Aufgabe (1–3) - Naturstoffe: Kohlenhydrate, Fette… · Abitur NRW Chemie GK · Leinöl – ein einfacher und effektiv 2025

Thema: Naturstoffe: Kohlenhydrate, Fette, Proteine · Aus der Prüfung GK · Leinöl – ein einfacher und effektiver Holzschutz (2025)

Aufgabenstellung

Leinöl – ein einfacher und effektiver Holzschutz

Leinöl ist ein altbewährtes Mittel, um Holzoberflächen wetterfest zu machen. Es ist möglich, die Wirkungsweise des Leinöls durch bestimmte Zusatzstoffe noch zu verbessern. Das deutlich günstigere und in vielen Bereichen vergleichbare Olivenöl wird nicht als Holzschutz eingesetzt.

Material 1: Gewinnung und Eigenschaften von Leinöl und Olivenöl [1]

Natürliche Öle werden durch Pressen von Früchten und Samen gewonnen. Durch anschließende Reinigungsschritte werden Schwebstoffe und wässrige Anteile des Presssaftes entfernt. So kann unter anderem eine Hydrolyse der Fett-Moleküle bei der Lagerung verhindert werden.

Leinöl wird aus den Samen des Saat-Leins gewonnen und hat einen Schmelzbereich von −20 °C bis −13 °C. Das deutlich preiswertere Olivenöl wird aus den Früchten des Olivenbaums gewonnen und weist einen Schmelzbereich von −9 °C bis −5 °C auf.

Tab. 1: Fettsäurezusammensetzung von Leinöl und Olivenöl (Fettsäuren mit Doppelbindungen in der cis-Form) Trivialname · Systematischer Name · Massenanteil ω\omega in Leinöl in % · Massenanteil ω\omega in Olivenöl in %

Ölsäure · Octadec-9-ensäure · 10,0–22,0 · 55,0–83,0

Linolsäure · Octadeca-9,12-diensäure · 12,0–18,0 · 3,5–21,0

Linolensäure · Octadeca-9,12,15-triensäure · 56,0–71,0 · 0–1,0

Palmitinsäure · Hexadecansäure · 4,0–6,0 · 7,5–20,0

Stearinsäure · Octadecansäure · 2,0–3,0 · 0,5–5,0

Material 2: Leinöl als Holzschutz [2] – [4]

Das Leinöl wird mit dem Pinsel in dünnen Schichten auf das zu schützende Holz aufgetragen und härtet dann an der Luft innerhalb von einigen Tagen aus. Dadurch wird das Holz vor Feuchtigkeit durch Wettereinflüsse geschützt.

Beim Härtungsvorgang laufen Prozesse ab, bei denen überwiegend mehrfach ungesättigte Fette und Sauerstoff miteinander reagieren. Dadurch entstehen erst Hydroperoxid-Moleküle und im Anschluss daran verschiedene Radikale, die maßgeblich an der Aushärtung des Leinöls beteiligt sind. Diese Reaktionen sind in der Summe exotherm (siehe Abb. 1).

Bei Leinölfirnis handelt es sich um ein Produkt, das neben reinem Leinöl weitere Zusätze enthält, die den Aushärtungsprozess beschleunigen sollen. Unter anderem werden als Zusätze Cobalt-Salze beigefügt. Die Wirkungsweise der Cobalt-Ionen aus den Salzen ist in Abb. 2 dargestellt.

Material 3: Sicherheits- und Gefahrenhinweise auf Leinölfarben [5], [6]

Im Februar 1991 kam es im „One Meridian Plaza“, einem Hochhaus in Philadelphia, aufgrund von liegengelassenen, leinölgetränkten Lappen zu einem der größten Hochhausbrände in den USA.

Auf einer Dose mit Leinölfarbe finden sich folgende Sicherheits- und Gefahrenhinweise: „Leinölfarbe nur in verschlossenen Gefäßen aufbewahren und transportieren. Bei Verschütten, wenn mit saugfähigem Material aufgenommen, dieses feucht halten. Brennbar in sehr feiner Verteilung. Bei großer wirksamer Oberfläche und Luftzutritt selbstentzündlich.“

1

Formulieren Sie eine Reaktionsgleichung für die Hydrolyse eines exemplarischen Fett-Moleküls aus dem Leinöl in Strukturformel-Schreibweise (M 1).

[5 BE]

2

Erklären Sie die Tatsache, dass natürliche Fette und Öle keine Schmelztemperatur, sondern einen Schmelzbereich aufweisen (M 1).

Begründen Sie den Unterschied in den Schmelzbereichen von Leinöl und Olivenöl (M 1).

[6 BE]

3

Erklären Sie anhand von Abbildung 1 die Aushärtung des Leinöls (M 2).

Begründen Sie den so erzeugten Schutz vor Feuchtigkeit durch Wettereinflüsse.

Stellen Sie eine Hypothese zur Eignung von Olivenöl als Holzschutz auf (M 1, M 2).

[10 BE]

Aufgabenstellung: Aufgabe (1–3) - Naturstoffe: Kohlenhydrate, Fette… · Abitur NRW Chemie GK · Leinöl – ein einfacher und effektiv 2025

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

1 Formulieren Sie eine Reaktionsgleichung für die Hydrolyse eines exemplarischen Fett-Moleküls aus dem Leinöl in Strukturformel-Schreibweise (M 1).

Lösung:

2 Erklären Sie die Tatsache, dass natürliche Fette und Öle keine Schmelztemperatur, sondern einen Schmelzbereich aufweisen (M 1). Begründen Sie den Unterschied in den Schmelzbereichen von Leinöl und Olivenöl (M 1).

Lösung: Erklärung zum Schmelzbereich: • Nur ein Reinstoff weist eine eindeutige Schmelztemperatur auf. • Fette und Öle sind aber Stoffgemische, da darin Fett-Moleküle enthalten sind, die verschiedene Fettsäure-Reste aufweisen. Begründung der unterschiedlichen Schmelzbereiche: • Die Höhe des Schmelzbereichs ist abhängig von der Fettsäure-Zusammensetzung der Öle. • In beiden Ölen finden sich Fettsäure-Reste vergleichbarer Kettenlänge. • Im Leinöl findet sich aber ein deutlich höherer Anteil an mehrfach ungesättigten Fettsäure-Resten. Die Doppelbindungen erzeugen „Knicke“ in den sonst linearen Ketten. Dadurch wird ein Aneinanderlagern der Fett-Moleküle erschwert. Somit bilden sich geringere intermolekulare Wechselwirkungen zwischen temporären Dipolen aus als zwischen Fett-Molekülen mit gesättigten Fettsäure-Resten. Das führt dazu, dass die intermolekularen Wechselwirkungen bei Leinöl bereits bei niedrigeren Temperaturen überwunden werden.

3 Erklären Sie anhand von Abbildung 1 die Aushärtung des Leinöls (M 2). Begründen Sie den so erzeugten Schutz vor Feuchtigkeit durch Wettereinflüsse. Stellen Sie eine Hypothese zur Eignung von Olivenöl als Holzschutz auf (M 1, M 2).

Lösung: Erklärung der Aushärtung des Leinöls: • Die Doppelbindung des Fettsäure-Rests reagiert mit einem Sauerstoff-Molekül unter Bildung eines Hydroperoxid-Moleküls. • Durch Abspaltung eines Wasserstoff- bzw. eines Hydroxyl-Radikals entstehen verschiedene organische Radikale, bei denen sich das ungepaarte Elektron am Sauerstoff-Atom befindet. • Diese Radikale reagieren mit jeweils einem weiteren Fettsäure-Rest. • Dadurch kommt es durch Abspaltung von Wasserstoff-Radikalen mit der Zeit zu einer zunehmenden Vernetzung der Fett-Moleküle und so zu einer Aushärtung des Leinöls. Begründung des Schutzes vor Feuchtigkeit: • Die polaren Wasser-Moleküle können mit den unpolaren Makromolekülen nicht in Wechselwirkung treten. Diese sind vernetzt, was zur Bildung eines hydrophoben Feststoffs führt, der sich im Vergleich zu Flüssigkeiten durch Regen nicht mehr so leicht abtragen lässt. Aufstellung einer Hypothese zur Eignung von Olivenöl: • Olivenöl ist nicht für einen witterungsbeständigen Holzschutz geeignet, da deutlich weniger mehrfach ungesättigte Fettsäure-Reste vorhanden sind, weshalb die Vernetzung deutlich schlechter funktioniert und es damit nicht zur Bildung einer festen Schicht kommt.

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