Ejercicio A.4 · Química PAU Madrid Modelo 2020

Tema: Química orgánica · Del examen Modelo (2020)

Enunciado

Partiendo del but-1-eno se lleva a cabo la siguiente serie de reacciones:

i. But-1-eno + agua (ácido sulfúrico diluido) →\rightarrow B (mayoritario) + C (minoritario)

ii. B + oxidante →\rightarrow D

iii. C + ácido etanoico →\rightarrow E

a)

Formule cada una de las reacciones y nombre los productos orgánicos formados.

b)

Nombre y explique la regla que sigue la primera reacción para que el producto B sea mayoritario.

c)

Indique el tipo de reacción en cada caso.

Enunciado: Ejercicio A.4 · Química PAU Madrid Modelo 2020

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Formule cada una de las reacciones y nombre los productos orgánicos formados.

Solución: i) CH3−CH2−CH=CH2+H2O→CH3−CH2−CHOH−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} (B, butan-2-ol) + CH3−CH2−CH2−CH2OH\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} (C, butan-1-ol). ii) CH3−CH2−CHOH−CH3+oxidante→CH3−CH2−CO−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3 + oxidante \rightarrow CH_3-CH_2-CO-CH_3} (D, butanona o etilmetilcetona). iii) CH3−CH2−CH2−CH2OH+CH3−COOH→CH3−COO−CH2−CH2−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH + CH_3-COOH \rightarrow CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} (E, etanoato de butilo o acetato de butilo).

b) Nombre y explique la regla que sigue la primera reacción para que el producto B sea mayoritario.

Solución: Regla de Markovnikov: indica que la parte electropositiva del reactivo se adiciona al átomo de carbono más hidrogenado, siendo B (butan-2-ol) por tanto el producto mayoritario.

c) Indique el tipo de reacción en cada caso.

Solución: i) Adición; ii) Oxidación y iii) Esterificación o condensación.

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