Problema 23 · Química I URV 2018

a. Dibuja una proyección de cuñas y una proyección de Fischer para el compuesto representado a continuación. b. Dibuja una proyección de Newman para una de las conformaciones alternadas del enlace C2-C3 del ácido 3-aminobutanoico.

Solución: a. Proyecciones de cuñas y Fischer: - Carbono delantero (C2): unido a $-\mathrm{COOH}$ (hacia abajo), $-\mathrm{OH}$ (abajo a la izquierda) y $-\mathrm{H}$ (abajo a la derecha). - Carbono trasero (C3): unido a $-\mathrm{Cl}$ (hacia arriba), $-\mathrm{H}$ (arriba a la izquierda) y $-\mathrm{Br}$ (arriba a la derecha). - Proyección de cuñas: Se dibuja la cadena principal continua o en zig-zag; colocando la vista lateral correspondiente, los enlaces que quedan hacia adelante con cuña rellena y hacia atrás con cuña discontinua. - Proyección de Fischer: Colocando la cadena principal en vertical con $-\mathrm{COOH}$ arriba y girando la conformación a eclipsada para proyectar sobre el plano: en C2 quedan $-\mathrm{OH}$ y $-\mathrm{H}$; en C3 quedan $-\mathrm{Cl}$ y $-\mathrm{Br}$ según la vista orientada. b. Proyección de Newman del ácido 3-aminobutanoico (C2-C3 alternada): - Estructura: $\mathrm{CH}_3\text{-}\mathrm{CH}(\mathrm{NH}_2)\text{-}\mathrm{CH}_2\text{-}\mathrm{COOH}$. - Mirando a lo largo del enlace C2-C3: el C2 posee el grupo $-\mathrm{COOH}$ y dos hidrógenos ($-\mathrm{H}$, $-\mathrm{H}$). El C3 posee un metilo ($-\mathrm{CH}_3$), un grupo amino ($-\mathrm{NH}_2$) y un hidrógeno ($-\mathrm{H}$). - Se dibuja una conformación alternada (ángulos de $60^\circ$ entre sustituyentes del carbono anterior y posterior), por ejemplo con los grupos más voluminosos ($-\mathrm{COOH}$ y $-\mathrm{NH}_2$ o $-\mathrm{CH}_3$) en disposición *anti* ($180^\circ$) o *gauche* ($60^\circ$).