Pregunta A4 · Química PAU Madrid Modelo 2019

Tema: Química orgánica · Del examen Modelo (2019)

Enunciado

Pregunta A4. El aminoácido valina es el ácido 2-amino-3-metilbutanoico.

a)

Escriba su fórmula semidesarrollada.

b)

Formule y nombre un compuesto que sea isómero de cadena de la valina.

c)

Escriba la reacción de la valina con el metanol, nombre el producto orgánico formado e indique a qué tipo de reacción corresponde.

d)

Formule y nombre el compuesto que resulta al sustituir el grupo amino por un grupo hidroxilo en la valina.

Enunciado: Pregunta A4 · Química PAU Madrid Modelo 2019

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Escriba su fórmula semidesarrollada.

Solución: CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH(NH}_2\text{)-COOH}

b) Formule un compuesto que sea isómero de cadena de la valina.

Solución: CH3-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH(NH}_2\text{)-COOH} / CH3-CH2-C(CH3)(NH2)-COOH\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-C(CH}_3\text{)(NH}_2\text{)-COOH}

b) Nombre el compuesto isómero de cadena formulado.

Solución: ácido 2-aminopentanoico / ácido 2-amino-2-metilbutanoico

c) Escriba la reacción de la valina con el metanol.

Solución: CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH+CH3OH→CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOCH3+H2O\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH(NH}_2\text{)-COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH(NH}_2\text{)-COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}

c) Nombre el producto orgánico formado en la reacción de la valina con metanol.

Solución: 2-amino-3-metilbutanoato de metilo

c) Indique a qué tipo de reacción corresponde.

Solución: Reacción de condensación (esterificación)

d) Formule el compuesto que resulta al sustituir el grupo amino por un grupo hidroxilo en la valina.

Solución: CH3-CH(CH3)-CHOH-COOH\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CHOH-COOH}

d) Nombre el compuesto que resulta al sustituir el grupo amino por un grupo hidroxilo en la valina.

Solución: ácido 2-hidroxi-3-metilbutanoico

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