Aufgabe Modul C - 1.2.4 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2022

Perfluorierte Alkylverbindungen

Vollständig fluorierte Alkylverbindungen sind organische oberflächenaktive Verbindungen, bei denen die Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst ganz oder zum Teil durch Fluoratome ersetzt worden sind. Aufgrund ihrer besonderen Eigenschaften (wasserabweisend, atmungsaktiv, sehr stabil) werden sie u.a. bei der Herstellung von Outdoorkleidung eingesetzt. Sie reichern sich allerdings in der Umwelt sowie im menschlichen und tierischen Gewebe an und stehen im Verdacht krebserregend zu sein. Die wichtigsten Vertreter sind vollständig fluorierte Alkylsulfonsäuren, vollständig fluorierte Carbonsäuren sowie Fluortelomeralkohole (FTOH).

Perfluoroktansulfonsäure (Material 1) gilt als krebserregend, ist nicht biologisch abbaubar und reichert sich in der Nahrungskette an. Die Verwendung von Perfluoroktansulfonsäure ist deshalb seit 2020 in der EU verboten. Perfluoroktansulfonsäure wird u. a. durch Perfluorbutansulfonsäure ersetzt.

Material 1: Strukturformel von Perfluoroktansulfonsäure

Perfluorbutansulfonsäure wird in einer zweistufigen Synthese ausgehend von Tetrafluorethen und Pentafluoriodethan und anschließender Umsetzung mit Hydrogensulfit ($\text{HSO}_3^-$) hergestellt (Material 2). Diesen Prozess nennt man Telomerisierung.

Material 2: Synthese von Perfluorbutansulfonsäure

1.2.4 Eine andere Variante der Herstellung von perfluorierten Alkylverbindungen ist die sogenannte elektrochemische Fluorierung. Dabei werden alle Wasserstoffatome der Kohlenstoffkette durch Fluoratome ersetzt. Es handelt sich um die Elektrolyse einer Lösung, die neben einer Sulfonsäure auch Fluorwasserstoff (HF) enthält.

Entwickeln Sie die Teilreaktionen, die an Anode und Kathode ablaufen, sowie die Gesamtreaktionsgleichung bei der Reaktion von Butansulfonsäure mit Fluorwasserstoff.

Hinweis: Bei der Elektrolyse beobachtet man eine Gasentwicklung. Gehen Sie vereinfachend davon aus, dass die Sulfonsäuregruppe unverändert bleibt.