Exercice C - Force des acides et prédominance · Bac Physique-Chimie Métropole 2 remplacement 2021

EXERCICE C - SYNTHÈSE DE L'ACIDE CAPRYLIQUE PAR SONOCHIMIE

Mots-clés: réactions acide-base; synthèse organique; spectroscopie IR

Le terme « sonochimie » est utilisé pour décrire les transformations chimiques qui se produisent en solution grâce à l'énergie apportée par des ultrasons dont la fréquence doit être comprise entre 20 kHz et 1 MHz.

La sonochimie permet de réaliser des transformations chimiques à haut rendement et de minimiser la quantité de déchets. Dans certains cas, l'utilisation des ultrasons permet d'obtenir des produits différents de ceux obtenus sans ultrasons.

On s'intéresse à la transformation entre l'octan-1-ol et l'acide nitrique en présence ou absence d'ultrasons. Les schémas correspondants aux deux transformations sont représentés ci-dessous:

Données:

Caractéristiques physico-chimiques des espèces chimiques mises en jeu:

Espèce chimique · Masse molaire (g·mol⁻¹) · Masse volumique (g·mL⁻¹)

octan-1-ol · 130 · 0,82

acide nitrique · 63 · solution aqueuse à 65 % en masse d'acide nitrique: 1,4

acide caprylique · 144 · -

Données de spectroscopie IR:

Liaison · Nombre d'onde (cm⁻¹) · Intensité (F: forte – m: moyenne)

C = O

cétone ou aldéhyde · 1650 - 1730 · F

C tri – H

aldéhyde · 2700 - 2900 · m

O – H

acide carboxylique · 2500 - 3200 · F à m

C = O

acide carboxylique · 1680 - 1720 · F

C = O

ester · 1730 - 1750 · F

O – H lié

alcool · 3200 - 3450 · F

O – H libre

alcool · 3600 - 3700 · F

pK A du couple acide-base auquel appartient l'acide caprylique, à 25°C

4,9

Masse volumique de l'eau

1 g·mL⁻¹

1. L'acide caprylique

1.2. L'acide caprylique, noté $\text{R-CO}_2\text{H}$, est naturellement présent dans la noix de coco et est très peu soluble dans l'eau. À 25 °C, on dissout $0{,}68\text{ g}$ d'acide caprylique dans $1{,}00\text{ L}$ d'eau. Le pH de la solution obtenue est de $3{,}6$.

1.2.1.

Écrire l'équation de la réaction acide-base modélisant la transformation entre l'acide caprylique et l'eau.

1.2.2.

Déterminer le taux d'avancement de cette transformation. En déduire si l'acide caprylique est un acide fort ou un acide faible.

1.2.3.

Représenter le diagramme de prédominance du couple auquel appartient l'acide caprylique. En déduire la forme prépondérante dans la solution préparée.