Pregunta 178 · FIR 2025 · Química orgánica, general e inorgánica

Especialidad: Química orgánica, general e inorgánica · Del examen FIR 2025 (convocatoria 2024/25, examen del 25 de enero de 2025) · Preguntas FIR de Química orgánica, general e inorgánica 2025

Enunciado

El proceso que se representa es:

.

  1. Una reacción de Diels-Alder.
  2. Una anelación de Robinson.
  3. Una condensación de Claisen.
  4. Una ciclación de Dieckmann.

Solución

Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad

El proceso que se representa es:

Respuesta correcta: 2. Una anelación de Robinson.

Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium

Por qué es la correcta y por qué no las otras

En la imagen, el acetoacetato de etilo (β-cetoéster) reacciona con metil vinil cetona (MVK) en presencia de NaOEt. El producto es una ciclohexenona (2-ciclohexen-1-ona con el CO2Et y un metilo). Es la secuencia clásica de la anelación de Robinson. Primero ocurre una adición de Michael: el enolato del β-cetoéster ataca el carbono β de la MVK y se forma una 1,5-dicetona. Después viene una condensación aldólica

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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.

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