Aufgabe Modul AE - 1.4.1 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021

Thema: Redoxreaktionen, Oxidationszahlen und Korrosion · Aus der Prüfung LK (2021)

Aufgabenstellung

Vanillin

Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist der Hauptaromastoff der Gewürzvanille ( Vanilla planifolia) sowie ein naturidentischer Aromastoff. Vanillin ist weltweit mengenmäßig der wichtigste Aromastoff, der zudem preisgünstig hergestellt werden kann. Er wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Schokolade, sowie in der Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet.

Material 1

Bestandteile des Vanillearomas

Material 2

UV-Spektren von Vanillin und 4-Hydroxybenzaldehyd

Spektrum 1

Spektrum 2

Material 3

Reaktion von Isoeugenol zu Vanillin

Material 4

Löslichkeiten L von Vanillin und Vanillinsäure

Löslichkeiten · L in MTBE · L in NaHCO 3 -Lsg.

Vanillin · + · −

Vanillinsäure · + · +

Materialien: Bechergläser, Scheidetrichter, Destillationsapparatur

Chemikalien: Methyl-t-Butylether (MTBE), Natriumhydrogencarbonat-Lösung (NaHCO 3 -Lsg.)

1.4 Ein anderer Syntheseweg für Vanillin geht von Isoeugenol aus, das mit Kaliumpermanganat zu Vanillin oxidiert wird (Material 3).

1.4.1

Entwickeln Sie die Reaktionsgleichung von Isoeugenol zu Vanillin nach der Oxidationszahlmethode.

[4 BE]

Aufgabenstellung: Aufgabe Modul AE - 1.4.1 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

1.4.1 Entwickeln Sie die Reaktionsgleichung von Isoeugenol zu Vanillin nach der Oxidationszahlmethode.

Lösung: 3 Isoeugenol+2 MnO4−+4 H2O→3 Vanillin+3 CH3CH2OH+2 MnO2+2 OH−3\text{ Isoeugenol} + 2\,\mathrm{MnO_4^-} + 4\,\mathrm{H_2O} \rightarrow 3\text{ Vanillin} + 3\,\mathrm{CH_3CH_2OH} + 2\,\mathrm{MnO_2} + 2\,\mathrm{OH^-}

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