Aufgabe 2–3 - Kunststoffe · Abitur NRW Chemie GK · Gummistiefel – heute wieder modern 2026

Thema: Kunststoffe · Aus der Prüfung GK · Gummistiefel – heute wieder modern (2026)

Aufgabenstellung

Gummistiefel – heute wieder modern

In der Mitte des 19. Jahrhunderts wurden die ersten Gummistiefel aus Naturkautschuk serienmäßig hergestellt. Als in den 1980er Jahren die ersten wasserfesten Schuhe aus synthetischen Materialien aufkamen, geriet der Gummistiefel aus der Mode. Anfang der 2000er Jahre kehrte der Gummistiefel zurück und wurde – aufgepeppt durch bunte Farben und Muster – zum modischen Accessoire.

Material 1: Gummistiefel aus Naturkautschuk [1], [2]

Naturkautschuk wird aus dem Milchsaft von Kautschukbäumen gewonnen. Aus dem Monomer Isopren (2-Methylbuta-1,3-dien) entsteht hauptsächlich das Polymer Polyisopren (Naturkautschuk).

Gummistiefel, die aus reinem Polyisopren hergestellt werden, sind wasserundurchlässig und leicht biegsam, haben jedoch den Nachteil, dass sie bei Kälte hart und spröde werden und sich bei Wärme klebrig anfühlen.

Material 2: Vulkanisation von Naturkautschuk [3]

Im Jahr 1839 entdeckte Charles Goodyear das Verfahren der Vulkanisation. Dieses kann auch für das Material der Gummistiefel angewendet werden, sodass Gummistiefel aus dem Ausgangsstoff Naturkautschuk hergestellt werden können, die sich bei Wärme nicht mehr klebrig anfühlen.

Bei der Vulkanisation wird Naturkautschuk mit Schwefel und Katalysatoren erhitzt. Dadurch bilden sich Schwefelbrücken zwischen den Polymer-Molekülen, die aus einem oder mehreren Schwefel-Atomen bestehen können. Je nachdem, welche Eigenschaften der hergestellte Gummi haben soll, liegt der Anteil des Schwefels zwischen 2 (Weichgummi) und 30 (Hartgummi) Prozent.

Material 3: Gummistiefel aus PVC [4]

Heute werden Gummistiefel aus vulkanisiertem Naturkautschuk oder aus Polyvinylchlorid (PVC) angefertigt.

Das für die Herstellung von Polyvinylchlorid benötigte Monomer Chlorethen (Vinylchlorid) kann durch elektrophile Addition von Chlorwasserstoff (HCl) an Ethin gewonnen werden.

Material 4: Weichmacher im PVC [5], [6], [7]

Grundsätzlich ist Polyvinylchlorid hart und spröde. Durch den Zusatz von Weichmachern kann das Material weich und biegsam gemacht werden. Die Moleküle der Weichmacher lagern sich bei der Verarbeitung zwischen die Molekülketten des PVC ein. Je nach Ausgangsmaterial und Produkteigenschaften kann der Weichmachergehalt bis zu einem Massenanteil von 50 Prozent betragen.

In Gummistiefeln aus PVC findet man als meist verwendeten Weichmacher Dioctylterephthalat (DOTP).

In der Vergangenheit wurden Weichmacher in großen Mengen produziert und eingesetzt. Daher kann man sie heute nahezu überall in der Umwelt und als Verunreinigung in vielen Lebensmitteln nachweisen. Im Rahmen von Studien wurden Weichmacher und deren Abbauprodukte außerdem in Urinproben festgestellt.

Bei verschiedenen Weichmachern konnten gesundheitsschädliche Wirkungen nachgewiesen werden (zum Beispiel: Beeinflussung des Hormonsystems, Schädigung der Leber, negativer Einfluss auf die Fruchtbarkeit bei Mann und Frau). In der Europäischen Union unterliegt der Einsatz der Weichmacher daher einer Zulassung durch die Europäische Chemikalienagentur. Einige Weichmacher sind verboten.

2

Ordnen Sie nicht vulkanisiertes Polyisopren und Polyvinylchlorid nach ihrem Verhalten bei Erwärmen begründet jeweils einer Kunststoffklasse zu. Gehen Sie dabei auch auf strukturelle Merkmale der Kunststoff-Moleküle ein (M 1, M 3).

Stellen Sie auf Teilchenebene mithilfe beschrifteter, modellhafter Skizzen dar:

Naturkautschuk nach der Vulkanisation (M 1, M 2).

PVC nach dem Zusatz eines Weichmachers (Dioctylterephthalat) (M 3, M 4).

Hinweis: Die Polymer-Moleküle dürfen stark vereinfacht, zum Beispiel in Form von Strichen, dargestellt werden. Eine Darstellung in Form von Strukturformeln wird nicht erwartet.

Erläutern Sie jeweils die Veränderungen der Eigenschaften auf der Teilchenebene, die eine Verwendung der beiden Stoffe für die Herstellung von Gummistiefeln möglich machen (M 1 – M 4).

3

Begründen Sie, dass Weichmacher aus dem PVC freigesetzt werden können (M 4).

Bewerten Sie den Einsatz von Weichmachern in Gummistiefeln aus PVC anhand von zwei Aspekten.

Aufgabenstellung: Aufgabe 2–3 - Kunststoffe · Abitur NRW Chemie GK · Gummistiefel – heute wieder modern 2026

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Ordnen Sie nicht vulkanisiertes Polyisopren und Polyvinylchlorid nach ihrem Verhalten bei Erwärmen begründet jeweils einer Kunststoffklasse zu. Gehen Sie dabei auch auf strukturelle Merkmale der Kunststoff-Moleküle ein (M 1, M 3).

Lösung: Beide Kunststoffe gehören zur Klasse der Thermoplaste.

Stellen Sie auf Teilchenebene mithilfe beschrifteter, modellhafter Skizzen dar: • Naturkautschuk nach der Vulkanisation (M 1, M 2). • PVC nach dem Zusatz eines Weichmachers (Dioctylterephthalat) (M 3, M 4).

Lösung: Naturkautschuk nach der Vulkanisation: Weitmaschig vernetzte Polyisopren-Molekülausschnitte (als Linien) mit Schwefelbrücken (Disulfid-/Polysulfidbrücken zwischen den Ketten). PVC nach Zusatz eines Weichmachers: Lineare PVC-Molekülstränge, zwischen die Weichmacher-Moleküle (z. B. als Ovale/Ellipsen) eingelagert sind, wodurch der Abstand zwischen den Ketten vergrößert wird.

Erläutern Sie jeweils die Veränderungen der Eigenschaften auf der Teilchenebene, die eine Verwendung der beiden Stoffe für die Herstellung von Gummistiefeln möglich machen (M 1 – M 4) [Naturkautschuk durch Vulkanisation].

Lösung: Durch Vulkanisation entsteht ein weitmaschig vernetztes Elastomer, das über einen weiten Temperaturbereich elastisch bleibt und bei Erwärmung weder klebrig wird noch schmilzt.

Erläutern Sie jeweils die Veränderungen der Eigenschaften auf der Teilchenebene, die eine Verwendung der beiden Stoffe für die Herstellung von Gummistiefeln möglich machen (M 1 – M 4) [PVC durch Weichmacher].

Lösung: Durch die Einlagerung des Weichmachers werden die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den PVC-Ketten geschwächt; das Material wird weich und flexibel.

Begründen Sie, dass Weichmacher aus dem PVC freigesetzt werden können (M 4).

Lösung: Weichmachermoleküle sind nur über zwischenmolekulare Wechselwirkungen (keine kovalenten Elektronenpaarbindungen) an die PVC-Ketten gebunden und können daher herausdiffundieren.

Bewerten Sie den Einsatz von Weichmachern in Gummistiefeln aus PVC anhand von zwei Aspekten.

Lösung: Abwägung von Nutzen (Flexibilität und Tragekomfort) und Risiko (gesundheitliche Bedenken bei Freisetzung und Umweltbelastung) mit begründetem Werturteil.

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