Pregunta 5 · Química PAU Castilla y León Extraordinaria 2022

Tema: Química orgánica: formulación, isomería y reacciones · Del examen Extraordinaria (2022)

Enunciado

Pregunta 5

A partir de los siguientes compuestos:

etilpropileter

4-hidroxibutanal

4-metil-1-hexanol

m-nitroanilina (3-nitroanilina)

a.

Formule todas las sustancias.

b.

Formule y nombre un isómero de función de los compuestos i) y ii).

c.

Formule y nombre un isómero de cadena del compuesto iii).

d.

Proponga a partir del compuesto iii) una reacción de oxidación y otra de sustitución y nombre los productos.

Enunciado: Pregunta 5 · Química PAU Castilla y León Extraordinaria 2022

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. i) Formule etilpropileter

Solución: CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3}

a. ii) Formule 4-hidroxibutanal

Solución: HO−CH2−CH2−CH2−CHO\mathrm{HO-CH_2-CH_2-CH_2-CHO}

a. iii) Formule 4-metil-1-hexanol

Solución: CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−CH2OH\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2OH}

a. iv) Formule m-nitroanilina (3-nitroanilina)

Solución: C6H4(NH2)(NO2)\mathrm{C_6H_4(NH_2)(NO_2)} (posiciones 1 y 3 en anillo aromático)

b. Nombre un isómero de función de i) etilpropileter

Solución: 1-pentanol / pentan-1-ol

b. Formule un isómero de función de i) etilpropileter

Solución: CH3−CH2−CH2−CH2−CH2OH\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH}

b. Nombre un isómero de función de ii) 4-hidroxibutanal

Solución: ácido butanoico

b. Formule un isómero de función de ii) 4-hidroxibutanal

Solución: CH3−CH2−CH2−COOH\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}

c. Nombre un isómero de cadena del compuesto iii) (4-metil-1-hexanol)

Solución: 1-heptanol / heptan-1-ol

c. Formule un isómero de cadena del compuesto iii)

Solución: CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2OH\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH}

d. Proponga a partir de iii) una reacción de oxidación y nombre los productos

Solución: Oxidación con oxidante fuerte: CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−CH2OH+[O]→CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−COOH\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2OH + [O] \rightarrow CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-COOH} (ácido 4-metilhexanoico). Con oxidante suave da el aldehído 4-metilhexanal.

d. Proponga a partir de iii) una reacción de sustitución y nombre los productos

Solución: Sustitución con HBr\mathrm{HBr} o HCl\mathrm{HCl}: CH3−CH2−CH(CH3)−(CH2)3−OH+HBr→CH3−CH2−CH(CH3)−(CH2)3−Br+H2O\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-(CH_2)_3-OH + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CH(CH_3)-(CH_2)_3-Br + H_2O} (1-bromo-4-metilhexano y agua).

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