Pregunta 7 · Complements de química URV Juny 2012
Tema: Química orgánica: isomería, conformaciones y estructura · Del examen Juny (2012)
Enunciado
Pregunta 7 (Bloque B). Isomería y análisis conformacional del 3-fluoropentano
a)
Realice el análisis conformacional del 3-fluoropentano alrededor del enlace mediante proyecciones de Newman, señalando las conformaciones más estables y menos estables.
b)
Escriba la fórmula estructural y asigne el nombre sistemático a un isómero de posición y a un isómero de cadena del 3-fluoropentano.

Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Realice el análisis conformacional del 3-fluoropentano alrededor del enlace C2 - C3 mediante proyecciones de Newman, señalando las conformaciones más estables y menos estables.
Solución: Conformaciones alternadas y eclipsadas a lo largo de C2-C3. La más estable es la conformación alternada anti (ángulo diedro de 180° entre -CH2CH3 y -CH3). La menos estable es la conformación eclipsada con enfrentamiento directo de los grupos más voluminosos (-CH3 frente a -CH2CH3).
b. Asigne el nombre sistemático a un isómero de posición del 3-fluoropentano.
Solución: 1-fluoropentano / 2-fluoropentano
b. Escriba la fórmula estructural de un isómero de posición del 3-fluoropentano.
Solución: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2F / CH3-CH2-CH2-CH(F)-CH3
b. Asigne el nombre sistemático a un isómero de cadena del 3-fluoropentano.
Solución: 1-fluoro-2-metilbutano / 2-fluoro-2-metilbutano / 1-fluoro-2,2-dimetilpropano / 2-fluoro-3-metilbutano / 1-fluoro-3-metilbutano
b. Escriba la fórmula estructural de un isómero de cadena del 3-fluoropentano.
Solución: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2F / CH3-CH2-CF(CH3)-CH3 / CH3-C(CH3)2-CH2F
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