Exercice 3 - Utilisation en parfumerie · Bac Physique-Chimie Métropole 2025 (sujet 2)

Exercice 3 - Un parfum de rose

Exercice 3 - Un parfum de rose (5 points)

Utilisés en parfumerie, le géraniol et l'éthanoate de géranyle sont deux espèces chimiques à l'odeur florale et fruitée naturellement présentes dans les huiles essentielles de rose, de palmarosa ou encore de citronnelle.

Si le géraniol peut être extrait en grande quantité dans la nature, cela n'est pas le cas de l'éthanoate de géranyle qui doit être synthétisé en laboratoire.

L'objectif de cet exercice est d'étudier quelques propriétés du géraniol et son utilisation dans la synthèse de l'éthanoate de géranyle.

Données:

> représentation topologique du géraniol, noté G:

> représentation topologique de l'éthanoate de géranyle, noté EG:

> table de données de spectroscopie infrarouge: Liaisons · Nombre d'onde (cm −1) · Intensité

O – H alcool · 3 200 – 3 700 · Forte

O – H acide carboxylique · 2 500 – 3 200 · Forte et très large

C – H · 2 800 – 3 300 · Moyenne et fine

C = O · 1 700 – 1 800 · Forte et fine

> masse molaire du géraniol: $M_{\text{G}} = 154{,}25\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

> masse molaire de l'éthanoate de géranyle: $M_{\text{EG}} = 196{,}29\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

> ordre de grandeur de la densité d'une solution aqueuse d'acide éthanoïque: $d_{\text{A}} = 1{,}0$;

> densité du géraniol: $d_{\text{G}} = 0{,}89$;

> densité de l'éthanoate de géranyle: $d_{\text{EG}} = 0{,}92$.

3. Utilisation du géraniol en parfumerie

Le géraniol fait partie des substances allergènes que l'on retrouve dans les parfums. Une personne peut être exposée sans risque à une dose de géraniol inférieure à $17{,}75\text{ mg}$ par kg de masse corporelle.

Informations recueillies sur l'étiquette d'un parfum vendu dans le commerce:

le parfum contient $0{,}001\,\%$ en masse de géraniol;

une pulvérisation contient $0{,}15\text{ mL}$ de parfum;

la densité du parfum est $d = 0{,}84$.

Q11.

Déterminer le nombre maximal de pulvérisations d'un parfum qu'une personne, de masse $65\text{ kg}$, peut effectuer sans se mettre en danger. Commenter.

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n'a pas abouti. La démarche est évaluée et nécessite d'être correctement présentée.