Abitur Hessen Chemie 2026 · GK · Halogenierte Kohlenwasserstoffe – nicht nur in Kühlschrän-ken!

2 Material

Material 1: Halogenalkane aus natürlichen Quellen [1]

Bei natürlichen Prozessen entstehen zahlreiche organische Verbindungen, deren Moleküle Chlor- oder andere Halogen-Atome enthalten. Chlormethan wird zum Beispiel von Algen oder holzabbauenden Pilzen, Brommethan in den Ozeanen von Seetang, Schwämmen und Schnecken produziert. Brommethan entsteht außerdem in der Landwirtschaft beim Anbau von Raps sowie bei der Verbrennung von Biomasse.

Die anfallenden Mengen sind auch für die Umwelt nicht unerheblich.

Material 2: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan [2] – [8]

Tab. 1: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan

· Methan · Brommethan · 1,2-Dibromethan

Molare Masse in $\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}$ · 16 · 95 · 188

Siedetemperatur in °C · −161 · 4,0 · 131 bis 132

Dampfdruck bei 25 °C in kPa* · · 216 · 1,56

Toxikologische Einstufung · · hochgiftig · akut toxisch, kann Krebs erzeugen

Arbeitsplatzgrenzwert** in $\frac{\mathrm{mg}}{\mathrm{m}^3}$ · · 3,9 · 0,8

* Allgemein gilt: Je höher der Dampfdruck ist, desto leichter verdunstet eine Flüssigkeit. Zum Vergleich: Der Dampfdruck von Wasser beträgt bei 25 °C 3,17 kPa.

** Der Arbeitsplatzgrenzwert gibt an, bis zu welcher Konzentration eines Stoffes akute oder chronische schädliche Auswirkungen auf die Gesundheit im Allgemeinen nicht zu erwarten sind.

Material 3: Begasung von Waren in Containern [9] – [12]

Wenn Waren in Containern aus weit entfernten Ländern auf dem Land- oder Seeweg transportiert werden sollen, werden spezielle Gase zur Schädlingsbekämpfung in die Container geleitet. Begasungsmittel sind dabei chemische Stoffe mit giftigen oder gesundheitsschädlichen Eigenschaften. Zumeist dringen diese Stoffe sogar durch die Verpackungen in die Waren ein.

Zur Bekämpfung von Insekten wurde zum Beispiel 1,2-Dibromethan eingesetzt. Für diese Verwendung ist es bereits seit den 1980er Jahren weltweit nicht mehr zugelassen.

Brommethan wird dagegen weiterhin für die Begasung von Holz, Textilien, Teppichen, Matratzen, Feder- und Daunenkissen sowie Plüschspielzeug verwendet. Auch Umzugscontainer werden teilweise so behandelt.

Seit dem 1. Januar 2008 müssen Transportbehälter, die mit Brommethan begast wurden, gekennzeichnet werden. In der Europäischen Union sind die Produktion, der Verkauf und die Verwendung von Brommethan seit 2010 verboten. Im internationalen Handel wird es weiterhin häufig eingesetzt.

Nach dem Transport und dem Entfernen der Ladung aus dem Container ist in den meisten Materialien im Anschluss an eine ein bis sechs Tage lange Lagerung kein Brommethan mehr nachweisbar. Bei Holz sind zumeist nach elf bis 21 Tagen keine Restemissionen mehr festzustellen. Folienverpackungen verzögern das Auslüften des begasten Produkts. Rückstände des Begasungsmittels können bei Entfernung der Folienverpackung verstärkt freigesetzt werden.

Material 4: Herstellung von bromierten Alkanen im Labor

Im Chemielabor können die bromierten Alkane unter anderem durch Reaktion von Brom mit Alkanen hergestellt werden. Dabei wird ein Stoffgemisch aus dem Alkan und Brom hergestellt. Das durch das Brom braun gefärbte Stoffgemisch wird im Anschluss einer Lichtquelle ausgesetzt.

Bei der Herstellung von Brommethan entsteht als Nebenprodukt unter anderem Ethan.

Material 5: Die Zerstörung der Ozonschicht [1], [13], [14]

Das in der Stratosphäre enthaltene Ozon ($\mathrm{O}_3$) absorbiert den energiereichsten Teil der UV-Strahlung (UV-C-Strahlung) sowie den größten Teil der etwas energieärmeren UV-B-Strahlung. Auf diese Weise schützt die Ozonschicht Lebewesen auf der Erde vor Strahlungsschäden.

Seit den 1980er Jahren beobachtet man eine Ausdünnung der Ozonschicht, die besonders stark zunächst über der Antarktis, später auch über der Arktis festgestellt wurde. Die halogenierten Kohlenwasserstoffe, die man über Jahrzehnte als Kältemittel in Kühlschränken, als Treibgas in Spraydosen oder als Feuerlöschmittel verwendete, werden als Hauptverursacher für diese Ausdünnung angesehen.

Die halogenierten Kohlenwasserstoffe reichern sich in der Stratosphäre an und können dort aufgrund der Temperaturverhältnisse und Strömungskreisläufe nicht mehr abgebaut werden. Durch die UV-Strahlung werden die Bindungen in den Halogenkohlenwasserstoff-Molekülen gespalten. Dadurch entstehen Radikale, die die Ozon-Moleküle zerstören.

Seit 2010 gilt weltweit ein Produktionsverbot für viele halogenierte Kohlenwasserstoffe.

1 Geben Sie die Valenzstrich-Formeln eines Methan- und eines Brommethan-Moleküls an (M 2).

Erklären Sie unter Berücksichtigung der Struktur der Moleküle sowie der intermolekularen Wechselwirkungen, dass Brommethan eine deutlich höhere Siedetemperatur als Methan hat (M 2).

a)

b)

2 Material

Material 1: Halogenalkane aus natürlichen Quellen [1]

Bei natürlichen Prozessen entstehen zahlreiche organische Verbindungen, deren Moleküle Chlor- oder andere Halogen-Atome enthalten. Chlormethan wird zum Beispiel von Algen oder holzabbauenden Pilzen, Brommethan in den Ozeanen von Seetang, Schwämmen und Schnecken produziert. Brommethan entsteht außerdem in der Landwirtschaft beim Anbau von Raps sowie bei der Verbrennung von Biomasse.

Die anfallenden Mengen sind auch für die Umwelt nicht unerheblich.

Material 2: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan [2] – [8]

Tab. 1: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan

· Methan · Brommethan · 1,2-Dibromethan

Molare Masse in $\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}$ · 16 · 95 · 188

Siedetemperatur in °C · −161 · 4,0 · 131 bis 132

Dampfdruck bei 25 °C in kPa* · · 216 · 1,56

Toxikologische Einstufung · · hochgiftig · akut toxisch, kann Krebs erzeugen

Arbeitsplatzgrenzwert** in $\frac{\mathrm{mg}}{\mathrm{m}^3}$ · · 3,9 · 0,8

* Allgemein gilt: Je höher der Dampfdruck ist, desto leichter verdunstet eine Flüssigkeit. Zum Vergleich: Der Dampfdruck von Wasser beträgt bei 25 °C 3,17 kPa.

** Der Arbeitsplatzgrenzwert gibt an, bis zu welcher Konzentration eines Stoffes akute oder chronische schädliche Auswirkungen auf die Gesundheit im Allgemeinen nicht zu erwarten sind.

Material 3: Begasung von Waren in Containern [9] – [12]

Wenn Waren in Containern aus weit entfernten Ländern auf dem Land- oder Seeweg transportiert werden sollen, werden spezielle Gase zur Schädlingsbekämpfung in die Container geleitet. Begasungsmittel sind dabei chemische Stoffe mit giftigen oder gesundheitsschädlichen Eigenschaften. Zumeist dringen diese Stoffe sogar durch die Verpackungen in die Waren ein.

Zur Bekämpfung von Insekten wurde zum Beispiel 1,2-Dibromethan eingesetzt. Für diese Verwendung ist es bereits seit den 1980er Jahren weltweit nicht mehr zugelassen.

Brommethan wird dagegen weiterhin für die Begasung von Holz, Textilien, Teppichen, Matratzen, Feder- und Daunenkissen sowie Plüschspielzeug verwendet. Auch Umzugscontainer werden teilweise so behandelt.

Seit dem 1. Januar 2008 müssen Transportbehälter, die mit Brommethan begast wurden, gekennzeichnet werden. In der Europäischen Union sind die Produktion, der Verkauf und die Verwendung von Brommethan seit 2010 verboten. Im internationalen Handel wird es weiterhin häufig eingesetzt.

Nach dem Transport und dem Entfernen der Ladung aus dem Container ist in den meisten Materialien im Anschluss an eine ein bis sechs Tage lange Lagerung kein Brommethan mehr nachweisbar. Bei Holz sind zumeist nach elf bis 21 Tagen keine Restemissionen mehr festzustellen. Folienverpackungen verzögern das Auslüften des begasten Produkts. Rückstände des Begasungsmittels können bei Entfernung der Folienverpackung verstärkt freigesetzt werden.

Material 4: Herstellung von bromierten Alkanen im Labor

Im Chemielabor können die bromierten Alkane unter anderem durch Reaktion von Brom mit Alkanen hergestellt werden. Dabei wird ein Stoffgemisch aus dem Alkan und Brom hergestellt. Das durch das Brom braun gefärbte Stoffgemisch wird im Anschluss einer Lichtquelle ausgesetzt.

Bei der Herstellung von Brommethan entsteht als Nebenprodukt unter anderem Ethan.

Material 5: Die Zerstörung der Ozonschicht [1], [13], [14]

Das in der Stratosphäre enthaltene Ozon ($\mathrm{O}_3$) absorbiert den energiereichsten Teil der UV-Strahlung (UV-C-Strahlung) sowie den größten Teil der etwas energieärmeren UV-B-Strahlung. Auf diese Weise schützt die Ozonschicht Lebewesen auf der Erde vor Strahlungsschäden.

Seit den 1980er Jahren beobachtet man eine Ausdünnung der Ozonschicht, die besonders stark zunächst über der Antarktis, später auch über der Arktis festgestellt wurde. Die halogenierten Kohlenwasserstoffe, die man über Jahrzehnte als Kältemittel in Kühlschränken, als Treibgas in Spraydosen oder als Feuerlöschmittel verwendete, werden als Hauptverursacher für diese Ausdünnung angesehen.

Die halogenierten Kohlenwasserstoffe reichern sich in der Stratosphäre an und können dort aufgrund der Temperaturverhältnisse und Strömungskreisläufe nicht mehr abgebaut werden. Durch die UV-Strahlung werden die Bindungen in den Halogenkohlenwasserstoff-Molekülen gespalten. Dadurch entstehen Radikale, die die Ozon-Moleküle zerstören.

Seit 2010 gilt weltweit ein Produktionsverbot für viele halogenierte Kohlenwasserstoffe.

2 Begründen Sie anhand von zwei in Material 2 aufgeführten Eigenschaften, dass Brommethan im Vergleich zu 1,2-Dibromethan für die Begasung von Waren besser geeignet ist (M 2, M 3).

a)

b)

2 Material

Material 1: Halogenalkane aus natürlichen Quellen [1]

Bei natürlichen Prozessen entstehen zahlreiche organische Verbindungen, deren Moleküle Chlor- oder andere Halogen-Atome enthalten. Chlormethan wird zum Beispiel von Algen oder holzabbauenden Pilzen, Brommethan in den Ozeanen von Seetang, Schwämmen und Schnecken produziert. Brommethan entsteht außerdem in der Landwirtschaft beim Anbau von Raps sowie bei der Verbrennung von Biomasse.

Die anfallenden Mengen sind auch für die Umwelt nicht unerheblich.

Material 2: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan [2] – [8]

Tab. 1: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan

· Methan · Brommethan · 1,2-Dibromethan

Molare Masse in $\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}$ · 16 · 95 · 188

Siedetemperatur in °C · −161 · 4,0 · 131 bis 132

Dampfdruck bei 25 °C in kPa* · · 216 · 1,56

Toxikologische Einstufung · · hochgiftig · akut toxisch, kann Krebs erzeugen

Arbeitsplatzgrenzwert** in $\frac{\mathrm{mg}}{\mathrm{m}^3}$ · · 3,9 · 0,8

* Allgemein gilt: Je höher der Dampfdruck ist, desto leichter verdunstet eine Flüssigkeit. Zum Vergleich: Der Dampfdruck von Wasser beträgt bei 25 °C 3,17 kPa.

** Der Arbeitsplatzgrenzwert gibt an, bis zu welcher Konzentration eines Stoffes akute oder chronische schädliche Auswirkungen auf die Gesundheit im Allgemeinen nicht zu erwarten sind.

Material 3: Begasung von Waren in Containern [9] – [12]

Wenn Waren in Containern aus weit entfernten Ländern auf dem Land- oder Seeweg transportiert werden sollen, werden spezielle Gase zur Schädlingsbekämpfung in die Container geleitet. Begasungsmittel sind dabei chemische Stoffe mit giftigen oder gesundheitsschädlichen Eigenschaften. Zumeist dringen diese Stoffe sogar durch die Verpackungen in die Waren ein.

Zur Bekämpfung von Insekten wurde zum Beispiel 1,2-Dibromethan eingesetzt. Für diese Verwendung ist es bereits seit den 1980er Jahren weltweit nicht mehr zugelassen.

Brommethan wird dagegen weiterhin für die Begasung von Holz, Textilien, Teppichen, Matratzen, Feder- und Daunenkissen sowie Plüschspielzeug verwendet. Auch Umzugscontainer werden teilweise so behandelt.

Seit dem 1. Januar 2008 müssen Transportbehälter, die mit Brommethan begast wurden, gekennzeichnet werden. In der Europäischen Union sind die Produktion, der Verkauf und die Verwendung von Brommethan seit 2010 verboten. Im internationalen Handel wird es weiterhin häufig eingesetzt.

Nach dem Transport und dem Entfernen der Ladung aus dem Container ist in den meisten Materialien im Anschluss an eine ein bis sechs Tage lange Lagerung kein Brommethan mehr nachweisbar. Bei Holz sind zumeist nach elf bis 21 Tagen keine Restemissionen mehr festzustellen. Folienverpackungen verzögern das Auslüften des begasten Produkts. Rückstände des Begasungsmittels können bei Entfernung der Folienverpackung verstärkt freigesetzt werden.

Material 4: Herstellung von bromierten Alkanen im Labor

Im Chemielabor können die bromierten Alkane unter anderem durch Reaktion von Brom mit Alkanen hergestellt werden. Dabei wird ein Stoffgemisch aus dem Alkan und Brom hergestellt. Das durch das Brom braun gefärbte Stoffgemisch wird im Anschluss einer Lichtquelle ausgesetzt.

Bei der Herstellung von Brommethan entsteht als Nebenprodukt unter anderem Ethan.

Material 5: Die Zerstörung der Ozonschicht [1], [13], [14]

Das in der Stratosphäre enthaltene Ozon ($\mathrm{O}_3$) absorbiert den energiereichsten Teil der UV-Strahlung (UV-C-Strahlung) sowie den größten Teil der etwas energieärmeren UV-B-Strahlung. Auf diese Weise schützt die Ozonschicht Lebewesen auf der Erde vor Strahlungsschäden.

Seit den 1980er Jahren beobachtet man eine Ausdünnung der Ozonschicht, die besonders stark zunächst über der Antarktis, später auch über der Arktis festgestellt wurde. Die halogenierten Kohlenwasserstoffe, die man über Jahrzehnte als Kältemittel in Kühlschränken, als Treibgas in Spraydosen oder als Feuerlöschmittel verwendete, werden als Hauptverursacher für diese Ausdünnung angesehen.

Die halogenierten Kohlenwasserstoffe reichern sich in der Stratosphäre an und können dort aufgrund der Temperaturverhältnisse und Strömungskreisläufe nicht mehr abgebaut werden. Durch die UV-Strahlung werden die Bindungen in den Halogenkohlenwasserstoff-Molekülen gespalten. Dadurch entstehen Radikale, die die Ozon-Moleküle zerstören.

Seit 2010 gilt weltweit ein Produktionsverbot für viele halogenierte Kohlenwasserstoffe.

3

Formulieren Sie für die Herstellung von Brommethan im Labor eine Reaktionsgleichung und einen Reaktionsmechanismus unter Verwendung von Strukturformeln (M 4).

Benennen Sie den Reaktionsmechanismus und die einzelnen Schritte (M 4).

Begründen Sie die Entstehung des in Material 4 genannten Nebenprodukts und formulieren Sie eine entsprechende Reaktionsgleichung.

2 Material

Material 1: Halogenalkane aus natürlichen Quellen [1]

Bei natürlichen Prozessen entstehen zahlreiche organische Verbindungen, deren Moleküle Chlor- oder andere Halogen-Atome enthalten. Chlormethan wird zum Beispiel von Algen oder holzabbauenden Pilzen, Brommethan in den Ozeanen von Seetang, Schwämmen und Schnecken produziert. Brommethan entsteht außerdem in der Landwirtschaft beim Anbau von Raps sowie bei der Verbrennung von Biomasse.

Die anfallenden Mengen sind auch für die Umwelt nicht unerheblich.

Material 2: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan [2] – [8]

Tab. 1: Ausgewählte Eigenschaften von Methan, Brommethan und 1,2-Dibromethan

· Methan · Brommethan · 1,2-Dibromethan

Molare Masse in $\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}$ · 16 · 95 · 188

Siedetemperatur in °C · −161 · 4,0 · 131 bis 132

Dampfdruck bei 25 °C in kPa* · · 216 · 1,56

Toxikologische Einstufung · · hochgiftig · akut toxisch, kann Krebs erzeugen

Arbeitsplatzgrenzwert** in $\frac{\mathrm{mg}}{\mathrm{m}^3}$ · · 3,9 · 0,8

* Allgemein gilt: Je höher der Dampfdruck ist, desto leichter verdunstet eine Flüssigkeit. Zum Vergleich: Der Dampfdruck von Wasser beträgt bei 25 °C 3,17 kPa.

** Der Arbeitsplatzgrenzwert gibt an, bis zu welcher Konzentration eines Stoffes akute oder chronische schädliche Auswirkungen auf die Gesundheit im Allgemeinen nicht zu erwarten sind.

Material 3: Begasung von Waren in Containern [9] – [12]

Wenn Waren in Containern aus weit entfernten Ländern auf dem Land- oder Seeweg transportiert werden sollen, werden spezielle Gase zur Schädlingsbekämpfung in die Container geleitet. Begasungsmittel sind dabei chemische Stoffe mit giftigen oder gesundheitsschädlichen Eigenschaften. Zumeist dringen diese Stoffe sogar durch die Verpackungen in die Waren ein.

Zur Bekämpfung von Insekten wurde zum Beispiel 1,2-Dibromethan eingesetzt. Für diese Verwendung ist es bereits seit den 1980er Jahren weltweit nicht mehr zugelassen.

Brommethan wird dagegen weiterhin für die Begasung von Holz, Textilien, Teppichen, Matratzen, Feder- und Daunenkissen sowie Plüschspielzeug verwendet. Auch Umzugscontainer werden teilweise so behandelt.

Seit dem 1. Januar 2008 müssen Transportbehälter, die mit Brommethan begast wurden, gekennzeichnet werden. In der Europäischen Union sind die Produktion, der Verkauf und die Verwendung von Brommethan seit 2010 verboten. Im internationalen Handel wird es weiterhin häufig eingesetzt.

Nach dem Transport und dem Entfernen der Ladung aus dem Container ist in den meisten Materialien im Anschluss an eine ein bis sechs Tage lange Lagerung kein Brommethan mehr nachweisbar. Bei Holz sind zumeist nach elf bis 21 Tagen keine Restemissionen mehr festzustellen. Folienverpackungen verzögern das Auslüften des begasten Produkts. Rückstände des Begasungsmittels können bei Entfernung der Folienverpackung verstärkt freigesetzt werden.

Material 4: Herstellung von bromierten Alkanen im Labor

Im Chemielabor können die bromierten Alkane unter anderem durch Reaktion von Brom mit Alkanen hergestellt werden. Dabei wird ein Stoffgemisch aus dem Alkan und Brom hergestellt. Das durch das Brom braun gefärbte Stoffgemisch wird im Anschluss einer Lichtquelle ausgesetzt.

Bei der Herstellung von Brommethan entsteht als Nebenprodukt unter anderem Ethan.

Material 5: Die Zerstörung der Ozonschicht [1], [13], [14]

Das in der Stratosphäre enthaltene Ozon ($\mathrm{O}_3$) absorbiert den energiereichsten Teil der UV-Strahlung (UV-C-Strahlung) sowie den größten Teil der etwas energieärmeren UV-B-Strahlung. Auf diese Weise schützt die Ozonschicht Lebewesen auf der Erde vor Strahlungsschäden.

Seit den 1980er Jahren beobachtet man eine Ausdünnung der Ozonschicht, die besonders stark zunächst über der Antarktis, später auch über der Arktis festgestellt wurde. Die halogenierten Kohlenwasserstoffe, die man über Jahrzehnte als Kältemittel in Kühlschränken, als Treibgas in Spraydosen oder als Feuerlöschmittel verwendete, werden als Hauptverursacher für diese Ausdünnung angesehen.

Die halogenierten Kohlenwasserstoffe reichern sich in der Stratosphäre an und können dort aufgrund der Temperaturverhältnisse und Strömungskreisläufe nicht mehr abgebaut werden. Durch die UV-Strahlung werden die Bindungen in den Halogenkohlenwasserstoff-Molekülen gespalten. Dadurch entstehen Radikale, die die Ozon-Moleküle zerstören.

Seit 2010 gilt weltweit ein Produktionsverbot für viele halogenierte Kohlenwasserstoffe.

4

Bewerten Sie anhand von vier Aspekten die Verwendung von Brommethan für die Begasung von Waren (M 1, M 2, M 3, M 5).

Ihre Ausarbeitung wurde erfasst. Vergleichen Sie Ihre Beurteilung und Ihr Werturteil mit der Musterlösung unten.