Abitur Rheinland-Pfalz Chemie 2026 · LK · Honig – eine süße Sache

2 Material

Material 1: Zucker im Honig [1]

Honig ist ein von Honigbienen hergestelltes Lebensmittel, das zu ca. 80 % aus verschiedenen Zuckern besteht, von denen Fructose und Glucose die Hauptbestandteile sind. Auch Saccharose kommt in geringen Anteilen darin vor sowie weitere Mehrfachzucker, z. B. Melezitose, Erlose und Turanose. Zugesetzt wird gelegentlich Raffinose.

Die Haworth-Projektionen dieser Mehrfachzucker sind in Abbildung 1 dargestellt. Sie setzen sich aus Kombinationen der Monosaccharid-Bausteine D-Glucose, D-Fructose und D-Galactose zusammen.

Über diese fünf Di- und Trisaccharide ist Folgendes bekannt:

Wenn man Raffinose vollständig hydrolysiert, entstehen außer D-Galactose noch D-Fructose und D-Glucose.

Die Produkte der vollständigen Hydrolyse der Trisaccharide Erlose und Melezitose sind gleich, allerdings ist nur bei der Erlose eine $1\rightarrow 4$ glycosidische Bindung zu finden.

Die Saccharose ist ein Disaccharid mit einer $1\rightarrow 2$ glycosidischen Bindung.

Die Turanose ist im Gegensatz zur Saccharose ein reduzierend wirkendes Disaccharid.

Material 2: Honigreifung [2] – [4]

Honig muss einige Zeit reifen. In dieser Zeit nimmt der Wassergehalt durch Verdunstung auf unter 20 % ab. So katalysiert z. B. das Enzym Glucoseoxidase aus dem Speichel der Biene die Reaktion von Glucose mit Sauerstoff zu dem starken, keimtötenden Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid ($\text{H}_2\text{O}_2$) und zu Gluconsäure ($M(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 196{,}0\text{ g/mol}$; $\text{p}K_\text{S}(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 3{,}86$).

Der pH-Wert kann so bis auf einen Wert von 4 sinken. Dadurch werden mikrobielle Stoffwechselprozesse gehemmt.

In einem Labor soll Honig untersucht werden. Zur Messung des pH-Wertes werden 50 g Honig in einem 500 mL Messkolben abgewogen mit Wasser bis zur Eichmarke aufgefüllt. Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 5.

Material 3: Verfälschter Honig [5], [6]

Die Gewinnung von Honig durch Imker ist teuer. Betrüger strecken daher den Honig beispielsweise mit billigem Invertzuckersirup. Dieser wird aus Saccharose mithilfe des Katalysators $\beta$-Fructofuranosidase hergestellt. Wird der Honig mit Invertzuckersirup versetzt, so gelangt auch der Katalysator in den Honig.

$\beta$-Fructofuranosidase katalysiert auch die folgende Reaktion:

$\text{Raffinose} + \text{Wasser} \rightarrow \text{Melibiose} + \text{Fructose}$

Melibiose ist ein Disaccharid aus einem D-Galactose- und einem D-Glucose-Baustein, welche $1\rightarrow 6$ glykosidisch verknüpft sind.

Zur Überprüfung, ob Honig mit Invertzuckersirup verfälscht wurde, wird den hier zu untersuchenden Honigproben A und B Raffinose zugesetzt. Der Gehalt an Raffinose und Melibiose kann dann mithilfe eines Trennverfahrens, einer speziellen Chromatographie (HPLC), ermittelt werden. Dabei wird ein flüssiges Laufmittel unter hohem Druck durch eine Apparatur über einen unbeweglichen Stoff, die sogenannte stationäre Phase, geleitet. Raffinose und Melibiose wandern dabei unterschiedlich schnell durch die Apparatur (Retentionszeit), wobei das größere Molekül hierbei eine höhere Retentionszeit hat. In den Chromatogrammen (Abb. 2) verursachen die beiden Zucker jeweils ein Signal (Peak).

Je größer die Fläche unter dem Peak ist, desto größer ist der Anteil der Zuckerart im Honig.

1 Geben Sie die Fischer-Projektionsformeln der drei Monosaccharid-Moleküle an (M 1).

Ordnen Sie begründet den Darstellungen der Zuckermoleküle die folgenden Namen zu: Melezitose, Erlose, Turanose, Raffinose und Saccharose (M 1).

2 Material

Material 1: Zucker im Honig [1]

Honig ist ein von Honigbienen hergestelltes Lebensmittel, das zu ca. 80 % aus verschiedenen Zuckern besteht, von denen Fructose und Glucose die Hauptbestandteile sind. Auch Saccharose kommt in geringen Anteilen darin vor sowie weitere Mehrfachzucker, z. B. Melezitose, Erlose und Turanose. Zugesetzt wird gelegentlich Raffinose.

Die Haworth-Projektionen dieser Mehrfachzucker sind in Abbildung 1 dargestellt. Sie setzen sich aus Kombinationen der Monosaccharid-Bausteine D-Glucose, D-Fructose und D-Galactose zusammen.

Über diese fünf Di- und Trisaccharide ist Folgendes bekannt:

Wenn man Raffinose vollständig hydrolysiert, entstehen außer D-Galactose noch D-Fructose und D-Glucose.

Die Produkte der vollständigen Hydrolyse der Trisaccharide Erlose und Melezitose sind gleich, allerdings ist nur bei der Erlose eine $1\rightarrow 4$ glycosidische Bindung zu finden.

Die Saccharose ist ein Disaccharid mit einer $1\rightarrow 2$ glycosidischen Bindung.

Die Turanose ist im Gegensatz zur Saccharose ein reduzierend wirkendes Disaccharid.

Material 2: Honigreifung [2] – [4]

Honig muss einige Zeit reifen. In dieser Zeit nimmt der Wassergehalt durch Verdunstung auf unter 20 % ab. So katalysiert z. B. das Enzym Glucoseoxidase aus dem Speichel der Biene die Reaktion von Glucose mit Sauerstoff zu dem starken, keimtötenden Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid ($\text{H}_2\text{O}_2$) und zu Gluconsäure ($M(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 196{,}0\text{ g/mol}$; $\text{p}K_\text{S}(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 3{,}86$).

Der pH-Wert kann so bis auf einen Wert von 4 sinken. Dadurch werden mikrobielle Stoffwechselprozesse gehemmt.

In einem Labor soll Honig untersucht werden. Zur Messung des pH-Wertes werden 50 g Honig in einem 500 mL Messkolben abgewogen mit Wasser bis zur Eichmarke aufgefüllt. Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 5.

Material 3: Verfälschter Honig [5], [6]

Die Gewinnung von Honig durch Imker ist teuer. Betrüger strecken daher den Honig beispielsweise mit billigem Invertzuckersirup. Dieser wird aus Saccharose mithilfe des Katalysators $\beta$-Fructofuranosidase hergestellt. Wird der Honig mit Invertzuckersirup versetzt, so gelangt auch der Katalysator in den Honig.

$\beta$-Fructofuranosidase katalysiert auch die folgende Reaktion:

$\text{Raffinose} + \text{Wasser} \rightarrow \text{Melibiose} + \text{Fructose}$

Melibiose ist ein Disaccharid aus einem D-Galactose- und einem D-Glucose-Baustein, welche $1\rightarrow 6$ glykosidisch verknüpft sind.

Zur Überprüfung, ob Honig mit Invertzuckersirup verfälscht wurde, wird den hier zu untersuchenden Honigproben A und B Raffinose zugesetzt. Der Gehalt an Raffinose und Melibiose kann dann mithilfe eines Trennverfahrens, einer speziellen Chromatographie (HPLC), ermittelt werden. Dabei wird ein flüssiges Laufmittel unter hohem Druck durch eine Apparatur über einen unbeweglichen Stoff, die sogenannte stationäre Phase, geleitet. Raffinose und Melibiose wandern dabei unterschiedlich schnell durch die Apparatur (Retentionszeit), wobei das größere Molekül hierbei eine höhere Retentionszeit hat. In den Chromatogrammen (Abb. 2) verursachen die beiden Zucker jeweils ein Signal (Peak).

Je größer die Fläche unter dem Peak ist, desto größer ist der Anteil der Zuckerart im Honig.

2 Formulieren Sie für die Bildung der Gluconsäure die Teilgleichungen der Oxidation und Reduktion sowie die Gesamtreaktionsgleichung (M 2).

Beurteilen Sie anhand von zwei Aspekten den Einfluss der Reaktionsprodukte dieser Reaktion auf die Haltbarkeit von Honig (M 2).

2 Material

Material 1: Zucker im Honig [1]

Honig ist ein von Honigbienen hergestelltes Lebensmittel, das zu ca. 80 % aus verschiedenen Zuckern besteht, von denen Fructose und Glucose die Hauptbestandteile sind. Auch Saccharose kommt in geringen Anteilen darin vor sowie weitere Mehrfachzucker, z. B. Melezitose, Erlose und Turanose. Zugesetzt wird gelegentlich Raffinose.

Die Haworth-Projektionen dieser Mehrfachzucker sind in Abbildung 1 dargestellt. Sie setzen sich aus Kombinationen der Monosaccharid-Bausteine D-Glucose, D-Fructose und D-Galactose zusammen.

Über diese fünf Di- und Trisaccharide ist Folgendes bekannt:

Wenn man Raffinose vollständig hydrolysiert, entstehen außer D-Galactose noch D-Fructose und D-Glucose.

Die Produkte der vollständigen Hydrolyse der Trisaccharide Erlose und Melezitose sind gleich, allerdings ist nur bei der Erlose eine $1\rightarrow 4$ glycosidische Bindung zu finden.

Die Saccharose ist ein Disaccharid mit einer $1\rightarrow 2$ glycosidischen Bindung.

Die Turanose ist im Gegensatz zur Saccharose ein reduzierend wirkendes Disaccharid.

Material 2: Honigreifung [2] – [4]

Honig muss einige Zeit reifen. In dieser Zeit nimmt der Wassergehalt durch Verdunstung auf unter 20 % ab. So katalysiert z. B. das Enzym Glucoseoxidase aus dem Speichel der Biene die Reaktion von Glucose mit Sauerstoff zu dem starken, keimtötenden Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid ($\text{H}_2\text{O}_2$) und zu Gluconsäure ($M(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 196{,}0\text{ g/mol}$; $\text{p}K_\text{S}(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 3{,}86$).

Der pH-Wert kann so bis auf einen Wert von 4 sinken. Dadurch werden mikrobielle Stoffwechselprozesse gehemmt.

In einem Labor soll Honig untersucht werden. Zur Messung des pH-Wertes werden 50 g Honig in einem 500 mL Messkolben abgewogen mit Wasser bis zur Eichmarke aufgefüllt. Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 5.

Material 3: Verfälschter Honig [5], [6]

Die Gewinnung von Honig durch Imker ist teuer. Betrüger strecken daher den Honig beispielsweise mit billigem Invertzuckersirup. Dieser wird aus Saccharose mithilfe des Katalysators $\beta$-Fructofuranosidase hergestellt. Wird der Honig mit Invertzuckersirup versetzt, so gelangt auch der Katalysator in den Honig.

$\beta$-Fructofuranosidase katalysiert auch die folgende Reaktion:

$\text{Raffinose} + \text{Wasser} \rightarrow \text{Melibiose} + \text{Fructose}$

Melibiose ist ein Disaccharid aus einem D-Galactose- und einem D-Glucose-Baustein, welche $1\rightarrow 6$ glykosidisch verknüpft sind.

Zur Überprüfung, ob Honig mit Invertzuckersirup verfälscht wurde, wird den hier zu untersuchenden Honigproben A und B Raffinose zugesetzt. Der Gehalt an Raffinose und Melibiose kann dann mithilfe eines Trennverfahrens, einer speziellen Chromatographie (HPLC), ermittelt werden. Dabei wird ein flüssiges Laufmittel unter hohem Druck durch eine Apparatur über einen unbeweglichen Stoff, die sogenannte stationäre Phase, geleitet. Raffinose und Melibiose wandern dabei unterschiedlich schnell durch die Apparatur (Retentionszeit), wobei das größere Molekül hierbei eine höhere Retentionszeit hat. In den Chromatogrammen (Abb. 2) verursachen die beiden Zucker jeweils ein Signal (Peak).

Je größer die Fläche unter dem Peak ist, desto größer ist der Anteil der Zuckerart im Honig.

3 Berechnen Sie die Masse an Gluconsäure, die in 50 g Honig enthalten ist (M 2).

Hinweis: Nehmen Sie vereinfachend an, dass es keine anderen Verbindungen gibt, die einen Einfluss auf den pH-Wert des Honigs haben.

a)

b)

2 Material

Material 1: Zucker im Honig [1]

Honig ist ein von Honigbienen hergestelltes Lebensmittel, das zu ca. 80 % aus verschiedenen Zuckern besteht, von denen Fructose und Glucose die Hauptbestandteile sind. Auch Saccharose kommt in geringen Anteilen darin vor sowie weitere Mehrfachzucker, z. B. Melezitose, Erlose und Turanose. Zugesetzt wird gelegentlich Raffinose.

Die Haworth-Projektionen dieser Mehrfachzucker sind in Abbildung 1 dargestellt. Sie setzen sich aus Kombinationen der Monosaccharid-Bausteine D-Glucose, D-Fructose und D-Galactose zusammen.

Über diese fünf Di- und Trisaccharide ist Folgendes bekannt:

Wenn man Raffinose vollständig hydrolysiert, entstehen außer D-Galactose noch D-Fructose und D-Glucose.

Die Produkte der vollständigen Hydrolyse der Trisaccharide Erlose und Melezitose sind gleich, allerdings ist nur bei der Erlose eine $1\rightarrow 4$ glycosidische Bindung zu finden.

Die Saccharose ist ein Disaccharid mit einer $1\rightarrow 2$ glycosidischen Bindung.

Die Turanose ist im Gegensatz zur Saccharose ein reduzierend wirkendes Disaccharid.

Material 2: Honigreifung [2] – [4]

Honig muss einige Zeit reifen. In dieser Zeit nimmt der Wassergehalt durch Verdunstung auf unter 20 % ab. So katalysiert z. B. das Enzym Glucoseoxidase aus dem Speichel der Biene die Reaktion von Glucose mit Sauerstoff zu dem starken, keimtötenden Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid ($\text{H}_2\text{O}_2$) und zu Gluconsäure ($M(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 196{,}0\text{ g/mol}$; $\text{p}K_\text{S}(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 3{,}86$).

Der pH-Wert kann so bis auf einen Wert von 4 sinken. Dadurch werden mikrobielle Stoffwechselprozesse gehemmt.

In einem Labor soll Honig untersucht werden. Zur Messung des pH-Wertes werden 50 g Honig in einem 500 mL Messkolben abgewogen mit Wasser bis zur Eichmarke aufgefüllt. Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 5.

Material 3: Verfälschter Honig [5], [6]

Die Gewinnung von Honig durch Imker ist teuer. Betrüger strecken daher den Honig beispielsweise mit billigem Invertzuckersirup. Dieser wird aus Saccharose mithilfe des Katalysators $\beta$-Fructofuranosidase hergestellt. Wird der Honig mit Invertzuckersirup versetzt, so gelangt auch der Katalysator in den Honig.

$\beta$-Fructofuranosidase katalysiert auch die folgende Reaktion:

$\text{Raffinose} + \text{Wasser} \rightarrow \text{Melibiose} + \text{Fructose}$

Melibiose ist ein Disaccharid aus einem D-Galactose- und einem D-Glucose-Baustein, welche $1\rightarrow 6$ glykosidisch verknüpft sind.

Zur Überprüfung, ob Honig mit Invertzuckersirup verfälscht wurde, wird den hier zu untersuchenden Honigproben A und B Raffinose zugesetzt. Der Gehalt an Raffinose und Melibiose kann dann mithilfe eines Trennverfahrens, einer speziellen Chromatographie (HPLC), ermittelt werden. Dabei wird ein flüssiges Laufmittel unter hohem Druck durch eine Apparatur über einen unbeweglichen Stoff, die sogenannte stationäre Phase, geleitet. Raffinose und Melibiose wandern dabei unterschiedlich schnell durch die Apparatur (Retentionszeit), wobei das größere Molekül hierbei eine höhere Retentionszeit hat. In den Chromatogrammen (Abb. 2) verursachen die beiden Zucker jeweils ein Signal (Peak).

Je größer die Fläche unter dem Peak ist, desto größer ist der Anteil der Zuckerart im Honig.

4 Planen Sie ein Experiment, mit dem man im Schullabor Melibiose von Raffinose unterscheiden kann (M 1, M 3).

Geben Sie jeweils die zu erwartende Beobachtung an.

2 Material

Material 1: Zucker im Honig [1]

Honig ist ein von Honigbienen hergestelltes Lebensmittel, das zu ca. 80 % aus verschiedenen Zuckern besteht, von denen Fructose und Glucose die Hauptbestandteile sind. Auch Saccharose kommt in geringen Anteilen darin vor sowie weitere Mehrfachzucker, z. B. Melezitose, Erlose und Turanose. Zugesetzt wird gelegentlich Raffinose.

Die Haworth-Projektionen dieser Mehrfachzucker sind in Abbildung 1 dargestellt. Sie setzen sich aus Kombinationen der Monosaccharid-Bausteine D-Glucose, D-Fructose und D-Galactose zusammen.

Über diese fünf Di- und Trisaccharide ist Folgendes bekannt:

Wenn man Raffinose vollständig hydrolysiert, entstehen außer D-Galactose noch D-Fructose und D-Glucose.

Die Produkte der vollständigen Hydrolyse der Trisaccharide Erlose und Melezitose sind gleich, allerdings ist nur bei der Erlose eine $1\rightarrow 4$ glycosidische Bindung zu finden.

Die Saccharose ist ein Disaccharid mit einer $1\rightarrow 2$ glycosidischen Bindung.

Die Turanose ist im Gegensatz zur Saccharose ein reduzierend wirkendes Disaccharid.

Material 2: Honigreifung [2] – [4]

Honig muss einige Zeit reifen. In dieser Zeit nimmt der Wassergehalt durch Verdunstung auf unter 20 % ab. So katalysiert z. B. das Enzym Glucoseoxidase aus dem Speichel der Biene die Reaktion von Glucose mit Sauerstoff zu dem starken, keimtötenden Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid ($\text{H}_2\text{O}_2$) und zu Gluconsäure ($M(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 196{,}0\text{ g/mol}$; $\text{p}K_\text{S}(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 3{,}86$).

Der pH-Wert kann so bis auf einen Wert von 4 sinken. Dadurch werden mikrobielle Stoffwechselprozesse gehemmt.

In einem Labor soll Honig untersucht werden. Zur Messung des pH-Wertes werden 50 g Honig in einem 500 mL Messkolben abgewogen mit Wasser bis zur Eichmarke aufgefüllt. Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 5.

Material 3: Verfälschter Honig [5], [6]

Die Gewinnung von Honig durch Imker ist teuer. Betrüger strecken daher den Honig beispielsweise mit billigem Invertzuckersirup. Dieser wird aus Saccharose mithilfe des Katalysators $\beta$-Fructofuranosidase hergestellt. Wird der Honig mit Invertzuckersirup versetzt, so gelangt auch der Katalysator in den Honig.

$\beta$-Fructofuranosidase katalysiert auch die folgende Reaktion:

$\text{Raffinose} + \text{Wasser} \rightarrow \text{Melibiose} + \text{Fructose}$

Melibiose ist ein Disaccharid aus einem D-Galactose- und einem D-Glucose-Baustein, welche $1\rightarrow 6$ glykosidisch verknüpft sind.

Zur Überprüfung, ob Honig mit Invertzuckersirup verfälscht wurde, wird den hier zu untersuchenden Honigproben A und B Raffinose zugesetzt. Der Gehalt an Raffinose und Melibiose kann dann mithilfe eines Trennverfahrens, einer speziellen Chromatographie (HPLC), ermittelt werden. Dabei wird ein flüssiges Laufmittel unter hohem Druck durch eine Apparatur über einen unbeweglichen Stoff, die sogenannte stationäre Phase, geleitet. Raffinose und Melibiose wandern dabei unterschiedlich schnell durch die Apparatur (Retentionszeit), wobei das größere Molekül hierbei eine höhere Retentionszeit hat. In den Chromatogrammen (Abb. 2) verursachen die beiden Zucker jeweils ein Signal (Peak).

Je größer die Fläche unter dem Peak ist, desto größer ist der Anteil der Zuckerart im Honig.

5 Vergleichen Sie die beiden Kurvenverläufe (M 3).

Ordnen Sie begründet die beiden Honigproben A und B unverfälschtem und verfälschtem Honig zu (M 3).