Ejercicio 3B · Química PAU Madrid Ordinaria 2025

Tema: Química orgánica · Del examen Ordinaria (2025)

Enunciado

3B) Responda a las siguientes cuestiones:

a)

[1 punto] Para el compuesto CH3-CH2-CHOH-CH3\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHOH-CH}_3 indique si son verdaderas o falsas las afirmaciones, justifique y escriba reacciones correspondientes:

i) Al reaccionar con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado da prioritariamente dos compuestos isómeros geométricos.

Afirmación i:

Verdadera

Falsa

ii) Puede adicionar agua para dar butano.

Afirmación ii:

Verdadera

Falsa

b)

[0,5 puntos] Formule, en cada caso, el compuesto que presente las siguientes condiciones:

i) Un aldehído de tres carbonos que contenga átomos con hibridación sp.

ii) Una amina secundaria de tres átomos de carbono, con el átomo de nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp3\text{sp}^3 y a otro carbono con hibridación sp2\text{sp}^2.

c)

[1 punto] Dados los compuestos CH3-CHOH-CH3\text{CH}_3\text{-CHOH-CH}_3 y CH3-CH2-CH3\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_3:

i) Justifique cuál tiene mayor temperatura de fusión:

ii) Formule la reacción de obtención de CH3-CHOH-CH3\text{CH}_3\text{-CHOH-CH}_3 a partir del alqueno correspondiente, indicando medio, tipo de reacción y si se trata del producto mayoritario o minoritario y la regla que sigue:

Enunciado: Ejercicio 3B · Química PAU Madrid Ordinaria 2025

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Indicación V/F de las afirmaciones i) y ii)

Solución: i) Verdadera; ii) Falsa

a) i) Justificación y reacción de CH3-CH2-CHOH-CH3 con H2SO4 concentrado

Solución: CH3-CH2-CHOH-CH3 + H2SO4 (concentrado) -> CH3-CH=CH-CH3 (cis-but-2-eno y trans-but-2-eno)

a) ii) Justificación de si puede adicionar agua para dar butano

Solución: Falsa, los alcoholes ya están saturados respecto al oxígeno; al mezclarse con agua se obtiene una disolución acuosa y no se produce adición para dar un alcano.

b) i) Un aldehído de tres carbonos que contenga átomos con hibridación sp

Solución: CH≡C-CHO

b) ii) Una amina secundaria de tres carbonos con N unido a C(sp3) y C(sp2)

Solución: CH3-NH-CH=CH2

c) i) Justifique cuál tiene mayor temperatura de fusión: CH3-CHOH-CH3 o CH3-CH2-CH3

Solución: El de mayor temperatura de fusión es el CH3-CHOH-CH3.

c) ii) Formule la reacción de obtención de CH3-CHOH-CH3 a partir del alqueno correspondiente...

Solución: CH3-CH=CH2 + H2O / H+ -> CH3-CHOH-CH3 (mayoritario) + CH3-CH2-CH2OH (minoritario). Adición o hidratación. Regla de Markovnikov.

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