Aufgabe 3 · Abitur NRW Chemie LK · Allulose – eine energiearme Alterna 2026

Thema: Naturstoffe: Kohlenhydrate, Fette, Proteine · Aus der Prüfung LK · Allulose – eine energiearme Alternative, die schmeckt (2026)

Aufgabenstellung

2 Material

Material 1: Allulose und Saccharose im Vergleich [1], [2]

Allulose ist ein Monosaccharid der Summenformel C6H12O6\mathrm{C_6H_{12}O_6} und gehört damit wie Glucose und Fructose zu den Hexosen. Sie kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Allulose wird vom Menschen nur in geringem Umfang verstoffwechselt. Dadurch stellt sie dem Körper weniger Energie bereit als Saccharose und ist damit für eine kalorienreduzierte Ernährung geeignet (0,84 kJ0{,}84\text{ kJ} pro Gramm Allulose; 16,8 kJ16{,}8\text{ kJ} pro Gramm Saccharose). Ihre Süßkraft beträgt etwa 70 %70\,\% der Süßkraft von Saccharose.

Material 2: Halbacetalbildung bei der Allulose

In wässriger Allulose-Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss (Halbacetalbildung), sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der offenkettigen Form und den Ringformen einstellt. Hierbei entstehen die Furanoseformen (Fünfringe) und Pyranoseformen (Sechsringe) zu ungefähr gleichen Teilen.

Material 3: Abbau von Amylose im Mund

In einem Butterkeks liegt ein Teil der Kohlenhydrate als langkettige Amylose vor. Diese wird schon im Mund durch das im Speichel enthaltene Enzym Amylase in Maltose gespalten. Maltose-Moleküle bestehen aus zwei (1→4)(1\rightarrow 4)-verknüpften Glucose-Bausteinen. Im Modell-Experiment wird dieser Prozess durch eine mit etwas Speichel versetzte Amylose-Lösung nachgestellt. Diese Probelösung kann auf eine erfolgreiche Spaltung der Amylose untersucht werden.

Material 4: Nährwert von Butterkeksen [3], [4]

Butterkekse sind aufgrund ihres hohen Energiegehalts im Hinblick auf eine gesunde Ernährung nur in Maßen zu empfehlen.

Tab. 1: Durchschnittliche Nährwerte von Butterkeksen (Packungsangabe)

· pro 100 g · pro Keks (5 g)

Energie · 435 kcal/1833 kJ · 22 kcal/92 kJ

Eiweiß · 8,4 g · 0,4 g

Kohlenhydrate · 72,0 g · 3,6 g

davon Zucker (Saccharose) · 21,0 g · 1,1 g

Fett · 12,0 g · 0,6 g

Eine Verbesserung der gesundheitlichen Einstufung ohne geschmackliche Veränderungen soll sich z. B. durch Zuckeraustauschstoffe wie Allulose erzielen lassen. Hierbei haben Untersuchungen ergeben, dass es nur bei einem Ersatz von lediglich 25 % Saccharose25\,\%\text{ Saccharose} durch Allulose zu keiner Abweichung in Bezug auf die Verbraucherakzeptanz kam. Der Kohlenhydrat-Anteil der Kekse setzt sich aus der im Mehl enthaltenen Stärke sowie der zum Süßen verwendeten Saccharose zusammen.

3.1

Planen Sie ein experimentelles Vorgehen, mit dem Sie die erfolgreiche enzymatische Spaltung der Amylose in der Probelösung nachweisen können (M 3).

3.2

Geben Sie die zu erwartenden Beobachtungen und deren Auswertungen an (M 3).

3.3

Formulieren Sie eine passende Reaktionsgleichung für die Nachweisreaktion.

Ihre Versuchsplanung wurde gespeichert. Vergleichen Sie Ihre Angaben und die Reaktionsgleichung mit der Musterlösung.

Aufgabenstellung: Aufgabe 3 · Abitur NRW Chemie LK · Allulose – eine energiearme Alterna 2026

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Planen Sie ein experimentelles Vorgehen, mit dem Sie die erfolgreiche enzymatische Spaltung der Amylose in der Probelösung nachweisen können (M 3).

Lösung: Es wird geprüft, ob Maltose entstanden ist. Da in Maltose eine (1→4)-Verknüpfung zweier Glucose-Bausteine vorliegt, ist die Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoff-Atom des zweiten Glucose-Bausteins nicht an der glykosidischen Bindung beteiligt. Die cyclische Form dieses Bausteins steht im Gleichgewicht mit der offenkettigen Form. In der offenkettigen Form liegt ein oxidierbares Zucker-Molekül vor. Eine gängige Nachweisreaktion ist die Fehling-Reaktion. Die beiden Lösungen Fehling I und Fehling II werden zusammengegeben. Dazu wird die Probelösung gegeben. Das Gemisch wird im Wasserbad erhitzt.

Geben Sie die zu erwartenden Beobachtungen und deren Auswertungen an (M 3).

Lösung: Es entsteht im positiven Fall ein rötlicher Niederschlag, während die Blaufärbung zurückgeht oder verschwindet. Kupfer(II)-Ionen werden im alkalischen Milieu zu Kupfer(I)-oxid reduziert, während die Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom zu einer Ketogruppe oxidiert wird (bzw. Oxidation der Aldehydgruppe zur Carboxygruppe).

Geben Sie eine Reaktionsgleichung an (M 3).

Lösung: 2 Cu2++R-CHOH-CHO+4 OH−→Cu2O+R-CO-CHO+3 H2O2\,\mathrm{Cu^{2+}} + \mathrm{R\text{-}CHOH\text{-}CHO} + 4\,\mathrm{OH^-} \rightarrow \mathrm{Cu_2O} + \mathrm{R\text{-}CO\text{-}CHO} + 3\,\mathrm{H_2O} (Alternativ Formulierung der Oxidation der Aldehydgruppe zur Carboxylatgruppe: 2 Cu2++R-CHO+5 OH−→Cu2O+R-COO−+3 H2O2\,\mathrm{Cu^{2+}} + \mathrm{R\text{-}CHO} + 5\,\mathrm{OH^-} \rightarrow \mathrm{Cu_2O} + \mathrm{R\text{-}COO^-} + 3\,\mathrm{H_2O})

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