Ejercicio C4 · Química PAU País Vasco Extraordinaria 2021

Tema: Química orgánica: formulación, isomería y reacciones · Del examen Extraordinaria (2021)

Enunciado

C4. Dada la fórmula molecular C4H10OC_4H_{10}O.

a)

Dibujar y nombrar las estructuras de 4 alcoholes isómeros con dicha fórmula. [0,50]

b)

Dibujar y nombrar las estructuras A y B, escribiendo las ecuaciones químicas que llevan a su formación, sabiendo que cuando el butan-1-ol se trata con H2SO4H_2SO_4 en caliente se forma el compuesto A, y que tratando el compuesto A con HBr da, mayoritariamente, el compuesto B. [1,00]

Enunciado: Ejercicio C4 · Química PAU País Vasco Extraordinaria 2021

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Ecuaciones químicas de formación de A y B.

Solución: CH3CH2CH2CH2OH→ΔH2SO4, −H2OCH3CH2CH=CH2CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[\Delta]{H_2SO_4,\,-H_2O} CH_3CH_2CH=CH_2 (A, but-1-eno) CH3CH2CH=CH2+HBr→CH3CH2CHBrCH3CH_3CH_2CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CH_2CHBrCH_3 (B, 2-bromobutano)

a) Dibujar y nombrar las estructuras de 4 alcoholes isómeros con fórmula C4H10O. b) Dibujar y nombrar las estructuras A y B.

Solución: a) Cuatro alcoholes isómeros: Butan-1-ol: CH3CH2CH2CH2OHCH_3CH_2CH_2CH_2OH; Butan-2-ol: CH3CH2CH(OH)CH3CH_3CH_2CH(OH)CH_3; 2-Metil-propan-1-ol: (CH3)2CHCH2OH(CH_3)_2CHCH_2OH; 1,1-Dimetil-etan-1-ol (2-metil-propan-2-ol): (CH3)3COH(CH_3)_3COH. b) Estructuras A y B: A: but-1-eno, CH3CH2CH=CH2CH_3CH_2CH=CH_2; B: 2-bromobutano, CH3CH2CHBrCH3CH_3CH_2CHBrCH_3.

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