Abitur Thüringen Chemie 2026 · LK · Ethansäureethylester

Material 1: Großtechnische Herstellung von Ethansäureethylester [1]

Ethansäureethylester ($\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und einer Siedetemperatur von $\vartheta = 77{,}1\ ^\circ\text{C}$ bei einem Druck von $p = 101{,}325\text{ kPa}$. Die Giftigkeit von Ethansäureethylester für den Menschen wird als gering eingeschätzt.

Aufgrund seiner vielseitigen Verwendung wurden im Jahr 2022 weltweit ca. 4,8 Millionen Tonnen hergestellt.

Die großtechnische Herstellung erfolgt z. B. durch Reaktion von Ethansäure mit Ethen.

1 Formulieren Sie für das in Material 1 angegebene Herstellungsverfahren eine Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln (M 1).

Geben Sie begründet den Reaktionstyp an (M 1).

a)

b)

Material 1: Großtechnische Herstellung von Ethansäureethylester [1]

Ethansäureethylester ($\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und einer Siedetemperatur von $\vartheta = 77{,}1\ ^\circ\text{C}$ bei einem Druck von $p = 101{,}325\text{ kPa}$. Die Giftigkeit von Ethansäureethylester für den Menschen wird als gering eingeschätzt.

Aufgrund seiner vielseitigen Verwendung wurden im Jahr 2022 weltweit ca. 4,8 Millionen Tonnen hergestellt.

Die großtechnische Herstellung erfolgt z. B. durch Reaktion von Ethansäure mit Ethen.

2 Erklären Sie den Unterschied in den Siedetemperaturen von Wasser und Ethansäureethylester (M 1).

a)

Wasser

Ethansäureethylester

b)

Material 2: Estergleichgewicht [2]

Die Herstellung von Ethansäureethylester aus Ethansäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion, die nach folgender Reaktionsgleichung verläuft:

$$\mathrm{CH_3\text{-}CH_2OH + CH_3\text{-}COOH \rightleftharpoons CH_3\text{-}CO\text{-}O\text{-}CH_2\text{-}CH_3 + H_2O}$$

Bei einer Synthese wurden in einem Reaktionsgefäß unter Zugabe eines Katalysators $5\text{ mol}$ Ethansäure und $5\text{ mol}$ Ethanol zur Reaktion gebracht. Mit einem an der Reaktion unbeteiligten Lösungsmittel wurde das Gesamtvolumen auf einen Liter aufgefüllt.

Eine regelmäßige Bestimmung der Stoffmengenkonzentration der Ethansäure in der Lösung ergab die in Tabelle 1 dokumentierten Werte. Aus diesen können Schlussfolgerungen über die Stoffmengenkonzentration des gebildeten Esters in Abhängigkeit von der Zeit gezogen werden.

Tab. 1: Stoffmengenkonzentrationen von Ethansäure in der Lösung in Abhängigkeit von der Zeit

$t$ in $\text{min}$ · $0$ · $20$ · $40$ · $60$ · $80$ · $140$ · $200$ · $240$ · $300$

$c(\mathrm{CH_3COOH})$ in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ · $5$ · $2{,}98$ · $2{,}47$ · $2{,}24$ · $2{,}05$ · $1{,}95$ · $1{,}90$ · $1{,}90$ · $1{,}90$

Folgende allgemeine Aussagen über die Gleichgewichtsreaktion zur Bildung von Ethansäureethylester wurden außerdem getroffen:

♦ Aussage 1:

Durch Abtrennung der gebildeten Produkte aus dem Reaktionsgemisch erhöht sich die Ausbeute an Ester.

♦ Aussage 2:

Die Gleichgewichtskonstante $K_c$ wird kleiner, wenn zur Bildung von Ethansäureethylester anstatt Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von $c = 0{,}1\,\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ eine Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von $c = 0{,}5\,\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ eingesetzt wird.

♦ Aussage 3:

Durch den Einsatz von Katalysatoren bei der Herstellung von Ethansäureethylester vergrößert sich die Gleichgewichtskonstante $K_c$ und somit ist die Stoffmengenkonzentration der Produkte nach Gleichgewichtseinstellung größer als bei einer vergleichbaren Reaktion ohne Katalysator.

Berechnen Sie die Gleichgewichtskonstante für die Bildung von Ethansäureethylester (M 2).

Interpretieren Sie diese hinsichtlich der Lage des untersuchten chemischen Gleichgewichtes.

Beurteilen Sie die drei Aussagen zum Estergleichgewicht (M 2).

$K_c =$

Material 2: Estergleichgewicht [2]

Die Herstellung von Ethansäureethylester aus Ethansäure und Ethanol ist eine Gleichgewichtsreaktion, die nach folgender Reaktionsgleichung verläuft:

$$\mathrm{CH_3\text{-}CH_2OH + CH_3\text{-}COOH \rightleftharpoons CH_3\text{-}CO\text{-}O\text{-}CH_2\text{-}CH_3 + H_2O}$$

Bei einer Synthese wurden in einem Reaktionsgefäß unter Zugabe eines Katalysators $5\text{ mol}$ Ethansäure und $5\text{ mol}$ Ethanol zur Reaktion gebracht. Mit einem an der Reaktion unbeteiligten Lösungsmittel wurde das Gesamtvolumen auf einen Liter aufgefüllt.

Eine regelmäßige Bestimmung der Stoffmengenkonzentration der Ethansäure in der Lösung ergab die in Tabelle 1 dokumentierten Werte. Aus diesen können Schlussfolgerungen über die Stoffmengenkonzentration des gebildeten Esters in Abhängigkeit von der Zeit gezogen werden.

Tab. 1: Stoffmengenkonzentrationen von Ethansäure in der Lösung in Abhängigkeit von der Zeit

$t$ in $\text{min}$ · $0$ · $20$ · $40$ · $60$ · $80$ · $140$ · $200$ · $240$ · $300$

$c(\mathrm{CH_3COOH})$ in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ · $5$ · $2{,}98$ · $2{,}47$ · $2{,}24$ · $2{,}05$ · $1{,}95$ · $1{,}90$ · $1{,}90$ · $1{,}90$

Folgende allgemeine Aussagen über die Gleichgewichtsreaktion zur Bildung von Ethansäureethylester wurden außerdem getroffen:

♦ Aussage 1:

Durch Abtrennung der gebildeten Produkte aus dem Reaktionsgemisch erhöht sich die Ausbeute an Ester.

♦ Aussage 2:

Die Gleichgewichtskonstante $K_c$ wird kleiner, wenn zur Bildung von Ethansäureethylester anstatt Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von $c = 0{,}1\,\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ eine Ethansäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration von $c = 0{,}5\,\frac{\text{mol}}{\text{L}}$ eingesetzt wird.

♦ Aussage 3:

Durch den Einsatz von Katalysatoren bei der Herstellung von Ethansäureethylester vergrößert sich die Gleichgewichtskonstante $K_c$ und somit ist die Stoffmengenkonzentration der Produkte nach Gleichgewichtseinstellung größer als bei einer vergleichbaren Reaktion ohne Katalysator.

4 Skizzieren Sie ein Diagramm, das die Stoffmengenkonzentrationen der Ethansäure und des Ethansäureethylesters in der Lösung bei dem betrachteten Estergleichgewicht in Abhängigkeit von der Zeit darstellt (M 2).

Material 3: Uhu-Ton im Wein

Während des natürlichen Gärvorgangs bei der Weinherstellung kommt es zur Bildung von Ethansäureethylester. In geringer Stoffmengenkonzentration riecht dieser Ester angenehm fruchtig.

Mit zunehmender Stoffmengenkonzentration verändert sich die Wahrnehmung in den süßlich-stechenden Geruch von Lösungsmitteln. Diesen Geruch bezeichnet man als „Uhu-Ton“, da der Ester u. a. in Uhu-Klebstoffen als Lösemittel zum Einsatz kommt.

Der Schwellenwert, ab dem dieser „Uhu-Ton“ im Wein wahrgenommen wird, liegt zwischen 50 mg und 150 mg Ester pro 1 Liter Wein.

Aus einem Weinfass mit 50 L Wein wurde eine Probe von 10 mL entnommen. In dieser wurde eine Masse an Ethansäureethylester von 0,4 mg bestimmt.

$M(\text{Ethansäureethylester}) = 88{,}0\,\frac{\text{g}}{\text{mol}}$; $M(\text{Ethansäure}) = 60{,}0\,\frac{\text{g}}{\text{mol}}$

5.1

Beurteilen Sie, ob der untersuchte Wein den Uhu-Ton aufweist (M 3).

Ja

Nein

5.2

Berechnen Sie die Masse an Ethansäure, die in den 50 Litern Wein vollständig mit Ethanol reagiert haben muss, um die angegebene Masse an Ester zu bilden (M 3).

Material 4: Spaltung von Ethansäureethylester

Die Esterspaltung kann u. a. zur quantitativen und qualitativen Analyse eines Esters genutzt werden. Im Gegensatz zur Synthese von Ethansäureethylester ist die Spaltung des Esters mittels Natriumhydroxid-Lösung eine fast irreversible Reaktion. In einem Experiment wurde der zeitliche Verlauf der alkalischen Spaltung von Ethansäureethylester in Abhängigkeit vom eingesetzten Volumen des Esters untersucht.

$$\mathrm{CH_3\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_3 + OH^- \rightarrow CH_3\text{-}COO^- + CH_3\text{-}CH_2OH}$$

Experiment

Versuch 1: 100 mL verdünnte Natriumhydroxid-Lösung werden mit 0,5 mL Ethansäureethylester versetzt. Die spezifische Leitfähigkeit der Lösung wird über einen Zeitraum von 5 Minuten kontinuierlich gemessen. Die Zugabe des Esters zur Natriumhydroxid-Lösung erfolgte 10 Sekunden nach Beginn der Leitfähigkeitsmessung.

Versuch 2: Wiederholung des Versuchs 1 mit 1 mL Ethansäureethylester.

Die spezifische Leitfähigkeit einer wässrigen Lösung ist u. a. von der Art und der Stoffmengenkonzentration der in der Lösung enthaltenen Ionen abhängig. Die Gesamtleitfähigkeit einer verdünnten Lösung setzt sich additiv aus den Ionenäquivalentleitfähigkeiten der in ihr vorhandenen Ionen zusammen.

Die bei dem Experiment auftretenden Volumenveränderungen können vernachlässigt werden.

Tab. 2: Ionenäquivalentleitfähigkeiten (bei unendlicher Verdünnung) $\Lambda_\text{eq}$ Ionen · $\mathrm{OH^-}$ · $\mathrm{Na^+}$ · $\mathrm{CH_3COO^-}$

$\Lambda_\text{eq}$ in $\frac{\mathrm{S\cdot cm^2}}{\mathrm{mol}}$ · 199 · 50 · 41

6

Erläutern Sie die Veränderung der elektrischen Leitfähigkeit bei der Esterspaltung (M 4).

Ordnen Sie die Graphen A und B den beschriebenen Versuchsdurchführungen zu (M 4).

Begründen Sie Ihre Zuordnung (M 4). [10 BE]

Graph A:

Graph B: