Exercice 3 - Mécanismes réactionnels · Bac Physique-Chimie Métropole 2026 (sujet 1)

Exercice 3 – Coloration de la laine

Les premières traces d'utilisation de la laine à usage vestimentaire remontent à plus de 12 000 ans et les premières teintures de la laine apparaissent il y a plus de 5 000 ans.

Les objectifs de cet exercice sont d'étudier la synthèse d'un colorant ainsi que les conditions nécessaires à sa fixation dans la structure de la laine.

1. Synthèse d'un « colorant acide »

Certains colorants utilisés pour teindre la laine sont appelés « colorants acides » car leur fixation est optimisée par un bain de teinture acide. On s'intéresse ici à la synthèse de l'un d'entre eux, largement utilisé dans l'industrie textile.

Données

Masse molaire de l'acide sulfanilique: $M(\text{acide sulfanilique}) = 173{,}2\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

Masse molaire $\beta$-naphtol: $M(\beta\text{-naphtol}) = 144{,}2\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

Masse molaire du colorant: $M(\text{colorant}) = 328{,}3\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

Cercle chromatique:

On réalise la synthèse du colorant en faisant réagir $0{,}87\text{ g}$ d'acide sulfanilique et $0{,}72\text{ g}$ de $\beta$-naphtol avec un excès d'acide nitreux. La transformation est modélisée par l'équation de réaction:

Expérimentalement, on obtient une masse $m = 1{,}53\text{ g}$ de colorant.

Le mécanisme de la synthèse du colorant débute par les étapes présentées dans le mécanisme réactionnel fourni en ANNEXE A2, mettant en jeu l'acide nitreux de formule $\text{HNO}_2$.

Q1.

Définir un intermédiaire réactionnel.

Q2.

Indiquer les deux intermédiaires réactionnels présents dans les étapes du mécanisme réactionnel de la synthèse fournies en ANNEXE A2.

Q3.

Identifier les sites donneur et accepteur d'électrons dans l'étape 1 en justifiant votre réponse.

Q4.

Dessiner les flèches courbes schématisant les transferts électroniques pour chacune des étapes du mécanisme sur l'ANNEXE A2.