Pregunta 2 · Química I URV 2021

Pregunta 2. Proyecciones estereoquímicas (Fischer y Newman)

Solución: a. Proyección de cuñas y de Fischer: - Molécula: ácido 3-bromo-2-cloro-2-hidroxipropanoico (o ácido 2-bromo-3-cloro-3-hidroxipropanoico). - Carbono delantero: $-\mathrm{Cl}$ (arriba), $-\mathrm{OH}$ (abajo izquierda), $-\mathrm{H}$ (abajo derecha). - Carbono trasero: $-\mathrm{COOH}$ (abajo), $-\mathrm{Br}$ (arriba derecha), $-\mathrm{H}$ (arriba izquierda). - Proyección de cuñas: Se dibuja la cadena principal con el enlace $\mathrm{C_2 - C_3}$ en el plano. En el carbono frontal se sitúan $-\mathrm{Cl}$ en el plano, $-\mathrm{OH}$ hacia adelante (cuña) y $-\mathrm{H}$ hacia atrás (trazo discontinuo). En el carbono posterior, $-\mathrm{COOH}$ en el plano, $-\mathrm{Br}$ hacia adelante y $-\mathrm{H}$ en discontinuo (o conformación equivalente). - Proyección de Fischer: Cadena carbonada vertical con $-\mathrm{COOH}$ en un extremo. En conformación eclipsada: en $\mathrm{C_2}$ (unido a $-\mathrm{COOH}$) se disponen $-\mathrm{H}$ a la izquierda y $-\mathrm{Br}$ a la derecha; en $\mathrm{C_3}$ se disponen $-\mathrm{H}$ a la izquierda y $-\mathrm{OH}$ a la derecha, con $-\mathrm{Cl}$ arriba. b. Proyección de Newman del ácido 3-aminobutanoico $(\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-CH_2-COOH})$: - Observando a lo largo del enlace $\mathrm{C_2 - C_3}$: - En $\mathrm{C_2}$ (frontal) se unen: $-\mathrm{COOH}$ y dos átomos de hidrógeno ($-\mathrm{H}$, $-\mathrm{H}$). - En $\mathrm{C_3}$ (trasero) se unen: $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{NH_2}$ y $-\mathrm{H}$. - En la conformación alternada *anti* más estable: en el carbono delantero $-\mathrm{COOH}$ apunta hacia abajo y los dos $-\mathrm{H}$ hacia arriba a $120^\circ$; en el trasero $-\mathrm{CH_3}$ apunta hacia arriba ($180^\circ$ respecto a $-\mathrm{COOH}$), $-\mathrm{NH_2}$ hacia abajo a la derecha y $-\mathrm{H}$ hacia abajo a la izquierda.