Pregunta B3 · Química PAU Madrid Modelo 2018

Tema: Química orgánica · Del examen Modelo (2018)

Enunciado

Pregunta B3.- Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but-3-en-1-ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada caso de qué tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos.

a)

Ácido sulfúrico y calor.

b)

Ácido clorhídrico.

c)

KMnO4\text{KMnO}_4 (oxidante).

d)

Ácido etanoico en medio ácido.

Enunciado: Pregunta B3 · Química PAU Madrid Modelo 2018

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Ecuación de la reacción con H2SO4 y calor

Solución: CH2=CH−CH2−CH2OH+H2SO4/calor→CH2=CH−CH=CH2+H2O\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{SO}_4/\text{calor} \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

a) Tipo de reacción con H2SO4 y calor

Solución: Eliminación

a) Nombre del producto obtenido con H2SO4 y calor

Solución: buta-1,3-dieno

b) Ecuación de la reacción con HCl

Solución: CH2=CH−CH2−CH2OH+HCl→CH3−CHCl−CH2−CH2OH\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}

b) Tipo de reacción con HCl

Solución: Adición

b) Nombre del producto mayoritario obtenido con HCl

Solución: 3-clorobutan-1-ol

c) Ecuación de la reacción con KMnO4

Solución: CH2=CH−CH2−CH2OH+KMnO4→CH2=CH−CH2−COOH\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{KMnO}_4 \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{COOH}

c) Tipo de reacción con KMnO4

Solución: Oxidación

c) Nombre del producto obtenido con KMnO4

Solución: ácido but-3-enoico

d) Ecuación de la reacción con ácido etanoico

Solución: CH2=CH−CH2−CH2OH+CH3−COOH→CH3−COO−CH2−CH2−CH=CH2+H2O\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3-\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

d) Tipo de reacción con ácido etanoico

Solución: Condensación / Esterificación

d) Nombre del producto éster obtenido

Solución: etanoato de but-3-enilo / acetato de but-3-enilo

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