Pregunta 7 · Complements de química URV Juny 2012

Tema: Química orgánica: isomería, conformaciones y estructura · Del examen Juny (2012)

Enunciado

Pregunta 7 (Bloque B). Isomería y análisis conformacional del 3-fluoropentano

a)

Realice el análisis conformacional del 3-fluoropentano alrededor del enlace C2−C3C_2 - C_3 mediante proyecciones de Newman, señalando las conformaciones más estables y menos estables.

b)

Escriba la fórmula estructural y asigne el nombre sistemático a un isómero de posición y a un isómero de cadena del 3-fluoropentano.

Enunciado: Pregunta 7 · Complements de química URV Juny 2012

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Realice el análisis conformacional del 3-fluoropentano alrededor del enlace C2 - C3 mediante proyecciones de Newman, señalando las conformaciones más estables y menos estables.

Solución: Conformaciones alternadas y eclipsadas a lo largo de C2-C3. La más estable es la conformación alternada anti (ángulo diedro de 180° entre -CH2CH3 y -CH3). La menos estable es la conformación eclipsada con enfrentamiento directo de los grupos más voluminosos (-CH3 frente a -CH2CH3).

b. Asigne el nombre sistemático a un isómero de posición del 3-fluoropentano.

Solución: 1-fluoropentano / 2-fluoropentano

b. Escriba la fórmula estructural de un isómero de posición del 3-fluoropentano.

Solución: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2F / CH3-CH2-CH2-CH(F)-CH3

b. Asigne el nombre sistemático a un isómero de cadena del 3-fluoropentano.

Solución: 1-fluoro-2-metilbutano / 2-fluoro-2-metilbutano / 1-fluoro-2,2-dimetilpropano / 2-fluoro-3-metilbutano / 1-fluoro-3-metilbutano

b. Escriba la fórmula estructural de un isómero de cadena del 3-fluoropentano.

Solución: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2F / CH3-CH2-CF(CH3)-CH3 / CH3-C(CH3)2-CH2F

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