Exercici 4.2 · Química Selectividad Cataluña Juny Serie 5 2026

Els medicaments antiinflamatoris no esteroidals, coneguts amb la sigla AINE, són un grup de fàrmacs heterogeni amb efecte antiinflamatori, analgèsic i antipirètic (abaixen la febre). Tot i que no estan exempts d’efectes secundaris, els que provoquen els AINE no són tan importants com els efectes secundaris dels medicaments antiinflamatoris esteroidals o corticoides. Dins el grup dels AINE hi trobem medicaments tan comuns com l’àcid acetilsalicílic (Aspirina®) o l’ibuprofèn (Dalsy®).

Els AINE més antics es coneixien molt abans que el seu mecanisme d’acció fos explicat i per aquest motiu tradicionalment s’han classificat per l’estructura química. Dins d’aquesta classificació tradicional, les famílies més importants són els derivats de l’àcid salicílic, els derivats de l’àcid propiònic o àcid propanoic i els derivats de l’àcid acètic o àcid etanoic. Com podeu observar a la taula de la pàgina següent, la majoria d’aquests compostos presenten una funció d’àcid carboxílic que els proporciona propietats d’àcid feble amb valors de $K_\mathrm{a}$ entre $10^{-4}$ i $10^{-5}$.

DADES: Masses atòmiques relatives: $\mathrm{H} = 1{,}0$; $\mathrm{C} = 12{,}0$; $\mathrm{O} = 16{,}0$.

4.2. El salicilat de metil es prepara a partir de l'àcid salicílic quan es tracta amb metanol en presència d'un àcid inorgànic, com l'àcid sulfúric, que actua de catalitzador segons la reacció següent:

Es tracta d'una reacció en equilibri. Indiqueu a quin tipus de reaccions orgàniques pertanyen tant la reacció directa com la reacció inversa. Justifiqueu la resposta.

L'àcid salicílic és soluble en aigua i també soluble en metanol. S'obtindrà un rendiment més elevat en la reacció anterior de salicilat de metil quan s'utilitzi l'àcid salicílic dissolt en aigua o quan s'utilitzi dissolt en metanol? Raoneu la resposta.

Com afectarà al rendiment de la reacció anterior la presència d'àcid sulfúric? Justifiqueu la resposta.