Informe de Laboratorio: Identificación y Propiedades de Hidrocarburos

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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA INFORME DE LA PRÁCTICA N°8 HIDROCARBUROS Curso: Laboratorio de Química Orgánica Alumnos: Fabian Rojas, Adriana Fernanda 20251346 Gallardo Salas, Maricielo 20251347 Salvador de la Cruz, Karin 20251402 Montalvo Corpus, Fabio Sebasthian 20251353 Docente: Benites Pariente, Jhonathan Stevens La Molina - Lima - Perú INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, los cuales se clasifican en tres categorías principales según sus tipos de enlace: saturados, insaturados y aromáticos.

En primer lugar, los hidrocarburos saturados, también conocidos como alcanos, se caracterizan por no presentar enlaces múltiples entre sus carbonos. Por otro lado, los hidrocarburos insaturados contienen enlaces dobles o triples en su estructura; estos se dividen en alquenos, que poseen uno o más enlaces dobles (siendo los compuestos utilizados en este experimento), y alquinos, que presentan enlaces triples. Finalmente, los hidrocarburos aromáticos se distinguen por la presencia de uno o más anillos de seis carbonos derivados del benceno, el cual es el miembro más simple y representativo de este grupo.

OBJETIVOS Investigar las propiedades físicas como la densidad y solubilidad de algunos hidrocarburos Comparar la reactividad química de un alcano, un alqueno y un compuesto aromático Utilizar las propiedades físicas y químicas para identificar un hidrocarburo desconocido MARCO TEÓRICO Los hidrocarburos presentan propiedades físicas debido a su carácter no polar. Por ello, no se mezclan con sustancias como el tetracloruro de carbono o el diclorometano y, además, suelen flotar en el agua porque su densidad es menor. El petróleo y derivados como la gasolina, al derramarse sobre el agua, se expanden rápidamente en la superficie debido a que no son solubles en ella.

Octanaje o número de octano: El isooctano (2,2,4-trimetilpentano), es el hidrocarburo con las mejores características antidetonantes para motores de automóviles, mientras que el heptano es el peor. Por tal razón, estos dos hidrocarburos constituyen los extremos de una escala, propuesta para definir las características antidetonantes de un combustible, el llamado octanaje. Para este fin, la detonabilidad del combustible se compara con la de una mezcla de heptano e isooctano de composición conocida. Combustión: Los productos de la combustión son dióxido de carbono y agua (además se desprende calor). Por ejemplo, la combustión del propano, hidrocarburo utilizado para cocinar.

CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O Reacción con bromo: Identifica insaturaciones mediante un cambio de color. Los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) reaccionan rápidamente por adición en sus enlaces múltiples, logrando que la solución pase de color rojo a incoloro. Por el contrario, los alcanos no reaccionan y mantienen el color rojo debido a sus enlaces simples. Finalmente, los compuestos aromáticos no sufren adición por su alta estabilidad, pero pueden reaccionar por sustitución únicamente si se utiliza un catalizador como limaduras de hierro o cloruro de aluminio.

Reacción con ácido sulfúrico concentrado: La reacción con ácido sulfúrico concentrado y frío ocurre rápidamente en los alquenos por adición, formando ácidos alquilsulfónicos solubles. Por el contrario, los alcanos no reaccionan, los alquinos lo hacen de forma muy lenta requiriendo un catalizador como HgSO4, y los aromáticos tampoco reaccionan debido a la gran estabilidad de su anillo. Reacción con permanganato de potasio: La reacción con permanganato de potasio (KMnO4), o prueba de Baeyer, utiliza soluciones diluidas o alcalinas para oxidar hidrocarburos insaturados.

3 CH3CH=CHCH3 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 CH3CH(OH)CH(OH)CH3 + 2 MnO2 + 2 KOH La evidencia de la reacción es la pérdida del color púrpura original y la aparición de un precipitado marrón de dióxido de manganeso (MnO2). Por el contrario, los alcanos y los compuestos aromáticos generalmente no reaccionan.

MATERIALES Tubos de ensayos Gradillas Vaso de precipitado con hielo Papel filtro Cocina electrica Limadura de hierro Lunas de reloj Cubos de hielo Caja de fosforo Reactivos: Ciclohexano Hexano Tolueno Solución acuosa de KMnO4 al 1% Solución de Bromo al 1% en ciclohexano Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) METODOLOGÍA Instrucciones generales Los hidrocarburos hexano, ciclohexano y tolueno (alcano, alqueno y aromático respectivamente) están disponibles en frascos cuentagotas goteros Los reactivos como el bromo al 1% en ciclohexano, permanganato de potasio acuoso al 1% y ácido sulfúrico concentrado están disponibles en frascos cuentagotas o goteros.

Las muestras desconocidas se encuentran en frascos de cuentagotas etiquetadas como A. Pueden incluir un alcano, un alqueno o compuesto aromático Propiedades físicas de hidrocarburos Solubilidad de hidrocarburos en agua Rotular cinco tubos de ensayo con el nombre de la sustancia que se va a probar. COlocar en cada tubo de ensayo 5 gotas del hidrocarburo a ensayar: hexano, ciclohexano, tolueno, desconocido A. Agregar aproximadamente 5 gotas de agua gota a gota en cada tubo de ensayo y agitar Solubilidad de hidrocarburos en ligronía Rotular cinco tubos de ensayo con el nombre de la sustancia que se va a probar.

Coloque cada tubo de ensayo 5 gotas del hidrocarburo apropiado: hexano, ciclohexano, tolueno, desconocido Agregue aproximadamente 5 gotas de ligronia gota a gota en cada tubo de ensayo Reacciones quimicas de hidrocarburos Combustión Esta prueba se lleva a cabo en la campana extractora Agregue 5 gotas de cada hidrocarburo y desconocido en lunas de reloj. Encienda con cuidado cada muestra con una cerilla. Observe la llama y el color del humo de cada una de las muestras. Reacción de bromo ) ( 2 Etiquete cinco tubos de ensayos limpios y secos con el nombre de la sustancia que se va a analizar.

Coloque en cada tubo de ensayo 5 gotas del hidrocarburo apropiado: hexano, ciclohexano, tolueno, desconocida A. Agregue con cuidado (gota a gota y agitando) solución de al 1% 2 en ciclohexano. Lleve la cuenta del número de gotas necesarias para que el color persista y no agregue más de 10 gotas. Registre sus observaciones. Reaccion con permanganato de potasio (KMn 4 ) Etiquete cinco tubos de ensayos limpios y secos con el nombre de la sustancia que se va analizar. Coloque en cada tubo de ensayo 5 gotas del hidrocarburo apropiado: hexano, ciclohexano, tolueno, desconocido A. Agregue a cada tubo de ensayo y con cuidado (gota a gota) una solución acuosa de KMn al 1%.

Después de cada gota, agite para mezclar 4 las soluciones. Lleve la cuenta del número de gotas necesarias de la solución de permanganato de potasio y no agregue más de 10 gotas Reacción con ácido sulfúrico concentrado S ) ( 2 4 Etiquete cinco tubos de ensayos limpios y secos con el nombre de la sustancia que se va analizar. Coloque en cada tubo de ensayo 5 gotas del hidrocarburo apropiado: hexano, ciclohexano, tolueno, desconocido A. Coloque todos los tubos de ensayo en un baño de hielo. Use guantes y agregue con cuidado 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado frío a cada tubo de ensayo. RESULTADOS Y DISCUSIONES 1. Propiedades físicas de hidrocarburos Solubilidad.

¿El hidrocarburo se mezcla, es soluble o no se mezcla; es insoluble? Los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que tienen naturalezas químicas completamente opuestas. El agua es una molécula altamente polar que se mantiene unida por fuertes puentes de hidrógeno, mientras que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o aromáticos) son apolares. Densidad: Para el agua ¿La densidad es mayor o menor que la del agua? Para ligroina ¿Puede decirnos algo sobre las densidades relativas? La ligroína es una mezcla de hidrocarburos con una densidad relativa de entre 0.63 g/mL y 0.77 g/mL, la cual es notablemente menor que la del agua, cuya densidad de referencia es de 1.00 g/mL.

Debido a esta diferencia de densidades y a que ambas sustancias son inmiscibles por tener polaridades opuestas, al combinarlas en el laboratorio jamás se mezclarán y la ligroína flotará siempre en la superficie, quedando el agua retenida en la capa inferior. Hidrocarburo Agua Ligroína Solubilidad Densidad Solubilidad Densidad Hexano insoluble menos denso soluble Fase Homogénea Ciclohexeno insoluble menos denso soluble Fase Homogénea Tolueno insoluble menos denso soluble Fase Homogénea Hidrocarburo A insoluble menos denso soluble Fase Homogénea 2.

Propiedades químicas de hidrocarburos Hidrocarburo Combustión Prueba del bromo Prueba del KMnO4 Prueba del H2SO4 Hexano Incompleta (llama amarilla) Reacciona con lentitud (necesita luz) No reacciona No reacciona Ciclohexeno Incompleta (llama amarilla) Esta incoloro (reacciona) Reacciona (cambia a color marrón) Se torna a color negro (reacciona) Tolueno Incompleta (llama amarilla) No reacciona No reacciona No reacciona Hidrocarburo A Incompleta (llama amarilla) No reacciona No reacciona No reacciona El hidrocarburo A es un aromático ya que presentó resultados similares al compuesto aromático en todas las pruebas realizadas.

No hubo decoloración en la prueba de bromo ni en la de KMnO , indicando ausencia de insaturaciones reactivas. Además, mostró estabilidad frente al H SO y una combustión con llama amarilla y presencia de hollín, características típicas de los hidrocarburos aromáticos. CONCLUSIÓN Los hidrocarburos presentan densidades menores que la del agua, por lo que generalmente flotan sobre ella. Además, son compuestos apolares, lo que hace que sean insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos, en los alcanos y alquenos la densidad suele ser baja.

Los compuestos aromáticos poseen una densidad ligeramente mayor debido a la estructura del anillo bencénico, aunque siguen siendo poco solubles en agua. Los alquenos fueron los más reactivos debido a la presencia del doble enlace carbono-carbono, reaccionando rápidamente con el bromo y el KMnO . Los alcanos presentan baja reactividad porque poseen únicamente enlaces simples y saturados, por lo que no mostraron cambios importantes en las pruebas. Los hidrocarburos aromáticos también mostraron baja reactividad frente a estos reactivos debido a la gran estabilidad del anillo aromático.

Sobre la identificación del hidrocarburo desconocido: Se logró identificar con éxito que la muestra problema corresponde a un hidrocarburo aromático. Esto se determinó debido a que el compuesto presentó una densidad menor a la del agua e inmiscibilidad en ella, sumado a un comportamiento químico característico de alta estabilidad: no reaccionó ante la adición de bromo ni al ensayo de Baeyer en condiciones frías y oscuras (diferenciándose claramente de los alquenos). CUESTIONARIO 1. Escriba la estructura química del producto orgánico principal para las siguientes ecuaciones químicas, si no reacciona, escriba NR 2.

El 1-hexeno es un alqueno.Según sus observaciones de la práctica ¿Que deberías observar al mezclar el compuesto con las siguientes pruebas? a) Prueba del bromo: Al mezclar el 1-hexeno con la solución de bromo, se observará que el color naranja o rojo-marrón característico del reactivo desaparece de manera instantánea, dejando la solución completamente incolora. Esto ocurre porque el bromo se adiciona rápidamente a través del doble enlace del alqueno para formar el 1,2-dibromohexano, un compuesto incoloro, lo que confirma de forma inmediata la presencia de una insaturación en la estructura.

b) Prueba del permanganato de potasio: Al agregar gota a gota el permanganato de potasio al 1-hexeno, se observa que el color púrpura o violeta intenso del reactivo se pierde rápidamente y, en su lugar, se forma un precipitado de color marrón oscuro en el fondo del tubo. Este cambio visual se debe a que el permanganato oxida el doble enlace del alqueno para transformarlo en un diol, mientras que el manganeso se reduce a dióxido de manganeso (MnO2), que es el sólido marrón responsable del precipitado.

c) Combustión: Al encender las gotas de 1-hexeno en la luna de reloj dentro de la campana extractora, se observará que el hidrocarburo arde con gran facilidad, produciendo una llama de color amarillo brillante y muy luminosa. Asimismo, se verá el desprendimiento de un humo ligeramente negro que genera residuos de hollín, lo cual es característico de los alquenos debido a su mayor porcentaje de carbono en comparación con los alcanos, haciendo que la combustión en el aire sea parcialmente incompleta. 3. El octano es un alcano no ramificado de fórmula C8H18.

Con base a sus observaciones de los siguientes experimentos, prediga lo siguiente: a) Solubilidad en agua: Se observaría que el octano es completamente insoluble en agua, distinguiéndose claramente la formación de dos fases debido a que el agua es un solvente altamente polar, mientras que el octano es un hidrocarburo apolar. Asimismo, notarás que la capa de octano se posicionará en la parte superior porque posee una densidad menor a la del agua. b) Solubilidad en ligronia: Se verá que el octano es totalmente soluble en ligroína, logrando formar una sola fase homogénea y transparente tras agitar la mezcla.

Esto te ocurrirá porque ambos compuestos son hidrocarburos apolares, cumpliendo de manera perfecta con el principio químico de que "lo semejante disuelve a lo semejante". c) Características de la combustión: Al encender el octano, notarás que arde con gran facilidad produciendo una llama de color amarillo brillante y bastante luminosa. Además, apreciarás el desprendimiento de un humo negro que genera depósitos visibles de hollín, lo cual identificarás como una consecuencia de su larga cadena carbonada (C8H18), que eleva el porcentaje de carbono y provoca que la combustión en el aire sea parcialmente incompleta. 4.

Un hidrocarburo desconocido tiene un punto de ebullición normal de 67 ºC ¿Cuál de las siguientes pruebas sería más útil para decidir si el hidrocarburo desconocido es hexano o 1-hexano? a) Prueba de bromo b) Prueba de KMnO4 c) Ninguna prueba d) Cualquiera de las pruebas e) Explica tu respuesta: Cualquiera de las pruebas debido a que el punto de ebullición de 67 °C es muy cercano para el hexano (69 °C) y el 1-hexeno (63 °C), impidiéndote diferenciarlos por esa propiedad física. Por ello, deberás recurrir a la caracterización química, donde comprobarás que tanto la prueba de adición de bromo como la prueba de oxidación con KMnO4 son igualmente útiles para identificar la muestra.

Al realizar los ensayos, notarás que si el hidrocarburo es el 1-hexeno, dará positivo de inmediato en cualquiera de las dos opciones por su doble enlace, permitiéndote observar la decoloración instantánea del bromo o el precipitado marrón con el permanganato. Por el contrario, si es el hexano, determinarás que permanece inerte ante ambos tipos de prueba, manteniendo intactos los colores originales de los reactivos. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Bell, Charles E., Jr., Taber, Douglass F., and Clark, Allen K. (2001). Organic Chemistry Laboratory, Third Edition. J. Isac-García, J.A. Dobado, F.G. Calvo-Flores, and H. Martínez-García (2016).

Experimental organic chemistry: laboratory manual Frederick A. Bettelheim and Joseph M. Landesberg (2010) Laboratory experiments for Introduction to general, organic, and biochemistry, Seventh Edition John C. Gilbert and Stephen F. Martin (2011) Experimental Organic Chemistry, Fifth Edition USA