Exercice C - Identification par spectroscopie IR · Bac Physique-Chimie Métropole 2 remplacement 2021

EXERCICE C - SYNTHÈSE DE L'ACIDE CAPRYLIQUE PAR SONOCHIMIE

Mots-clés: réactions acide-base; synthèse organique; spectroscopie IR

Le terme « sonochimie » est utilisé pour décrire les transformations chimiques qui se produisent en solution grâce à l'énergie apportée par des ultrasons dont la fréquence doit être comprise entre 20 kHz et 1 MHz.

La sonochimie permet de réaliser des transformations chimiques à haut rendement et de minimiser la quantité de déchets. Dans certains cas, l'utilisation des ultrasons permet d'obtenir des produits différents de ceux obtenus sans ultrasons.

On s'intéresse à la transformation entre l'octan-1-ol et l'acide nitrique en présence ou absence d'ultrasons. Les schémas correspondants aux deux transformations sont représentés ci-dessous:

Données:

Caractéristiques physico-chimiques des espèces chimiques mises en jeu:

Espèce chimique · Masse molaire (g·mol⁻¹) · Masse volumique (g·mL⁻¹)

octan-1-ol · 130 · 0,82

acide nitrique · 63 · solution aqueuse à 65 % en masse d'acide nitrique: 1,4

acide caprylique · 144 · -

Données de spectroscopie IR:

Liaison · Nombre d'onde (cm⁻¹) · Intensité (F: forte – m: moyenne)

C = O

cétone ou aldéhyde · 1650 - 1730 · F

C tri – H

aldéhyde · 2700 - 2900 · m

O – H

acide carboxylique · 2500 - 3200 · F à m

C = O

acide carboxylique · 1680 - 1720 · F

C = O

ester · 1730 - 1750 · F

O – H lié

alcool · 3200 - 3450 · F

O – H libre

alcool · 3600 - 3700 · F

pK A du couple acide-base auquel appartient l'acide caprylique, à 25°C

4,9

Masse volumique de l'eau

1 g·mL⁻¹

Afin d’identifier le produit obtenu, on enregistre son spectre IR (figure 2).

2.4.

Montrer que le spectre IR obtenu peut être celui de l’acide caprylique.