1. Introducción, estructura del carbono y grupos funcionales
Flashcards
- ¿Cuántos enlaces covalentes forma siempre el átomo de carbono?
- Cuatro enlaces covalentes (tetravalencia).
- ¿Qué proceso electrónico representado en permite al carbono formar cuatro enlaces?
- La promoción de un electrón del orbital $s$ al orbital $p$, dejando 4 electrones desapareados.
- ¿Qué enlaces se representan en una fórmula desarrollada orgánica?
- Todos los enlaces: tanto los enlaces $C-C$ como los enlaces $C-H$.
- ¿Qué tipo de fórmula es ?
- Fórmula desarrollada (muestra todos los enlaces $C-C$ dobles/simples y los enlaces $C-H$).
Preguntas tipo test
- ¿Por qué el carbono puede formar cuatro enlaces covalentes en sus compuestos orgánicos?
- a) Porque comparte pares libres de electrones procedentes de los orbitales internos $1s$.
- b) Porque se desdobla el nivel $2p$ al combinarse exclusivamente con átomos de hidrógeno.
- c) Porque capta cuatro electrones adicionales en su capa externa mediante enlace iónico.
- d) Porque promociona un electrón del orbital $s$ al orbital $p$, alcanzando cuatro electrones desapareados.
Respuesta: d) Porque promociona un electrón del orbital $s$ al orbital $p$, alcanzando cuatro electrones desapareados.. El carbono en su estado fundamental tiene configuración $ns^2 np^2$. Al promocionar un electrón del orbital $s$ al $p$, pasa a tener cuatro electrones desapareados, lo que le permite formar cuatro enlaces.
- ¿Qué hito experimental descartó la teoría del vitalismo en la química orgánica?
- a) La combustión completa de compuestos vegetales realizada por Lavoisier.
- b) El aislamiento de los primeros hidrocarburos a partir de grasa animal.
- c) La síntesis de urea en el laboratorio a partir de sustancias inorgánicas.
- d) El descubrimiento de que las plantas contienen cadenas de carbono e hidrógeno.
Respuesta: c) La síntesis de urea en el laboratorio a partir de sustancias inorgánicas.. La teoría del vitalismo sostenía que solo los seres vivos podían producir sustancias orgánicas mediante una supuesta 'fuerza vital'; fue descartada al sintetizarse urea en el laboratorio.
- Observa el esquema de enlace ¿Qué tipos de uniones covalentes entre átomos de carbono están representadas?
- a) Enlaces simples, dobles y triples.
- b) Enlaces coordinados y puentes de hidrógeno.
- c) Enlaces aromáticos y enlaces iónicos.
- d) Enlaces simples lineales y ramificados.
Respuesta: a) Enlaces simples, dobles y triples.. La figura muestra los enlaces carbono-carbono en sus tres modalidades covalentes: enlace simple ($-C-C-$), enlace doble (
gt;C=C<$) y enlace triple ($-C\equiv C-$).
2. Reglas de nomenclatura y alcanos
Flashcards
- ¿De qué dos partes consta el nombre de un compuesto orgánico?
- De una raíz (número de carbonos de la cadena principal) y un sufijo (función prioritaria).
- ¿Cuál es la terminación que reciben los sustituyentes o ramificaciones?
- La terminación -ilo o -il.
- ¿Qué esquema resume la prioridad de grupos funcionales?
- ¿Cuál es la fórmula general de los alcanos lineales?
- $C_n H_{2n+2}$
Preguntas tipo test
- De acuerdo con el orden de prioridad de grupos funcionales, ¿cuál de los siguientes grupos tiene preferencia sobre los demás?
- a) Ácido carboxílico
- b) Aldehído
- c) Amina
- d) Alcohol
Respuesta: a) Ácido carboxílico. En la escala de prioridad de la química orgánica, los ácidos carboxílicos encabezan la lista por encima de ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos, cetonas, alcoholes y aminas.
- ¿Cuál es el primer criterio que se debe aplicar para seleccionar la cadena principal de una molécula orgánica?
- a) La cadena que otorgue los localizadores más bajos a todas las ramificaciones
- b) La cadena que posea el mayor número posible de insaturaciones dobles o triples
- c) La cadena que contenga la función principal o el mayor número posible de ellas
- d) La cadena continua que presente el mayor número total de átomos de carbono
Respuesta: c) La cadena que contenga la función principal o el mayor número posible de ellas. El primer criterio para elegir la cadena principal es incluir la función principal o la mayor cantidad posible de grupos funcionales principales, antes de evaluar la longitud o las insaturaciones.
- ¿A qué fórmula molecular general responden los alcanos acíclicos?
- a) $C_n H_{n+2}$
- b) $C_n H_{2n-2}$
- c) $C_n H_{2n+2}$
- d) $C_n H_{2n}$
Respuesta: c) $C_n H_{2n+2}$. Los alcanos acíclicos son hidrocarburos saturados y su fórmula general es $C_n H_{2n+2}$, donde $n$ representa el número de átomos de carbono.
3. Hidrocarburos insaturados: alquenos, alquinos y alqueninos
Flashcards
- ¿Cuál es la fórmula molecular general de los alquenos?
- $C_n H_{2n}$
- ¿Qué sufijo se añade a una ramificación que contiene un doble enlace?
- El sufijo -enil.
- ¿Qué tipo de enlace covalente caracteriza a los alquenos?
- Un doble enlace carbono-carbono ($-C=C-$).
- ¿Cuál es la fórmula general de los alquinos?
- $C_n H_{2n-2}$
Preguntas tipo test
- ¿Cuál es la fórmula molecular general de los alquenos lineales con un solo doble enlace?
- a) $C_n H_{2n+2}$
- b) $C_n H_{2n-2}$
- c) $C_n H_n$
- d) $C_n H_{2n}$
Respuesta: d) $C_n H_{2n}$. Los alquenos u olefinas presentan la fórmula general $C_n H_{2n}$ al poseer una insaturación por el doble enlace.
- ¿Qué nombre recibe el radical insaturado representado en la figura?
- a) Etenil o vinil
- b) Metil
- c) Etinil
- d) Propenil
Respuesta: a) Etenil o vinil. El radical derivado del eteno con dos carbonos y un doble enlace se nombra con la terminación -enil, conociéndose como etenil o vinil.
- ¿Cuál es el primer criterio que se debe aplicar para seleccionar la cadena principal en un alqueno ramificado?
- a) Tener los localizadores más bajos para las ramificaciones
- b) Contener el mayor número de ramificaciones posibles
- c) Contener el mayor número posible de átomos de carbono
- d) Priorizar la presencia de sustituyentes halógenos
Respuesta: c) Contener el mayor número posible de átomos de carbono. El primer criterio de elección establece que la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono.
4. Derivados halogenados, compuestos cíclicos y aromáticos
Flashcards
- ¿Pueden los halógenos ser función principal en nomenclatura orgánica?
- No, nunca son función principal; siempre se nombran como sustituyentes.
- ¿Qué molécula halogenada representa esta estructura?
- Cloroeteno.
- ¿Qué prefijo se antepone para nombrar hidrocarburos de cadena cerrada?
- El prefijo ciclo-.
- ¿Qué hidrocarburo cíclico representa la estructura ?
- Ciclopenta-1,3-dieno.
Preguntas tipo test
- ¿Cómo se nombran siempre los halógenos en los compuestos orgánicos?
- a) Siempre como sustituyentes del hidrocarburo base.
- b) Mediante la terminación característica -ol.
- c) Como función principal prioritaria sobre alcoholes.
- d) Con un sufijo propio según el grupo halógeno.
Respuesta: a) Siempre como sustituyentes del hidrocarburo base.. Los derivados halogenados nunca actúan como función principal y siempre se nombran como sustituyentes.
- ¿Qué compuesto orgánico se representa en la estructura ?
- a) $1,2\text{-dicloroeteno}$
- b) $\text{Diclorometano}$
- c) $1,2\text{-dicloroetano}$
- d) $\text{Cloroeteno}$
Respuesta: a) $1,2\text{-dicloroeteno}$. La imagen muestra dos átomos de carbono unidos por un doble enlace, cada uno con un hidrógeno y un cloro, correspondiente al $1,2\text{-dicloroeteno}$.
- ¿Qué regla general rige la nomenclatura de los hidrocarburos cíclicos?
- a) Se nombran exclusivamente indicando la posición de los enlaces dobles.
- b) Se utiliza el sufijo -ciclo al final de la cadena de mayor longitud.
- c) Se sustituye la raíz del número de carbonos por la palabra anillo.
- d) Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo lineal.
Respuesta: d) Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo lineal.. Los compuestos cíclicos se nombran exactamente igual que los alcanos, alquenos o alquinos lineales anteponiendo el prefijo ciclo-.
5. Combinaciones oxigenadas
Flashcards
- ¿Qué fórmula general y grupo funcional presentan los éteres?
- Presentan la fórmula $R-\text{O}-R'$, donde un átomo de oxígeno actúa de puente entre dos cadenas carbonadas.
- ¿Qué dos formas existen para nombrar un éter?
- 1) Nombrar las cadenas y añadir 'éter' (ej. etilmetiléter). 2) Considerar la cadena menor con '-oxi' como sustituyente (ej. metoxietano).
- ¿Qué terminación y prefijo identifican a la función alcohol?
- Terminación '-ol' como función principal y prefijo 'hidroxi' cuando actúa como sustituyente.
- ¿Qué compuesto representa esta estructura aromática?
- Fenol, formado por un anillo aromático unido directamente a un grupo hidroxilo $-\text{OH}$.
Preguntas tipo test
- ¿Cómo se nombra según la nomenclatura de sustituyente el compuesto $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_3$?
- a) Etoxietano
- b) Metoximetano
- c) Etilmetiléter
- d) Metoxietano
Respuesta: d) Metoxietano. Al nombrarlo como sustituyente, la cadena mayor (etano) actúa como principal y el grupo menor con el oxígeno se nombra con el sufijo -oxi (metoxi), formando metoxietano.
- Observa la estructura en . ¿Qué nombre recibe este compuesto oxigenado?
- a) Etilviniléter
- b) Dietiléter
- c) Metoxibencenoico
- d) Fenilmetiléter
Respuesta: d) Fenilmetiléter. La estructura muestra un anillo aromático unido mediante un oxígeno a un grupo metilo, por lo que se nombran los dos sustituyentes en orden seguidos de la palabra éter: fenilmetiléter.
- ¿Cómo se nombra el grupo $-\text{OH}$ cuando actúa como sustituyente secundario?
- a) Oxo
- b) Hidroxi
- c) -ol
- d) Formil
Respuesta: b) Hidroxi. Cuando la función alcohol no es la principal en la molécula, se nombra con el prefijo 'hidroxi'.
6. Combinaciones nitrogenadas
Flashcards
- ¿Qué es una amina?
- Compuesto derivado del amoniaco ($NH_3$) donde uno o más hidrógenos se sustituyen por cadenas carbonadas.
- ¿Cómo se clasifican las aminas según el grado de sustitución del amoniaco?
- ¿Cómo se nombra una amina primaria sencilla?
- Se añade el nombre del radical alquilo unido al grupo $-NH_2$ seguido del sufijo amina.
- ¿Qué es una amida?
- Derivado de un ácido carboxílico en el que el grupo $-OH$ se sustituye por un grupo amina.
Preguntas tipo test
- ¿Cómo se nombran las aminas secundarias y terciarias cuando se toma la cadena principal más larga?
- a) Como aminas primarias anteponiendo la letra $N$ a los nombres de los sustituyentes.
- b) Como derivados halogenados indicando la posición del nitrógeno con un número.
- c) Utilizando siempre el prefijo nitro antes de cada radical alquilo secundario.
- d) Añadiendo el sufijo amida al final de la cadena de mayor longitud.
Respuesta: a) Como aminas primarias anteponiendo la letra $N$ a los nombres de los sustituyentes.. Las aminas secundarias y terciarias pueden nombrarse como aminas primarias tomando la cadena más larga y considerando los demás radicales unidos al nitrógeno como sustituyentes precedidos por la letra $N$.
- ¿Qué prefijo se emplea para nombrar al grupo amino cuando actúa como función secundaria en una molécula?
- a) Amido
- b) Amin o amino
- c) Nitrilo
- d) Nitro
Respuesta: b) Amin o amino. Cuando las aminas actúan como función secundaria en un compuesto, se nombran utilizando el prefijo amin o amino.
- ¿De qué compuestos se consideran formalmente derivadas las amidas y mediante qué sustitución?
- a) De los alcoholes al sustituir su grupo hidroxilo por una cadena carbonada.
- b) De los ésteres al perder completamente el grupo carboxilo frente a un amoniaco.
- c) De los aldehídos al reemplazar el oxígeno carbonílico por un átomo de nitrógeno.
- d) De los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo hidroxilo por un grupo amina.
Respuesta: d) De los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo hidroxilo por un grupo amina.. Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos, resultantes de sustituir el grupo $-OH$ por un grupo amina.
7. Isomería
Flashcards
- ¿Qué son compuestos isómeros?
- Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero distinta disposición o unión entre sus átomos.
- ¿Qué tipo de isomería estructural se ilustra en este ejemplo?
- Isomería de cadena, ya que los átomos de carbono se organizan de forma lineal o ramificada.
- ¿Qué caracteriza a los isómeros de posición?
- Presentan el mismo esqueleto carbonado pero el grupo funcional prioritario ocupa una posición distinta.
- ¿Qué pares orgánicos habituales presentan isomería de función?
- Los alcoholes con éteres, y los aldehídos con cetonas que poseen idéntica fórmula molecular.
Preguntas tipo test
- ¿Qué define formalmente a dos compuestos como isómeros entre sí?
- a) Tienen idénticas propiedades físicas y químicas pero distinta fórmula empírica.
- b) Tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición o unión de sus átomos.
- c) Presentan masas moleculares distintas a pesar de contener los mismos elementos químicos.
- d) Comparten la misma cadena carbonada pero poseen diferente número de insaturaciones.
Respuesta: b) Tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición o unión de sus átomos.. Dos compuestos son isómeros cuando comparten la misma fórmula molecular pero se diferencian en la disposición o unión de los átomos que los constituyen.
- Observa el esquema general de clasificación . ¿En qué dos grandes ramas se divide la isomería?
- a) Isómeros geométricos y enantiómeros ópticos.
- b) Isómeros de cadena e isómeros de función.
- c) Isómeros estructurales y estereoisómeros.
- d) Isómeros de posición e isómeros espaciales.
Respuesta: c) Isómeros estructurales y estereoisómeros.. El esquema divide la isomería en dos categorías principales: isómeros estructurales y estereoisómeros.
- A partir de las fórmulas mostradas en , ¿por qué el butan-1-ol y el butan-2-ol son isómeros de posición?
- a) Porque uno presenta ramificaciones alquilo y el otro mantiene una cadena lineal.
- b) Porque pertenecen a familias químicas con grupos funcionales distintos.
- c) Porque varía la longitud total de la cadena principal de carbonos.
- d) Porque el grupo hidroxilo se sitúa en carbonos distintos de la misma cadena.
Respuesta: d) Porque el grupo hidroxilo se sitúa en carbonos distintos de la misma cadena.. La isomería de posición se produce cuando el grupo funcional prioritario (en este caso el grupo hidroxilo, $-OH$) ocupa una posición diferente a lo largo de la cadena carbonada.
8. Reacciones orgánicas
Flashcards
- ¿Qué establece la regla de Markovnikov en adiciones?
- El heteroátomo (o grupo electronegativo) se une al carbono más sustituido del doble enlace.
- ¿Qué tipo de compuesto orgánico se obtiene según al adicionar agua a un alqueno?
- Un alcohol.
- ¿Qué establece la regla de Saytzeff?
- En una reacción de eliminación se forma mayoritariamente el alqueno más sustituido.
- ¿Qué reactivo y condición catalítica requiere la deshidratación de alcoholes según ?
- Ácido sulfúrico ($\text{H}_2\text{SO}_4$) y calor ($\Delta$).
Preguntas tipo test
- En la adición de $\text{HCl}$ al but-1-eno mostrada en , ¿por qué el 2-clorobutano es el producto mayoritario?
- a) Porque según la regla de Markovnikov, el heteroátomo va al carbono más sustituido.
- b) Porque el hidrógeno siempre se une al carbono que posee menor número de hidrógenos.
- c) Porque el cloro se une al carbono con más hidrógenos para equilibrar la molécula.
- d) Porque el halógeno se adiciona preferentemente al carbono con menos sustituyentes alquilo.
Respuesta: a) Porque según la regla de Markovnikov, el heteroátomo va al carbono más sustituido.. La regla de Markovnikov establece que en la adición a un alqueno asimétrico, el heteroátomo o parte electronegativa se une al carbono más sustituido (unido a más carbonos), formándose mayoritariamente el 2-clorobutano.
- ¿Qué producto se obtiene al hidratar un alqueno simétrico como el but-2-eno en medio ácido según ?
- a) Un aldehído por transposición del grupo hidroxilo terminal.
- b) Un único producto de reacción correspondiente al butan-2-ol.
- c) Un diol vecinal debido a la adición simultánea en ambos carbonos.
- d) Una mezcla equimolecular de dos isómeros de posición.
Respuesta: b) Un único producto de reacción correspondiente al butan-2-ol.. Al ser un alqueno simétrico, la entrada del grupo $-\text{OH}$ en cualquiera de los dos carbonos del doble enlace conduce exactamente a la misma molécula, dando un único producto.
- ¿Cuál es el postulado fundamental de la regla de Saytzeff en las reacciones de eliminación?
- a) Se favorece la formación del alqueno con menor número de radicales alquilo.
- b) El protón se elimina exclusivamente del carbono que contiene más átomos de hidrógeno.
- c) Se forma de manera mayoritaria el alqueno más sustituido en el doble enlace.
- d) El grupo saliente se desprende siempre del carbono terminal de la cadena principal.
Respuesta: c) Se forma de manera mayoritaria el alqueno más sustituido en el doble enlace.. La regla de Saytzeff predice que al eliminarse una molécula pequeña, se obtiene preferentemente el alqueno más sustituido (el que tiene más carbonos unidos a los carbonos del doble enlace).
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