Ejercicio A.2 · Química PAU Madrid Extraordinaria 2024

Tema: Química orgánica · Del examen Extraordinaria (2024)

Enunciado

Se lleva a cabo la siguiente secuencia de reacciones:2-bromopropano+KOH / EtOH→A (alqueno)\text{2-bromopropano} + \text{KOH / EtOH} \rightarrow \text{A (alqueno)}A+H2O / H+→B\text{A} + \text{H}_2\text{O / H}^+ \rightarrow \text{B}B+oxidante (Cr2O72−) / H+→C\text{B} + \text{oxidante (Cr}_2\text{O}_7^{2-}\text{) / H}^+ \rightarrow \text{C}

a)

[1 punto] Formule y nombre los compuestos orgánicos mayoritarios obtenidos: A, B y C, indique el tipo de reacción y en su caso, indique cuando se cumple la regla de Markovnikov.

b)

[0,5 puntos] ¿Son isómeros los compuestos B y C? ¿El compuesto A podría ser un posible isómero geométrico? Justifique las respuestas.

c)

[0,5 puntos] Para la siguiente reacción en medio ácido, formule y nombre los compuestos implicados, e indique el tipo de reacción: B + ácido etanoico →\rightarrow........

Enunciado: Ejercicio A.2 · Química PAU Madrid Extraordinaria 2024

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Formule y nombre el compuesto orgánico A obtenido e indique el tipo de reacción.

Solución: CH2=CH−CH3\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 (propeno). Tipo de reacción: Eliminación.

a) Formule y nombre el compuesto B obtenido, indique el tipo de reacción y si se cumple la regla de Markovnikov.

Solución: CH3−CHOH−CH3\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_3 (propan-2-ol). Tipo de reacción: Adición (cumple la regla de Markovnikov).

a) Formule y nombre el compuesto C obtenido e indique el tipo de reacción.

Solución: CH3−CO−CH3\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 (propanona o acetona). Tipo de reacción: Oxidación.

b) ¿Son isómeros los compuestos B y C? Justifique la respuesta.

Solución: No son isómeros.

b) ¿El compuesto A podría ser un posible isómero geométrico? Justifique la respuesta.

Solución: No presenta isomería geométrica.

c) Para la reacción en medio ácido: B + ácido etanoico →\rightarrow ......, formule y nombre los compuestos implicados, e indique el tipo de reacción.

Solución: CH3−CHOH−CH3+CH3−COOH→CH3−COO−CH(CH3)2+H2O\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_3 + \text{CH}_3-\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}. Compuestos: propan-2-ol, ácido etanoico, etanoato de isopropilo (o etanoato de 1-metiletilo) y agua. Tipo de reacción: Esterificación o condensación.

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