Pregunta 2 · Química I URV 2018

a. Relació entre les estructures de la parella a

Solución: Són estereoisòmers (enantiòmers)

a. Justificació mitjançant configuració o representació tridimensional

Solución: Determinem la configuració del centre quiral (C2): - Prioritats de Cahn-Ingold-Prelog: 1: -Br, 2: -Cl, 3: -CHO, 4: -H. - A la projecció de Fischer de l'esquerra: el grup -H (prioritat 4) és a l'horitzontal. El sentit de 1 -> 2 -> 3 és horari, per la qual cosa en estar l'hidrogen horitzontal s'inverteix a S. - A la representació de falca-disfressa de la dreta: el grup -H es troba cap endarrere (disfressa). L'ordre 1 (-Br, falca frontal) -> 2 (-Cl, disfressa) -> 3 (-CHO) descriu un gir que resulta en configuració R. En tenir configuracions oposades (S vs R), són enantiòmers.

b. Relació entre les estructures de la parella b

Solución: Són el mateix compost (forma meso)

b. Justificació mitjançant configuració o representació tridimensional

Solución: La molècula és el butan-2,3-diol, que té dos centres quirals idènticament substituïts. - A la projecció de Fischer de la dreta, els dos grups -OH estan al mateix costat (configuració (2R, 3S)), la qual presenta un pla de simetria intern i és, per tant, el compost meso. - A l'estructura en ziga-zaga de l'esquerra, un -OH està cap endavant (falca) i l'altre cap endarrere (disfressa); en disposició antiperiplanar de la cadena carbonada, aquesta orientació correspon precisament al diastereòmer meso. En conseqüència, ambdues representacions corresponen a la mateixa molècula aquiral (forma meso).

c. Relació entre les estructures de la parella c

Solución: Són estereoisòmers (diastereòmers)

c. Justificació mitjançant configuració o representació tridimensional

Solución: Analitzem la molècula (2-bromo-3-cloropentà o equivalent segons numeració): - A la projecció en falca de l'esquerra, establim la configuració relativa dels carbonis C2 i C3. - A la projecció de Newman de la dreta, mirant al llarg de l'enllaç C-C central: si es fa la rotació conformacional per alinear la cadena principal, comprovem que la relació estereoquímica entre els substituents brom i clor no coincideix amb la de la primera estructura per a un dels carbonis, mantenint-se l'altre. En no ser imatges especulars no superposables però tenir configuracions diferents en un centre quiral, es tracta de diastereòmers.