Guía de Seminarios de Química Orgánica I

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Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química Química Orgánica I Guía de Seminarios 2026 Parte 1. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales – Departamento de Química 1 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química Tabla de Contenidos 1. NOMENCLATURA............................................................................................................... 3 BASES DE CLASIFICACIÓN PARA NOMBRAR LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

REGLAS DE LA IUPAC.......................................................................................................3 NOMENCLATURA..............................................................................................................5 2. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES......................................................................................8 3. ALCANOS............................................................................................................................11 4. CICLOALCANOS................................................................................................................14 5.

ESTEREOISOMERÍA..........................................................................................................17 BREVE INTRODUCCIÓN A LOS CONCEPTOS DE ISOMERÍA..................................17 ESTEREOISOMERÍA......................................................................................................... 20 2 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 1. NOMENCLATURA. BASES DE CLASIFICACIÓN PARA NOMBRAR LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. REGLAS DE LA IUPAC La clasificación de las sustancias orgánicas se realiza basándose en: a) Los GRUPOS FUNCIONALES presentes, que en gran medida determinan sus propiedades.

b) El esqueleto carbonado que acompaña al GRUPO FUNCIONAL y que puede modificar sus propiedades. Se dispone de las siguientes reglas: 1) Para alcanos (CnH2n+2) de hasta n=4 se aceptan los nombres comunes como raíz, luego se nombran según el número de carbonos con la terminación o sufijo "ano". A los hidrocarburos lineales se los puede nombrar anteponiendo n- Algunos hidrocarburos ramificados, de acuerdo a la estructura de ramificación que presenten en el extremo de la cadena, pueden nombrarse anteponiendo "iso" o "neo". 2) Para hidrocarburos ramificados en general se requiere: a) SELECCIÓN DE LA CADENA RAÍZ, base o principal.

Se elige la cadena más larga y el alcano se nombrará como derivado del correspondiente alcano lineal. Si hay dos o más cadenas de igual longitud, se elige como RAÍZ o base del nombre aquella cadena más sustituida. b) NUMERACIÓN DE LA CADENA SELECCIONADA. Se numera la cadena seleccionada dando el menor número posible a los átomos ramificados. c) FORMACIÓN DEL NOMBRE. Los números preceden al nombre del grupo y se separan de los mismos por un guión. Si hay dos o más sustituyentes se repite el número y los números consecutivos se separan entre sí por una coma. Se elige como orden, el orden alfabético. d) GRUPOS SUSTITUYENTES Los grupos alquilo se nombran con la terminación -il.

La posición de la unión se numera 1. El nombre completo del grupo se encierra entre paréntesis. 3) Para gran parte de los demás compuestos orgánicos se asigna el orden de prioridad de los grupos funcionales del compuesto en cuestión de acuerdo con la Tabla 1. Los compuestos se nombran siguiendo el siguiente esquema y con las siguientes aclaraciones: a) RAÍZ: Es el esqueleto hidrocarbonado seleccionado según las reglas dadas para los alcanos, cuando hay un solo grupo funcional o igualdad de grupos funcionales. En presencia de varios grupos funcionales, se elige la cadena que tiene más de ellos, aunque tenga menor número de carbonos.

3 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química b) PREFIJO "CICLO": Se utiliza cuando se tiene un anillo. Se asigna el número uno al carbono del ciclo que contiene al grupo prioritario. c) Se utiliza uno o más sufijos para las insaturaciones, ubicándolos inmediatamente después de la RAÍZ. d) Se utiliza un sufijo terminal que representa al GRUPO FUNCIONAL PRIORITARIO. Algunos grupos llevan además un prefijo para ese grupo prioritario. e) Los prefijos "di", "tri", etc, se anteponen al prefijo o sufijo de grupo para cualquiera que aparezca más de una vez.

f) Los PREFIJOS son salvo el indicado en d), los GRUPOS FUNCIONALES SUSTITUYENTES y las cadenas hidrocarbonadas. Se ordenan alfabéticamente. g) Los números que indican posición se colocan antes del prefijo o sufijo. h) Se debe colocar guión para separar las letras de los números y las comas para separa los números de otros números. Tabla 1 – Nomenclatura IUPAC en orden de prioridad decreciente (S. H. Pine, J. B. Hendrikson, D. J. Cram, G. S.

Hammond, "Química Orgánica", Mc Graw – Hill, 1982) CLASE FÓRMULA SUFIJO PREFIJO Cationes R4N+ -amonio(ium) amonio- R4P+ -fosfonio fosfonio- R3S+ -sulfonio sulfonio- Ácidos carboxílicos -COOH Ácido ...oico carboxi- Anhídridos -OC-O-CO- anhídrido -oico Esteres -OC-O -oato de alquilo alcoxicarbonil Haluros de acilo -OC-X haluro de ...oilo haloalcanoil- Nitrilos -C N -nitrilo ciano- Amidas -OC-NH2 amida carbamoil Aldehídos -CHO -al alcanoil- Cetonas -CO- -ona -oxo- Alcoholes -C-OH -ol hidroxi- Mercaptanos -C-SH -tiol mercapto- Aminas -N- -amina amino- Eteres -O- éter alcoxi- Sulfuros -S- -sulfuro alquitio- Alquenos -CH=CH- -eno alquenil- Alquinos -C C- -ino alquinil- Haluro -X- halo- Nitro -NO2 -nitro- Alcanos -CH2-CH2- -ano alquil- 4 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química NOMENCLATURA 1.- Escribir las estructuras de cada uno de los compuestos siguientes y nombrarlos de acuerdo a las reglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, (la sigla en inglés es IUPAC).

a) Todos los heptanos b) Todos los octanos que tengan una cadena de 5 átomos de C. 2.- Escribir las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: a) metildietil-isobutilmetano b) 6-(1,2-dimetilpropil)dodecano c) 5-(2,2-dimetilpropil)-7-(1-metil-2-etilbutil)dodecano.

3.- Nombrar según IUPAC a los siguientes alcanos y alquenos: a) CH3(CH2)4CHCH3(CH2)3C(CH3)2C2H5 b) (CH3)3CC(CH3)2CH2CHCH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2 c) (CH3)3CCH=CHCH3 d) CH3CH2CH(CH3)CH=CHC2H5 e) f) 4.- Nombrar según IUPAC a los siguientes compuestos orgánicos que poseen grupos funcionales: a) CH3CH2CH(C2H5)CH2OH b) CH3CH2C(CH2CH3)(OH)CH3 c) CH2=CHCH2CH2OH d) CH3C(CH3)2CH2Br e) CH3CH2Br f) BrCH2CH2Br g) CH3CH2CH(CH3)CHO h) CH3CH2COCH=CH2 i) CH2=CHC(CH3)2COCH3 5 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química j) CH2=C(CH3)COOH k) C(CH3)3NHC2H5 l) OHCH2CH2NHCH3 m) HCOOCH3 n) ClCOCOCl o) CH3CH2COBr p) CH2=CHCH2CH2CH2COCl q) (CH3CO)2O r) CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)COOH s) t) 5.- Explicar por qué los siguientes nombres son objetables.

Nombrar según IUPAC: a) 3-propilhexano b) 4-metilpentano c) metil-3-pentano d) 3-i-propilhexano 6.- Consultando la bibliografía, escribir la estructura de los siguientes compuestos y clasificarlos funcionalmente: a) p-diclorobenceno m) ácido 2-clorobutanoico b) o-cloronitrobenceno n) ácido 3-nitropropanoico c) 3,3-dimetil-2-butanol o) cloruro de bencilo d) 2-metoxi-1-propanol p) 1-cloro-3-fenilpropano e) 1,2,3-propanotriol q) 2,4,6-trimetilbenzoato de etilo f) ciclopropanona r) ácido o-bencenodicarboxílico g) γ-metoxi-butanal s) etilciclohexilamina h) 2-hidroxipropanonitrilo t) benzonitrilo i) etilciclobutilcetona u) cloruro de propanoilo j) 1-naftol v) benzoato de benzoilo k) 1,4-naftoquinona w) 3-fenil-2-propen-1-ol l) 1,4-benzoquinona 6 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 7.- Nombrar según IUPAC y clasificar funcionalmente a los siguientes compuestos: 7 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 2.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES 1.- Definir: a) enlace iónico b) enlace covalente c) estructura de Lewis d) carga formal e) orbital f) orbital molecular g) fuerzas intermoleculares h) fuerzas intramoleculares i) ácido de Lewis j) ácido de Bronsted k) fuerzas de London l) polarizabilidad m) fuerzas intermoleculares n) unión por puente de hidrógeno o) fuerzas de Van der Waals 2.- Dibujar la estructura de los siguientes compuestos indicando los ángulos de unión y la lon- gitud de los enlaces para: a) CH4 b) NH3 c) H2O 3.- Discuta la hibridación de los carbonos de cada uno de los compuestos a) butanona b) etanal c) N-metil acetamida d) 1,3-butadieno e) 1,2-butadieno 4.- Definir.

Dar un ejemplo con un dibujo. a) orbital enlazante b) no enlazante c) antienlazante 5.- Indicar la polaridad y la dirección del momento dipolar de: a) HBr b) I2 c) ICl d) CH2Cl2 e) CHCl3 f) CH3OH 8 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 6.- Indicar qué compuesto de cada uno de los siguientes pares tiene mayor momento dipolar. a) benzaldehído y p-metilbenzaldehido b) propenal y propanal c) p-bromonitrobenceno y m-bromonitrobenceno 7.- ¿Cómo explicaría que el butanol y el dietiléter tienen la misma solubilidad en agua (8% p/p) sabiendo que sus respectivos puntos de ebullición son 118°C y 35°C?

8.- Indicar qué fuerzas intermoleculares están presentes en los siguientes compuestos: a) metanol b) clorometano c) formaldehido d) eteno e) ácido metanoico f) metilamina g) etano 9.- Escriba la estructura de Lewis del CH3F a) ¿Qué tipo de hibridación presenta el átomo de carbono? b) dibuje esquemáticamente los orbitales del CH3F. 10.- Comparar los siguientes grupos de sustancias. Relacionar estructura y propiedades físi- cas. Justifique su respuesta. a) n-pentano p.eb. 36°C isopentano p.eb. 28°C neopentano p.eb. 9.5°C b) etanol PM = 46; p.eb. 78°C dimetiléter PM = 46; p.eb. -25°C propano PM = 44; p.eb. -45°C c) CH3CH2CH2OH PM = 60; p.eb. 98°C CH3-O-CH2CH3 PM = 60; p.eb.

8°C 11.- Predecir cuál de los compuestos de cada uno de los pares tiene mayor punto de ebulli- ción: a) CH3-S-CH3 y CH3-O-CH3 b) CH3CH2SH y CH3CH2OH c) CH3CH2CH2NH2 y (CH3)3N 9 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 12.- Indicar en los siguientes pares cuál es la base más fuerte: a) NH3 y PH3 b) Cl- y Br- c) NH2 - y OH- d) SH- y F- 13.- Dibuje esquemáticamente los orbitales moleculares del etano, eteno y etino. Indique los ángulos y las longitudes de enlace. Explique por qué el H del etino es más ácido que el del eteno. 140.- Consulte con la IA que prefiera por qué el oxígeno líquido es atraido por imanes.

Com- pare la respuestas con lo visto en la teoría para OM de moléculas diatómicas. Y qué pasaría con el N2. 10 Universidad Nacional de Mar del Plata 2018 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 3. ALCANOS 1.- Nombrar correctamente según las reglas de nomenclatura IUPAC las siguientes sustancias: a) isohexano b) neopentano c) 2,2,4 trimetilpentano d) 3-etilpentano e) 2-metil-3-isopropil-hexano f) 5-isobutildecano g) 2-sec-butilpropano 2.- Dibujar un isómero de cadena del neopentano. 3.- Indicar en el 2-metil-3-isopropil-hexano los hidrógenos que pertenecen a carbonos primarios, secundarios y terciarios. Indicar cuáles son hidrógenos equivalentes.

4.- ¿Cuáles derivados clorados se pueden obtener a partir de 2-metil-3-isopropil-hexano sabiendo que la reacción de cloración se realiza con poca cantidad de cloro respecto de la de alcano? Calcule el porcentaje de los distintos isómeros. 5.- Explicar el siguiente orden de estabilidad de los radicales: TERCIARIOS > SECUNDARIOS > PRIMARIOS Interprete la estabilización con la teoría de resonancia y con la teoría orbital. 6.- ¿Qué tipo de isomería presentan los alcanos al sustituir alguno de sus H por un Cl? 7.- a) Calcular el H para cada paso de la reacción de sustitución por radicales de cloro con etano en la fase gaseosa: X-X 2 X. X. + C3H-H CH3 . + HX CH3 . + X-X CH-X + X.

b) ¿Cuál es el H para la reacción total? .Considere sólo los pasos de propagación al formular su respuesta. c) Graficar Energía (E) en función de la Coordenada de Reacción (CR). Dibujar la estructura del estado de transición. 11 Universidad Nacional de Mar del Plata 2017 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 8.- a) ¿Cómo se controla la cloración del metano para que no se obtenga: CH3Cl2, CHCl3 y CCl4? (Ayuda: se desea obtener CH3Cl exclusivamente) b) Dar un ejemplo de un inhibidor de ésta reacción de radicales libres. 9.- Relacione los puntos de ebullición con los alcanos apropiados. Justifique.

Alcano Punto de ebullición a 1 atm (°C) octano 106 2-metilheptano 116 2,2,3,3-tetrametilbutano 126 nonano 151 10.- ¿Qué productos se esperan obtener del craqueo térmico del pentano? Describir los mecanismos de reacción que conducen a cada producto. 11.- Calcular el volumen de oxígeno que se requiere para la combustión completa de 2 litros de metano, 3 litros de etano y 5 litros de propano. En cada caso el oxígeno y el hidrocarburo gaseoso se han medido en condiciones iguales de temperatura y presión. 12.- a) Graficar Energía Potencial (EP) en función del ángulo diedro de la tensión torsional (α) del 2-metilpropano cuando gira con respecto al enlace entre C1 y C2.

Indicar el ángulo diedro y dibujar una proyección de Newman para cada conformación escalonada y eclipsada. b) Idem para (CH3)3C-C(CH3)3. Indique cuál es la conformación de mayor energía. Justifique. 13.- Tanto las pruebas experimentales como los cálculos indican que el ángulo diedro entre los grupos metilo del butano, en su conformación oblicua, es algo mayor de 60°C. Justifique. 14.- a) Respecto de la monohalogenación del propano en fase gaseosa. Indique los cambios que observaría en la velocidad y distribución de productos al comparar las siguientes reacciones.

Justifique 12 + Br2 D + Br2 hv hv Universidad Nacional de Mar del Plata 2018 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química b) En qué especie de propano isotópicamente sustituído observaría un efecto mucho más importante y por qué. EJERCICIOS ADICIONALES: A.- Dada la siguiente reacción: CH4 + X2 CH3X + HX X = halógeno Calcular el H de reacción para los halógenos flúor, bromo, e iodo, a partir de los siguientes datos: Energía de enlace H3C-H H3C-F H3C-Cl H3C-Br H3C-I F-F Cl-Cl Br-Br I-I Kcal/mol 104 108 84 70 56 38 58 46 36 13 Universidad Nacional de Mar del Plata 2018 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 4.

CICLOALCANOS 1.- Escribir las fórmulas estructurales de: a) metilciclopentano b) trans-1,2-diclorociclobutano c) cis-2-bromo-1-metil-ciclopentano d) ciclohexilciclohexano e) ciclopentilacetileno 2.- Escribir las fórmulas estructurales de los compuestos cuyas estructuras 3D se muestran abajo. 3.- ¿Por qué no es plano el ciclohexano? Realice un diagrama de Energía potencial en función de las distintas conformaciones del ciclohexano. 4.- Realice un diagrama de Energía potencial en función de las distintas conformaciones del metilciclohexano y en la coordenada que lo convierte en botes distorcionados y sillas (Ayuda: utilice modelos moleculares).

14 Universidad Nacional de Mar del Plata 2017 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química SEMINARIO N° 4 5.- Escribir la estructura de los siguientes compuestos: a) biciclo[3,2,1]octano b) 8-clorobiciclo[3,2,1]octano c) 7-metilbiciclo[2,2,1]heptano 6.- Comparar las estabilidades de las conformaciones silla posibles de: a) cis-1,2-dimetilciclohexano b) trans-1,2-dimetilciclohexano c) cis-1,3-dimetilciclohexano d) trans-1,3-dimetilciclohexano 7.- La diferencia energética entre las conformaciones ecuatorial y axial de los siguientes compuestos son: etilciclohexano 1,9 kcal/mol isopropilciclohexano 2,1 kcal/mol t-buticiclolhexano 5,6 kcal/mol ¿Puede justificar la mayor diferencia observada para el ter-butilo (ayuda: emplear modelos)?

Ayuda adicional: tener en cuenta la libertad de giro en torno a todos los enlaces simples. 8.- El metilciclohexano y el adamantano no son ciclos tensionados, el norbornano si y esto se refleja en sus estabilidades relativas (por ejemplo al comparar calores de combustión con alcanos similares). Sin embargo, cuando se forma un radical cabeza de puente (remoción de un H para formar un radical terciario, véase figura siguiente), el del adamantano es sumamente inestable respecto del cicloaclano de capa cerrada, similar o incluso algo más que el del norbornano y aún mucho más inestable que en el caso del metilciclohexano. A qué podría deberse esta tendencia?

15 Universidad Nacional de Mar del Plata 2018 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 9.- Ordene los siguientes radicales en orden creciente de estabilidad 16 A B C D E F G Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 5. ESTEREOISOMERÍA BREVE INTRODUCCIÓN A LOS CONCEPTOS DE ISOMERÍA Son isómeros aquellos compuesto que teniendo propiedades diferentes presentan igual fórmula molecular. Se clasifican de la siguiente manera: ISÓMEROS ESTRUCTURALES DE CADENA DE POSICIÓN FUNCIONAL ESTEREOISÓMEROS GEOMÉTRICOS ÓPTICOS Los isómeros estructurales de cadena se dan comúnmente en los hidrocarburos alifáticos.

Ej: butano y 2-metilpropano Los isómeros estructurales de posición son aquellos que poseen distinta ubicación de un átomo o grupo funcional. Ej: 1-clorobutano y 2-clorobutano. Los isómeros estructurales funcionales son compuestos que presentan distintos grupos funcionales. Ej: metiletiléter y 1-propanol; o propanona y propanal. Los estereisómeros sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos. Los estereoisómeros geométricos son las configuraciones cis y trans. Los estereoisómeros ópticos son aquellos que possen uno o más centros quirales en la molécula; o los que la molécula es quiral. Los estereoisómeros ópticos, no superponibles, se denominan enantiómeros.

La distancia entre los átomos que rodean al centro quiral de un enantiómero es la misma que entre los átomos de su imagen especular. La experimentación ha demostrado que la mayoría de sus propiedades físicas (punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad, etc) son idénticas y también bajo la mayoría de las condiciones presentan igual reactividad química. Los enantiómeros se diferencian en su configuración absoluta, es decir, en el ordenamiento espacial de los átomos o grupos conectados al átomo quiral. Los enantiómeros tienen configuraciones absolutas opuestas. La configuración absoluta describe el ordenamiento en el espacio de los cuatro grupos unidos al centro quiral.

Un sistema general para designar la configuración absoluta está basado en el sistema de prioridades de Cahn-Ingold-Prelog que asigna prioridades a los cuatro grupos unidos al centro quiral según el número atómico. Así, se orienta la molécula de modo que el grupo con menor prioridad quede hacia atrás y hacia abajo, luego si se sigue una trayectoria en el sentido de las 17 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química agujas del reloj, al ir desde el de mayor al de menor prioridad, la configuración absoluta se determina como R, de lo contrario será S.

La medición de la rotación óptica es muy útil y caracteriza físicamente a un compuesto, pero no indica su configuración absoluta. Para establecer configuraciones absolutas sólo se necesitan realizar suficientes reacciones estereoespecíficas para relacionar el compuesto nuevo a uno de conocida configuración absoluta. Históricamente, la configuración del D(+)-2,3-dihidroxipropanal se tomó como referencia con respecto al cual se comparaban todas las configuraciones.

Así se determinaban las configuraciones relativas a la referencia establecida por Emil Fischer, quien asignó arbitrariamente, alrededor del año 1900, las siguientes configuraciones: PROYECCION DE FISCHER R S H CHO HO CH2OH CH2OH CHO H OH Éstas se denominan proyecciones de Fischer y corresponden a las siguientes representaciones espaciales: CHO H CH2OH CHO HO H CH2OH OH H H CH2OH CHO HO HOH2C CHO OH En 1951 se empleó una técnica cristalográfica con rayos X que permitió determinar la configuración absoluta de la sal de rubidio y sodio del ácido tartárico.

Como éste ácido se había relacionado a la configuración del gliceraldehído (2,3-dihidroxipropanal), se pudo establecer la configuración absoluta de los enantiómeros del gliceraldehido. Afortunadamente la elección de Fischer fue correcta. Ahora todas las configuraciones relativas al gliceraldehido son absolutas. Por lo tanto, los enantiómeros son imágenes especulares uno del otro y por lo tanto no son superponibles. Una mezcla racémica es una mezcla equimolecular de dos enantiómeros. Los diasterómeros son estereoisómeros que no son imagen especular entre sí.

18 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química El número de esteroisómeros aumenta rápidamente al aumentar el número de centros quirales en una molécula, y el número máximo de estereoisómeros se computa como 2 n , donde n es el número de centros quirales. Los diasteroisómeros tienen características físicas y químicas diferentes. Los confórmeros o rotámeros son aquellos que se convierten fácilmente uno en otro, a temperatura ambiente, por rotaciones alrededor de un enlace sencillo. Los compuestos meso son aquellos que tienen centros quirales, pero las moléculas son aquirales. Los compuestos meso tienen un elemento de simetría.

El reconocimiento de un plano de simetría es la forma más fácil de detectar un compuesto meso. En general, la configuración de los centros quirales es opuesta a ambos lados equidistantes del elemento de simetría. La diferencia en las propiedades físicas de los diasterómeros es la base del método común de separación de enantiómeros. Se denomina técnica de resolución de enantiómeros. Para ello se convierten los enantiómeros en diasterómeros, lo cual permite su separación. Por ejemplo, si se trata de ácidos, se busca un compuesto ópticamente activo, es decir, una base ópticamente activa que forme una sal con el ácido. Se producen sales diasterómeras.

Éstas se separan y luego se acidifica y se recuperan los ácidos. Si los enantiómeros no son ácidos, se convierten primero en ácidos mediante reacciones que no afecten el centro quiral. El siguiente esquema ejemplifica el proceso: enatiómeros R,S ácido R + ácido S ácido (R) + ácido (S) ácido (R)-brucina ácido (S)-brucina reacción amina opticamente activa brucina 19 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química ESTEREOISOMERÍA 1.- Responda las siguientes preguntas: a) ¿Cuál es la condición necesaria y suficiente para que existan enantiómeros? b) ¿Cuá1 es la condición necesaria pero no suficiente para que haya actividad óptica?

c) ¿Cómo se puede decidir si un compuesto es o no ópticamente activo? 2.- Dibuje y clasifique como R o S los enantiómeros de los siguientes compuestos: a) 3-bromohexano b) 3-cloro-3-metilpentano c) 1,2-dibromo-2-metilbutano d) 1,3- dicloropentano e) 3-cloro-2,2,5-trimetilhexano f) 1-deuterio-1-clorobutano 3.- ¿En cuál de los siguientes casos el par de moléculas es un par de enantiómeros? CH3CH2 H CH3 Cl CH3CH2 H CH3 Cl a) H H H3C CH3 H H H H CH3 CH3 H H b) 4.- La configuración absoluta de la (+) valina es la siguiente: CH(CH3)2 H H2N COOH Asigne la configuración R o S que corresponda.

5.- Dibujar las proyecciones de Fischer y la representación espacial (tetrahédrica) de las siguientes sustancias: a) (R)-3,4-dietil-4-isopropilheptano b) (S)-2,2,7,7-tetrametil-4-terbutiloctano 20 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 6.- ¿Cuál de los siguientes grupos tiene prioridad para la determinación de la configuración absoluta: a) H ó NH2 b) CH3 ó CH2-CH3 c) terpentilo ó neopentilo d) CH(CH3)2 ó CH2CH2CH3 7.- Designe con R ó S la configuración de las siguientes proyecciones de Fischer: 8.- Dibuje y especifique como R ó S los enantiómeros de todos los monocloropentanos.

9.- Escriba la fórmula estereoquímica para todos los posibles enantiómeros de los siguientes compuestos. Indique si son ópticamente activos o meso. Identifique los que son pares de enantiómeros y los que son pares de diasterómeros. a) CH3CHBrCHOHCH3 b) CH3CHBrCHBrCH2Br c) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5 d) CH3(CHOH)3CH2OH e) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 10.- Se disuelven 1,5 g de un enantiómero en etanol para lograr 50 ml de solución. Encuentre la rotación específica a 20 C para la luz de sodio, si la solución tiene una rotación observada de + 2,79 en un tubo de 10 cm. 11.- ¿Cómo podría determinar que una dextrorrotación de 60 no es en realidad una levorrotación de - 300 ?

12.- El ácido tartárico se produce comercialmente como un subproducto en la fabricación del vino. Realice un diagrama que muestre como resolvería una mezcla racémica de anfetamina. 21 Br H b) CH2CH3 H2C=CH c) COOC2H5 H COOH NH2 a) Cl CH(CH3)2 ClH2C CH3 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 13.- Dados CH2BrCH2Cl y CH3CHBrCH2Cl, grafique Energía Potencial (EP) en función del ángulo de rotación (α), e indique cuáles son los confórmeros que corresponden a cada máximo y cada mínimo de la curva. 14.- El confórmero más estable del cloruro de n-propilo es el oblicuo. ¿Qué indica esto sobre la interacción entre el Cl y el CH3?

¿Cómo explica esta interacción? 15.- ¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos pueden resolverse (distinguir a ambos componentes) usando los métodos que se especifican a continuación?

a) 1-clorobutano y 2-clorobutano b) (R)-2-clorobutano y (S)-2-clorobutano c) cloruro de 1-butilo y cloruro de ter-butilo I) punto de fusión II) punto de ebullición III) rotación de la luz polarizada IV) densidad V) solubilidad en agua VI) índice de refracción 16.- Escribir las estructuras de todos los isómeros de los siguientes compuestos, indicando los que son pares de enantiómeros y los que son compuestos meso: a) diclorociclopropanos b) diclorociclopentanos c) diclorociclohexanos d) 1,3,5-triclorociclohexanos e) existen varios 1,2,3,4,5,6-hexacloroxiclohexanos. Indicar la estructura del isómero más estable y dibujar la conformación preferida.

(Ayuda: para d) y e) bastará utilizar fórmulas planas) 17.- Escribir las fórmulas estructurales para todos los estereosiómeros de los siguientes compuestos. Marcar los compuestos meso e indicar los pares de enantiómeros. ¿Existen algunos en forma de una modificación racémica que no se puede resolver? (Ayuda: el cis-1,2- dimetilciclohexano!).

a) cis-2-clorociclohexanol b) trans-2-clorociclohexanol c) cis-3-cloro-ciclopentanol d) trans-3-clorociclopentanol e) cis-4-clorociclohexanol f) trans-4-clorociclohexanol 22 Universidad Nacional de Mar del Plata 2026 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de Química 18.- Se tienen dos frascos rotulados "1,2-ciclopentanodiol", uno contiene un compuesto de punto de fusión de 30 °C y el otro de 55 °C. Ambos son ópticamente inactivos. ¿Qué argumentos utilizaría para decidir cuál frasco marcar "cis" y cuál "trans"? 19.- El gas sarín es un agente nervioso letal para la guerra química. Investigue en bibliografía y responda las siguientes preguntas.

a) Dibuje las estructuras de los correspondientes enantiómeros b) indique cuál es activo c) explique por qué un enantiómero es considerablemente más activo que el otro. 20.- Investigue y responda qué es un polímero molecularemente impreso (molecularly imprinted polymer ) y qué uso se le puede dar en cromatografía. 21.- ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden resolverse y cuáles no? ¿Cuáles son compuestos meso?: a) cis-1,3-ciclohexanodiol b) cis-1,2-ciclohexanodiol c) trans-1,2-ciclohexanodiol d) trans-1,3-ciclohexanodiol e) cis-1,4-ciclohexanodiol f) trans-1,4-ciclohexanodiol 22.- Dado el siguiente aminoácido, identifique el/los centros quirales.

Busque en bibiliografía su nombre completo e indique si es un aminoácido natural. 23- Vea y comente el siguiente video https://www.youtube.com/watch?v=beFS2voDyxs&t=774s 23