Aufgabe 1 · Abitur NRW Chemie LK · Allulose – eine energiearme Alterna 2026

2 Material

Material 1: Allulose und Saccharose im Vergleich [1], [2]

Allulose ist ein Monosaccharid der Summenformel $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ und gehört damit wie Glucose und Fructose zu den Hexosen. Sie kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Allulose wird vom Menschen nur in geringem Umfang verstoffwechselt. Dadurch stellt sie dem Körper weniger Energie bereit als Saccharose und ist damit für eine kalorienreduzierte Ernährung geeignet ($0{,}84\text{ kJ}$ pro Gramm Allulose; $16{,}8\text{ kJ}$ pro Gramm Saccharose). Ihre Süßkraft beträgt etwa $70\,\%$ der Süßkraft von Saccharose.

Material 2: Halbacetalbildung bei der Allulose

In wässriger Allulose-Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss (Halbacetalbildung), sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der offenkettigen Form und den Ringformen einstellt. Hierbei entstehen die Furanoseformen (Fünfringe) und Pyranoseformen (Sechsringe) zu ungefähr gleichen Teilen.

Material 3: Abbau von Amylose im Mund

In einem Butterkeks liegt ein Teil der Kohlenhydrate als langkettige Amylose vor. Diese wird schon im Mund durch das im Speichel enthaltene Enzym Amylase in Maltose gespalten. Maltose-Moleküle bestehen aus zwei $(1\rightarrow 4)$-verknüpften Glucose-Bausteinen. Im Modell-Experiment wird dieser Prozess durch eine mit etwas Speichel versetzte Amylose-Lösung nachgestellt. Diese Probelösung kann auf eine erfolgreiche Spaltung der Amylose untersucht werden.

Material 4: Nährwert von Butterkeksen [3], [4]

Butterkekse sind aufgrund ihres hohen Energiegehalts im Hinblick auf eine gesunde Ernährung nur in Maßen zu empfehlen.

Tab. 1: Durchschnittliche Nährwerte von Butterkeksen (Packungsangabe)

· pro 100 g · pro Keks (5 g)

Energie · 435 kcal/1833 kJ · 22 kcal/92 kJ

Eiweiß · 8,4 g · 0,4 g

Kohlenhydrate · 72,0 g · 3,6 g

davon Zucker (Saccharose) · 21,0 g · 1,1 g

Fett · 12,0 g · 0,6 g

Eine Verbesserung der gesundheitlichen Einstufung ohne geschmackliche Veränderungen soll sich z. B. durch Zuckeraustauschstoffe wie Allulose erzielen lassen. Hierbei haben Untersuchungen ergeben, dass es nur bei einem Ersatz von lediglich $25\,\%\text{ Saccharose}$ durch Allulose zu keiner Abweichung in Bezug auf die Verbraucherakzeptanz kam. Der Kohlenhydrat-Anteil der Kekse setzt sich aus der im Mehl enthaltenen Stärke sowie der zum Süßen verwendeten Saccharose zusammen.

1.1

Erklären Sie, dass es sich bei der gegebenen Struktur um die D-Form des Allulose-Moleküls handelt (M 1).

1.2

Geben Sie die Fischer-Projektionsformeln eines D-Fructose- und eines D-Glucose-Moleküls an.

1.3

Vergleichen Sie diese beiden mit der Struktur eines D-Allulose-Moleküls in Bezug auf die funktionellen Gruppen und die Anzahl der asymmetrisch substituierten Kohlenstoff-Atome (M 1).

D-Allulose:

D-Fructose:

D-Glucose:

1.4

Stellen Sie eine Hypothese zur Wasserlöslichkeit von Allulose anhand der Molekülstruktur auf (M 1).