Problema 10 · Química PAU Castilla y León Ordinaria 2022

Tema: Química orgánica: formulación, isomería y reacciones · Del examen Ordinaria (2022)

Enunciado

1. Tabla periódica de los elementos

2. Constantes físico-químicas

Carga elemental (ee): 1,602⋅10−19 C1{,}602\cdot 10^{-19}\text{ C}

Constante de Avogadro (NAN_A): 6,022⋅1023 mol−16{,}022\cdot 10^{23}\text{ mol}^{-1}

Unidad de masa atómica (u): 1,661⋅10−27 kg1{,}661\cdot 10^{-27}\text{ kg}

Constante de Faraday (FF): 96490 C⋅mol−196490\text{ C}\cdot\text{mol}^{-1}

Constante molar de los gases (RR): 8,314 J⋅mol−1⋅K−1=0,082 atm⋅dm3⋅mol−1⋅K−18{,}314\text{ J}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1} = 0{,}082\text{ atm}\cdot\text{dm}^3\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}

3. Algunas equivalencias

1 atm=760 mmHg=1,013⋅105 Pa1\text{ atm} = 760\text{ mmHg} = 1{,}013\cdot 10^5\text{ Pa}

1 cal=4,184 J1\text{ cal} = 4{,}184\text{ J}

1 eV=1,602⋅10−19 J1\text{ eV} = 1{,}602\cdot 10^{-19}\text{ J}

10. Conteste a las siguientes cuestiones:

a)

Defina isómero estructural y explique los tipos de isomería estructural. (Hasta 0,8 puntos)

b)

Dibuje y nombre los cuatro isómeros estructurales de fórmula molecular C7H7Cl\text{C}_7\text{H}_7\text{Cl} sabiendo que la molécula contiene un anillo bencénico. (Hasta 1,2 puntos)

Enunciado: Problema 10 · Química PAU Castilla y León Ordinaria 2022

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Defina isómero estructural y explique los tipos de isomería estructural.

Solución: Los isómeros estructurales (o constitucionales) son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la forma en que los átomos están unidos entre sí (distinta conectividad). Tipos: 1. Isomería de cadena: Difieren en la disposición de la cadena o esqueleto carbonado. 2. Isomería de posición: Difieren en la posición de un mismo grupo funcional o sustituyente a lo largo de la cadena carbonada o anillo. 3. Isomería de función: Presentan diferentes grupos funcionales.

b) Dibuje y nombre los cuatro isómeros estructurales de fórmula molecular C7H7Cl sabiendo que la molécula contiene un anillo bencénico.

Solución: 1. Clorometilbenceno (o cloruro de bencilo): C6H5-CH2Cl\text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{Cl} 2. 1-cloro-2-metilbenceno (o o-clorotolueno): anillo bencénico con -Cl y -CH3 en posiciones 1,2 (orto). 3. 1-cloro-3-metilbenceno (o m-clorotolueno): anillo bencénico con -Cl y -CH3 en posiciones 1,3 (meta). 4. 1-cloro-4-metilbenceno (o p-clorotolueno): anillo bencénico con -Cl y -CH3 en posiciones 1,4 (para).

b) Foto de las estructuras dibujadas

Solución: Cuatro estructuras de Lewis o esqueléticas: 1) Anillo bencénico con un sustituyente −CH2Cl-\text{CH}_2\text{Cl} (cloruro de bencilo). 2) Anillo bencénico con −CH3-\text{CH}_3 y −Cl-\text{Cl} en posiciones contiguas 1,2 (orto). 3) Anillo bencénico con −CH3-\text{CH}_3 y −Cl-\text{Cl} en posiciones 1,3 alternadas (meta). 4) Anillo bencénico con −CH3-\text{CH}_3 y −Cl-\text{Cl} en posiciones 1,4 opuestas (para).

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