Exercice 3 - Mécanismes réactionnels · Bac Physique-Chimie Métropole 2025 (sujet 2)

Exercice 3 - Un parfum de rose (5 points)

Utilisés en parfumerie, le géraniol et l'éthanoate de géranyle sont deux espèces chimiques à l'odeur florale et fruitée naturellement présentes dans les huiles essentielles de rose, de palmarosa ou encore de citronnelle.

Si le géraniol peut être extrait en grande quantité dans la nature, cela n'est pas le cas de l'éthanoate de géranyle qui doit être synthétisé en laboratoire.

L'objectif de cet exercice est d'étudier quelques propriétés du géraniol et son utilisation dans la synthèse de l'éthanoate de géranyle.

Données:

> représentation topologique du géraniol, noté G:

> représentation topologique de l'éthanoate de géranyle, noté EG:

> table de données de spectroscopie infrarouge: Liaisons · Nombre d'onde (cm −1) · Intensité

O – H alcool · 3 200 – 3 700 · Forte

O – H acide carboxylique · 2 500 – 3 200 · Forte et très large

C – H · 2 800 – 3 300 · Moyenne et fine

C = O · 1 700 – 1 800 · Forte et fine

> masse molaire du géraniol: $M_{\text{G}} = 154{,}25\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

> masse molaire de l'éthanoate de géranyle: $M_{\text{EG}} = 196{,}29\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

> ordre de grandeur de la densité d'une solution aqueuse d'acide éthanoïque: $d_{\text{A}} = 1{,}0$;

> densité du géraniol: $d_{\text{G}} = 0{,}89$;

> densité de l'éthanoate de géranyle: $d_{\text{EG}} = 0{,}92$.

2. Transformation du géraniol en éthanoate de géranyle

L'éthanoate de géranyle peut être synthétisé en faisant réagir du géraniol avec de l'acide éthanoïque $\mathrm{CH_3CO_2H}$. Cette transformation chimique, appelée estérification, est lente et non totale. Les étapes du mécanisme réactionnel de cette estérification sont données ci-dessous. Afin de simplifier les écritures, le géraniol est dorénavant noté $\mathrm{R-OH}$ et l'éthanoate de géranyle est dorénavant noté $\mathrm{CH_3COO-R}$ dans toute la suite de l'exercice.

Q3.

Rappeler la définition d'un catalyseur puis identifier, en justifiant, l'espèce chimique qui catalyse la réaction d'estérification.

Q4.

Représenter sur la figure A2 de l' ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE, les flèches courbes expliquant la formation et/ou la rupture des liaisons mises en jeu lors des étapes 1, 2 et 5.

Q5.

Donner la formule brute de l'espèce chimique notée A dans l'étape 4 puis écrire l'équation de la réaction d'estérification entre le géraniol et l'acide éthanoïque.