Problema 6 · Química Aplicada II UB 2021

Pregunta 6 (15 punts). Síntesi orgànica i estequiometria

A continuació es descriu el protocol experimental per a l'obtenció del 3-cloro-4-hidroxifenilacetat de 2,4,5-triclorofenil:

Completeu els buits del text amb la paraula tècnica o el valor numèric adequat:

En un baló de [1] mL es dissolen 4,7 g ( [2] mmols) de 2,4,5-triclorofenil i 4,9 g de DCC ( [3] mmols) en 22 mL de diclorometà. A continuació s'addiciona lentament una solució de 4,0 g d'àcid 3-cloro-4-hidroxifenilacètic en 130 mL d'acetat d'etil ( [4] M). El reactiu limitant és el [5].

La mescla de reacció s'agita durant tota la nit a temperatura ambient. S'observa l'aparició d'un precipitat que correspon a la N,N' -diciclohexilurea (DCU) que es forma a partir de la DCC a mesura que va evolucionant la reacció. Aquest precipitat es separa per [6] utilitzant un [7] i un [8]. Per afavorir la precipitació, la mescla de reacció es [9] en un [10] i es torna a filtrar per eliminar completament la DCU. El filtrat es transvasa a un [11] i es renta tres cops amb bicarbonat de sodi (la fórmula del bicarbonat de sodi és [12]). La fase orgànica, que és [13] densa que la fase aquosa, s'asseca amb sulfat de magnesi anhidre i es filtra utilitzant un [14] i un [15]. S'elimina el dissolvent a pressió [16] utilitzant un [17]. La puresa del producte s'analitza per CCF utilitzant com a eluent una mescla AcOEt/hexà 2:8. S'observa que el producte queda massa retingut i que cal [18] la polaritat de l'eluent. El grau de puresa del producte és força elevat però queden restes d'un dels reactius de partida que és menys polar perquè té un R f [19] al del producte. Un cop purificat el producte per cromatografia en columna s'obtenen 8 mmols de producte pur, que suposa un rendiment del [20] %.