de amplio espectro: extienden la acción terapéutica hacia gramnegativos, destacando ampicilina y amoxicilina. ESQUEMA Clasificación de Penicilinas Semisintéticas Resistentes a ácido Feneticilina y propicilina para administración oral Resistentes a penicilinasa Cloxacilina y dicloxacilina por impedimento estérico Amplio espectro Ampicilina y amoxicilina activas ante gramnegativos Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 5 IDEAS CLAVE Los antibióticos β-lactámicos derivan biosintéticamente de cisteína y valina. El núcleo común de las penicilinas es el ácido 6-aminopenicilánico (6-APA), constituido por un anillo β-lactámico y un anillo tiazolidínico.

La adición de fenilacético o fenoxiacético orienta la biosíntesis hacia penicilina G o penicilina V. Las penicilinas semisintéticas solucionan la labilidad ácida, la resistencia por penicilinasa y el espectro reducido. COMPRUEBA LO QUE HAS APRENDIDO 3. ¿Qué alteración estructural produce la penicilinasa sobre la molécula de penicilina? 4. ¿Qué función cumple el radical voluminoso en moléculas como la cloxacilina? Test Rodea la respuesta correcta. Las soluciones están al final. 5. ¿Cuáles son los aminoácidos precursores en la biosíntesis de los antibióticos β-lactámicos? 6. ¿Qué anillo heterocíclico forma el sistema bicíclico de las penicilinas junto al anillo β- lactámico? 7.

¿Cuál es la principal limitación farmacocinética de la penicilina G frente a la penicilina V? 8. ¿Qué modificación estructural otorga resistencia a la penicilinasa en cloxacilina y dicloxacilina?

Tirosina y cisteína a) Glicina y alanina b) Cisteína y valina c) Metionina y leucina d) Dihidrotiazínico a) Tiazolidínico b) Oxazolina c) Piridina d) Produce toxicidad hepática directa a) No forma sales solubles con sodio b) Carece de acción frente a grampositivos c) Es inestable en medio ácido gástrico d) Radicales que aportan impedimento estérico a) Sustitución en el carboxilo del C3 b) Grupos electroatractores que acidifican el medio c) Apertura química del heterociclo tiazolidina d) Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 6 2 Inhibidores de β-lactamasas y cefalosporinas AL ACABAR SABRÁS Describir el papel protector del ácido clavulánico sobre penicilinas sensibles a penicilinasas.

Identificar el núcleo 7-ACA y las consecuencias farmacológicas de sus sustituciones en C3 y C7. Ordenar las cefalosporinas según su generación y espectro de acción frente a gramnegativos. PIÉNSALO ANTES DE LEER 9 ¿Por qué un antibiótico muy potente puede perder completamente su efecto si la bacteria produce una enzima específica? Ácido clavulánico: mecanismo suicida frente a β-lactamasas Para contrarrestar la destrucción de los antibióticos por penicilinasas bacterianas se recurre a la coadministración con un inhibidor de β-lactamasas. El compuesto principal de este grupo es el ácido clavulánico, producido biológicamente en cultivos de Streptomyces clavuligerus.

Estructura química del ácido clavulánico obtenido de Streptomyces clavuligerus. Estructuralmente, carece del anillo tiazolidínico clásico y presenta un núcleo formado por una oxazolidina condensada al anillo β-lactámico. Este compuesto actúa como inhibidor irreversible o suicida: se une a la penicilinasa producida por los microorganismos y se degrada consumiendo la enzima. De este modo, protege a la amoxicilina asociada, permitiendo que esta despliegue su acción bactericida intacta.

PARA RECORDARLO El ácido clavulánico no actúa atacando a la bacteria por sí solo; actúa como un «escudo protector» que se sacrifica consumiendo las penicilinasas para que la amoxicilina pueda destruir la pared bacteriana. Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 7 Estructura y semisíntesis de las cefalosporinas A diferencia de las penicilinas, las cefalosporinas presentan una estructura bicíclica integrada por el anillo β-lactámico unido a un heterociclo de seis eslabones denominado anillo dihidrotiazínico. Todas ellas derivan estructuralmente del ácido 7-aminocefalosporánico (7-ACA). Estructura del núcleo 7-ACA y cefalosporinas derivadas.

El núcleo 7-ACA posee un anillo dihidrotiazínico carboxilado en y acetoximetilado en , junto al anillo β-lactámico con una función amina en . La forma natural aislada de Cephalosporium sp., la cefalosporina C, carece de potencia clínica suficiente. No obstante, es la materia prima para obtener derivados semisintéticos mediante dos sustituciones químicas estratégicas: Sustitución en la cadena amida de : modula y expande la actividad antibacteriana. Sustitución en el grupo acetoximetilo de : determina las propiedades farmacocinéticas y el metabolismo en el organismo.

Propiedades terapéuticas y generaciones Las cefalosporinas son fármacos bactericidas que interfieren con la síntesis del peptidoglicano de forma idéntica a las penicilinas. Su espectro es globalmente más amplio. Aunque pueden inducir reacciones alérgicas, estas suelen ser menos frecuentes y de menor gravedad que las causadas por penicilinas. Es necesario vigilar que algunos compuestos presentan riesgo de nefrotoxicidad.

C 4 C 3 C 7 C 7 C 3 Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 8 Generación Espectro principal Fármacos representativos Vía usual 1ª generación Grampositivos y algunos gramnegativos Cefalexina Oral 2ª generación Espectro intermedio ampliado Cefaclor Oral 3ª generación Gramnegativos amplios (enterobacterias) Cefotaxima Inyectable / parenteral 4ª generación Gramnegativos resistentes y Pseudomonas Cefepima Inyectable / parenteral COMPRUEBA 10 ¿Qué repercusión tiene modificar el sustituyente en C3 frente a modificar la cadena acilada en C7 en el núcleo 7-ACA?

PROCESO Evolución de Generaciones de Cefalosporinas 1 1ª Genera ción Cefalexina oral: activa ante grampositivos y pocos gramnegativos 2 2ª Genera ción Cefaclor oral: amplía moderadamente co bertura antibacteriana 3 3ª Genera ción Cefotaxima inyecta ble: potente acción contra enterobacte rias gramnegativas 4 4ª Genera ción Cefepima inyectable: máxima cobertura in cluyendo Pseudomo nas aeruginosa IDEAS CLAVE El ácido clavulánico procede de Streptomyces clavuligerus y neutraliza penicilinasas uniéndose a ellas de forma suicida. Las cefalosporinas poseen un sistema bicíclico compuesto por un anillo β-lactámico y un anillo dihidrotiazínico (núcleo 7-ACA).

La cefalosporina C natural tiene escasa potencia; sirve de base para semisíntesis. Las sustituciones en C7 modifican la actividad antimicrobiana, mientras que en C3 alteran la farmacocinética. Las generaciones avanzan desde una cobertura inicial de grampositivos hacia gramnegativos complejos como Pseudomonas aeruginosa. Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 9 COMPRUEBA LO QUE HAS APRENDIDO 11. ¿En qué se diferencia el heterociclo sulfurado de las cefalosporinas del presente en las penicilinas? 12. ¿Por qué motivo la cefalosporina C no se emplea de forma directa como tratamiento en clínica? Test Rodea la respuesta correcta. Las soluciones están al final. 13.

¿Cuál es la función farmacológica primordial del ácido clavulánico cuando se asocia a amoxicilina? 14. ¿Cuál es el núcleo estructural base de las cefalosporinas semisintéticas? 15. ¿Qué consecuencia farmacológica produce modificar el grupo químico situado en C3 del 7- ACA? 16. ¿Qué cefalosporina de primera generación se administra comúnmente por vía oral? 3 Farmacognosia del ajo: principios azufrados y acciones biológicas AL ACABAR SABRÁS Describir la composición morfológica y química de la droga de Allium sativum. Explicar la reacción enzimática mediada por aliinasa que origina la alicina y sus condensados.

Relacionar los principios azufrados del ajo con sus aplicaciones vasculares y antimicrobianas.

Extender la acción a parásitos a) Acidificar la orina del paciente b) Aumentar la absorción gástrica c) Inactivar penicilinasas bacterianas d) Ácido 7-aminocefalosporánico a) Ácido fenilacético activado b) Ácido clavulánico puro c) Ácido 6-aminopenicilánico d) Variación del espectro antibacteriano a) Aparición obligada de alergia grave b) Cambios farmacocinéticos y metabólicos c) Transformación en penicilina G d) Cefalexina a) Cefepima b) Cefotaxima c) Penicilina V d) Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 10 PIÉNSALO ANTES DE LEER 17 ¿Por qué un diente de ajo entero no huele a nada y al picarlo adquiere ese olor tan característico al instante?

Origen botánico y droga vegetal La droga vegetal corresponde al bulbo de Allium sativum, perteneciente a la familia de las Liliáceas. Es una planta herbácea perenne vivaz, originaria de Asia central y cultivada en zonas templadas en dos variantes principales: blanca y rosa. Se multiplica vegetativamente a través de bulbillos. El bulbo subterráneo o «cabeza» reúne alrededor de diez bulbillos («dientes de ajo») de aspecto ovoide u oblongo, comprimidos de forma lateral y sujetos sobre un disco basal bajo una túnica protectora común. En estado íntegro, el bulbo apenas desprende olor; en cambio, al cortarlo o machacarlo se genera de forma inmediata un fuerte olor y sabor característico.

Biotransformación de los derivados sulfurados El bulbo contiene abundantes glúcidos del tipo fructosanas, además de vitaminas (A, , , y C). Con todo, sus principios activos más determinantes derivan de aminoácidos azufrados. Ruta de transformación de la aliína en alicina, ajoenos y derivados sulfurados. La cascada enzimática responsable del aroma y de las propiedades terapéuticas sigue una secuencia estricta: B 1 B 2 B 3 Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 11 DEFINICIÓN La aliína es el sulfóxido de alilcisteína natural presente en el bulbo intacto. Es inodora y carece de olor pungente hasta que la enzima aliinasa la hidroliza a alicina al romperse los compartimentos celulares.

COMPRUEBA 18 ¿Por qué un diente de ajo entero carece de olor y al machacarlo lo desprende en pocos segundos? Acciones farmacológicas y usos terapéuticos Tradicionalmente, Allium sativum se ha empleado como alimento y remedio diurético, tenífugo y emenagogo. En terapéutica contemporánea, la administración oral de sus preparados presenta múltiples indicaciones avaladas: Antihipertensora: colabora en la regulación de la presión arterial sistémica. Prevención de accidentes vasculares: reduce los niveles de colesterol plasmático y ejerce una acción antiagregante plaquetaria mediada por los ajoenos, previniendo arteriosclerosis y trombosis.

Antibacteriana y antifúngica: la alicina es activa frente a bacterias grampositivas y gramnegativas, así como frente a hongos patógenos; motivó su uso popular como antiséptico a nivel pulmonar e intestinal. Antihelmíntica: presenta eficacia documentada frente a oxiuros. Estado intacto: El tejido vegetal contiene un aminoácido sulfurado inodoro, el sulfóxido de alilcisteína, conocido como aliína. 1 Ruptura celular: Al triturar el bulbo, la aliína entra en contacto con la enzima aliinasa. En unos 30 segundos, la totalidad de la aliína se biotransforma en alicina, molécula inestable de olor penetrante.

2 Condensación espontánea: La alicina evoluciona químicamente y se condensa dando origen a los ajoenos (en sus isómeros cis y trans), así como a compuestos cíclicos disulfurados denominados vinilditiínos (2-vinil-(4H)-1,3-ditiíno y 3-vinil-(4H)-1,2-ditiíno). 3 Destilación: Cuando el ajo triturado se somete a destilación con vapor de agua, rinde entre un 0,1-0,2 % de la llamada «esencia de ajo». Esta esencia no existe de forma preformada en la planta; consiste en una mezcla de disulfuros y trisulfuros de alilo y metilo procedentes de la alicina.

4 Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 12 PROCESO Cascada de Derivados Azufrados del Ajo 1 Aliína Sulfóxido de alilcis teína inodoro en bulbo íntegro 2 Aliinasa Acción enzimática en 30 segundos tras daño tisular 3 Alicina Compuesto inestable con fuerte olor y po der antibacteriano 4 Ajoenos y Vinilditiínos Condensación de ali cina con efecto anti agregante plaquetario IDEAS CLAVE La droga de Allium sativum (Liliáceas) es el bulbo subterráneo integrado por bulbillos o dientes. El precursor inodoro en el bulbo intacto es la aliína (sulfóxido de alilcisteína). La enzima aliinasa convierte rápidamente la aliína en alicina al triturar el tejido.

La condensación de la alicina produce ajoenos (antiagregantes plaquetarios) y vinilditiínos. La esencia de ajo (0,1-0,2 %) se forma por destilación y no se encuentra preformada en el bulbo. COMPRUEBA LO QUE HAS APRENDIDO 19. ¿Qué principio activo del ajo es el responsable principal de impedir la agregación plaquetaria? 20. ¿Por qué se afirma que la «esencia de ajo» no es un componente preformado de la planta? Test Rodea la respuesta correcta. Las soluciones están al final. 21. ¿Cuál es la molécula inodora presente en el bulbo íntegro de Allium sativum? 22. ¿Cuánto tiempo tarda la aliinasa en transformar la aliína en alicina al romperse el tejido? 23.

¿Qué derivados sulfurados del ajo previenen la trombosis inhibiendo la agregación plaquetaria? Alicina a) Aliína b) trans-Ajoeno c) Disulfuro de dialilo d) Más de 2 horas continuadas a) Aproximadamente 30 segundos b) Cerca de 24 horas c) Alrededor de 10 minutos d) La aliína pura a) Los ajoenos b) Las vitaminas B c) Las fructosanas d) Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 13 24. ¿A qué familia botánica pertenece la especie Allium sativum? 4 Resumen para repasar Penicilinas naturales y semisintéticas Concepto Descripción Antibióticos β-lactámicos Antibióticos fúngicos derivados biosintéticamente de cisteína y valina con estructura bicíclica.

Ácido 6-aminopenicilánico (6-APA) Núcleo de las penicilinas formado por un anillo β-lactámico condensado a un anillo tiazolidínico con amina libre en . Penicilina G (bencilpenicilina) Penicilina natural parenteral obtenida con precursor fenilacético, lábil al pH ácido gástrico. Penicilina V (fenoximetilpenicilina) Penicilina natural estable en medio ácido (vía oral), obtenida con precursor fenoxiacético. Feneticilina y propicilina Penicilinas semisintéticas con sustituyentes atractores de electrones activas por vía oral. Cloxacilina y dicloxacilina Penicilinas semisintéticas con sustituyentes voluminosos resistentes a penicilinasas por impedimento estérico.

Amoxicilina y ampicilina Penicilinas semisintéticas de amplio espectro eficaces frente a bacterias gramnegativas. Inhibidores de β-lactamasas y cefalosporinas Concepto Descripción Ácido clavulánico Inhibidor suicida de penicilinasas producido por Streptomyces clavuligerus (oxazolidina + β-lactama). Ácido 7-aminocefalosporánico (7-ACA) Núcleo básico de las cefalosporinas integrado por un anillo β- lactámico y un anillo dihidrotiazínico. Cefalosporina C Cefalosporina natural de Cephalosporium sp., poco activa pero precursora para semisíntesis. Modificación en C7 de cefalosporinas Sustitución en la cadena acilada que modula y amplía el espectro antimicrobiano.

Asteráceas a) Gramíneas b) Fabáceas c) Liliáceas d) C 6 Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 14 Concepto Descripción Modificación en C3 de cefalosporinas Sustitución del acetoximetilo que determina la farmacocinética y el metabolismo. Cefalexina y cefaclor Cefalosporinas activas por vía oral de 1ª y 2ª generación, respectivamente. Cefotaxima y cefepima Cefalosporinas parenterales de 3ª y 4ª generación activas contra enterobacterias y Pseudomonas. Farmacognosia del ajo (Allium sativum) Concepto Descripción Droga de Allium sativum Bulbo subterráneo subdividido en bulbillos o dientes fijados en un disco basal (familia Liliáceas).

Aliína Sulfóxido de alilcisteína inodoro presente de forma natural en el bulbo íntegro. Aliinasa Enzima que hidroliza la aliína en alicina en unos 30 segundos tras el daño celular. Alicina Molécula inestable de olor fuerte con marcada actividad antibacteriana y antifúngica. Ajoenos Productos de condensación de la alicina (formas cis y trans) con acción antiagregante plaquetaria. Esencia de ajo Mezcla no preformada de disulfuros y trisulfuros de alilo y metilo obtenida por destilación al vapor. Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 15 Soluciones de las preguntas de repaso 1.

Constituye un mecanismo biológico de defensa y competencia ecológica para eliminar microorganismos rivales bloqueando la formación de su pared celular. 2. Porque la penicilina G sola tiene una acción demasiado fugaz; al asociarla con estas bases se obtienen sales poco solubles que liberan el fármaco lentamente, prolongando su efecto terapéutico. 3. La penicilinasa abre el anillo β-lactámico y transforma la penicilina en ácido penicilínico, el cual carece de actividad antibacteriana. 4. Genera impedimento estérico alrededor del anillo β-lactámico, impidiendo físicamente que las penicilinasas bacterianas se unan y lo degraden. 5. c) Cisteína y valina.

Biosintéticamente proceden de la condensación de los aminoácidos cisteína y valina. 6. b) Tiazolidínico. El núcleo de las penicilinas asocia un anillo β-lactámico a un anillo tiazolidínico pentagonal. 7. d) Es inestable en medio ácido gástrico. La penicilina G se descompone en el pH ácido del estómago, por lo que no puede usarse por vía oral. 8. a) Radicales que aportan impedimento estérico. Los grupos sustituyentes voluminosos impiden el acceso de la enzima β-lactamasa mediante bloqueo estérico. 9. Porque enzimas bacterianas como las β-lactamasas rompen el anillo bioactivo del fármaco antes de que este alcance su diana en la pared celular. 10.

La sustitución en C7 altera la actividad antimicrobiana del fármaco, mientras que la modificación en C3 condiciona las características farmacocinéticas y la ruta metabólica en el huésped. 11. Las cefalosporinas contienen un anillo dihidrotiazínico hexagonal, a diferencia del anillo tiazolidínico pentagonal propio de las penicilinas. 12. Porque posee muy escasa actividad antibacteriana natural, por lo que se utiliza exclusivamente como precursor químico para obtener derivados semisintéticos. 13. d) Inactivar penicilinasas bacterianas. El ácido clavulánico actúa como inhibidor suicida de las β- lactamasas, protegiendo al antibiótico asociado. 14. a) Ácido 7-aminocefalosporánico.

El núcleo fundamental de las cefalosporinas es el 7-ACA (ácido 7- aminocefalosporánico). 15. c) Cambios farmacocinéticos y metabólicos. Las sustituciones en C3 modulan la farmacocinética y el metabolismo de la cefalosporina. 16. a) Cefalexina. La cefalexina pertenece a la 1ª generación y presenta excelente biodisponibilidad oral. 17. Porque el aroma se debe a la alicina, que no existe en la planta intacta sino que se sintetiza en segundos al mezclarse enzimáticamente la aliína con la aliinasa tras romper sus células. 18.

Porque la enzima aliinasa y su sustrato inodoro (la aliína) se encuentran separados en compartimentos celulares distintos; al machacar el tejido se mezclan, transformando el 100 % de la aliína en alicina en unos 30 segundos. 19. Los ajoenos (isómeros cis y trans), que derivan de la condensación de la alicina tras el procesado del bulbo. 20. Porque los disulfuros y trisulfuros de alilo que la componen se generan durante el proceso de trituración y destilación a partir de la degradación de la alicina. Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 16 21. b) Aliína. La aliína (sulfóxido de alilcisteína) es el precursor inodoro del bulbo no lesionado. 22. b) Aproximadamente 30 segundos.

El contacto enzimático transforma prácticamente el 100 % de la aliína en alicina en unos 30 segundos. 23. b) Los ajoenos. Los ajoenos (formas cis y trans) son los inhibidores específicos de la agregación plaquetaria. 24. d) Liliáceas. Allium sativum es una planta herbácea perteneciente a la familia de las Liliáceas. Antibióticos β-Lactámicos y Ajo: Farmacognosia 17