Exercici 4 · Química Aplicada II UB Juny 2010

Tema: Síntesi orgànica al laboratori: muntatge, aïllament i purificació · Del examen Juny (2010)

Enunciado

Exercici 4. Síntesi orgànica de la benzocaïna

A continuació es descriu la ruta sintètica de preparació al laboratori de l'anestèsic local benzocaïna (4-aminobenzoat d'etil), mitjançant l'esterificació de Fischer de l'àcid 4-aminobenzoic en presència d'àcid sulfúric:

H2N ⁣− ⁣C6H4 ⁣− ⁣COOH+CH3CH2OH→H2SO4H2N ⁣− ⁣C6H4 ⁣− ⁣COOCH2CH3+H2O\mathrm{H_2N\!-\!C_6H_4\!-\!COOH + CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4} H_2N\!-\!C_6H_4\!-\!COOCH_2CH_3 + H_2O}

Compost

Massa molar

Propietats tèrmiques

Àcid 4-aminobenzoic

137,14 g/mol

p.f.: 188-189 °C

Etanol

46,07 g/mol

p.f.: -130 °C; p.e.: 78 °C

Benzocaïna

165,19 g/mol

p.f.: 88-90 °C

Per a cadascuna de les 20 qüestions següents (1 punt cadascuna; encert = +1 punt, fallada = -1 punt, en blanc = 0 punts), seleccioneu l'opció tècnicament correcta:

.

Enunciado: Exercici 4 · Química Aplicada II UB Juny 2010

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Tipus de matràs emprat per muntar el dispositiu de reacció a reflux:

Solución: esmerilat

b. Capacitat volumètrica òptima del matràs esfèric per contenir la mescla de reacció (5,0 g de sòlid i 15 mL d'alcohol):

Solución: 25 mL

c. Instrument adequat per mesurar els 15 mL d'alcohol:

Solución: proveta

d. Quantitat real de CH3CH2OH pur present en els 15 mL de reactiu (riquesa del 95 % i densitat 0,80 g/mL):

Solución: 11,4 g

e. Utensili adient per afegir lentament el volum aproximat d'1 mL d'H2SO4 concentrat:

Solución: comptagotes

f. Font d'escalfament escollida per dur a terme l'ebullició del medi:

Solución: d'una manta calefactora

g. Element de vidre acoblat a la boca del reactor per condensar els vapors durant dues hores:

Solución: un refrigerant

h. Solució al 10 % utilitzada per rentar el filtrat un cop refredat el cru:

Solución: NaHCO3

i. Objectiu del tractament químic amb aquesta sal inorgànica al 10 %:

Solución: neutralitzar l'àcid

j. Aparell de laboratori on s'aboca la solució tractada amb 25 mL de clorur de metilè per separar fases:

Solución: de decantació

k. Substància gasosa alliberada en agitar la barreja degut a l'efervescència generada:

Solución: CO2

l. Fase que es decanta i es reserva tenint en compte la densitat del diclorometà:

Solución: inferior

m. Dissolvent orgànic utilitzat en les dues extraccions successives posteriors de la fase aquosa:

Solución: clorur de metilè

n. Substància afegida sobre el conjunt dels extractes orgànics per eliminar les traces residuals d'aigua:

Solución: Na2SO4

o. Sistema de filtració per gravetat aplicat per retirar l'agent dessecant sòlid:

Solución: filtre de plecs i embut de forma alemanya

p. Recipient de recollida on s'aboca la fase orgànica neta abans de sotmetre-la a concentració:

Solución: matràs esfèric

q. Mètode òptim de laboratori per evaporar el dissolvent clorat fins a provocar la cristal·lització:

Solución: amb un evaporador rotatori

r. Massa de benzocaïna sòlida pesada després de filtrar a buit amb Büchner:

Solución: 3,0 g

s. Percentatge de rendiment experimental que representa aquesta massa obtinguda:

Solución: 50 %

t. Conclusió deduïda de l'interval de fusió experimental registrat:

Solución: el producte és pur

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 3.c (b i d) - Operacions de laboratori o… · Juny 2010

Más ejercicios de Síntesi orgànica al laboratori: muntatge, aïllament i purificació