Aufgabe 4.4 · Abitur Hessen Chemie LK 2022

Chemische Synthesen mit Phosgen

Phosgen (Carbonyldichlorid) wurde 1812 von John Davy entdeckt und ist eine bei Raumtemperatur gasförmige süßlich-faul riechende Verbindung. Der Name Phosgen leitet sich von der photoinduzierten Addition von Chlorgas an Kohlenstoffmonooxid ab. In einigen Kriegen wurde Phosgen aufgrund seiner hohen Toxizität als tödlicher chemischer Kampfstoff eingesetzt und ist seitdem durch die internationale Chemiewaffenkonvention geächtet.

Trotz seiner Toxizität ist Phosgen eine in der chemischen Industrie vielseitig einsetzbare Verbindung: So wird durch die Reaktion von Phosgen mit Bisphenol A der Kunststoff Polycarbonat gebildet, der aufgrund seiner Transparenz häufig als Alternative zum Glas eingesetzt wird.

Reagiert Phosgen hingegen mit Benzol (Benzen), so kann Benzoesäure hergestellt werden, die in Weihrauch oder verschiedenen Früchten enthalten ist. Sowohl Benzoesäure als auch einige ihrer Salze, die sogenannten Benzoate, werden als Zusatzstoffe in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

Material 6: Herstellung von Polycarbonat

Die Herstellung von Polycarbonat erfolgt insgesamt als Kondensationsreaktion an der Grenzfläche zweier nicht mischbarer Lösungen (Bisphenol A-Lösung und Phosgen-Lösung).

Durch Lösen von Bisphenol A in Natronlauge wird eine wässrige Phase hergestellt. Dabei spalten die beiden Hydroxy-Gruppen der Bisphenol A-Moleküle jeweils ein H + -Ion ab.

In die organische Phase wird das gasförmige Phosgen eingeleitet.

An der Grenzfläche der beiden Phasen kommt es nun zu einer Reaktion zwischen den deprotonierten Bisphenol A-Molekülen und Phosgen.

Insgesamt entsteht neben dem Polymer noch eine Salz-Lösung.

4.4

Aus Phosgen und Bisphenol A (Material 5) lässt sich ein Polycarbonat herstellen (Material 6).

Formulieren Sie für die Herstellung der wässrigen Phase sowie für die Reaktion an der Grenzfläche jeweils die Reaktionsgleichung.

Hinweis: Gehen Sie dabei insgesamt von einem Molekül Bisphenol A und zwei Molekülen Phosgen aus.

Formulieren Sie einen kleinstmöglichen Strukturformelausschnitt aus dem Polycarbonat-Molekül und benennen Sie das bei der Reaktion in der Lösung entstehende Salz. [7 BE]