Aufgabe 1 · Abitur NRW Chemie LK · Fischernetze 2025

Thema: Kunststoffe · Aus der Prüfung LK · Fischernetze (2025)

Aufgabenstellung

2 Material

Material 1: Schleppnetze [1]

Nylonfasern sind wasserunlöslich und sehr reißfest. Deshalb werden sie für die Herstellung von Schleppnetzen verwendet. Diese, bis zu 500 Tonnen Fisch fassenden Netze, werden langsam von Schiffen durch das Meer gezogen.

Material 2: Reaktionsmechanismus der Synthese von Nylon

Nylon ist ein Polyamid und wird aus Hexan-1,6-disäure und Hexan-1,6-diamin hergestellt:

Material 3: Hexan-1,6-disäurechlorid

Als ein Edukt der Nylonsynthese kann auch Hexan-1,6-disäuredichlorid verwendet werden.

Material 4: Geisternetze [2], [3]

Jedes Jahr gelangen 5–13 Millionen Tonnen Kunststoffabfälle in die Meere. Bis zu deren völligen Zersetzung können mehrere hundert bis tausende Jahre vergehen. Je nach Informationsquelle stammen 30 bis 50 Prozent des Kunststoffmülls in den Meeren von Fischernetzen. Netze verhaken an Felsen und Wracks im Meer und reißen ab.

In europäischen Gewässern gehen pro Jahr mutmaßlich 25.000 Netze mit einer Gesamtlänge von 1.250 Kilometern verloren. Meeresbewohner verfangen sich in diesen so genannten Geisternetzen bzw. nehmen das entstehende Mikroplastik auf.

Entlang der chilenischen Küste können die Fischer ihre alten und kaputten Netze, die nicht mehr repariert werden können, bei „Net Positiva“ abgeben, einer Initiative zum Sammeln und Recyceln von Fischernetzen. Die Netze können dort wiederverwertet und in einem aufwändigen Prozess u. a. zur Herstellung von Skateboards oder Kleidung verwendet werden.

Netze, die im Meer und am Meeresboden verloren gegangen sind, können aufgrund der starken Verunreinigung durch Sand und Müll praktisch nicht recycelt werden.

Material 5: Alternative Materialien [4], [5]

Ein anderer Ansatz zur Lösung der Geisternetzproblematik ist der Einsatz von natürlichen Stoffen und Biokunststoffen, die sich unter marinen Bedingungen vollständig zersetzen. Verschiedene Projekte untersuchten die Verwendung natürlicher Materialien wie z. B. Naturkautschuk und Holz. Zudem testeten die Forscher Streifen aus biologisch abbaubaren Kunststoffen wie beispielsweise des Polyesters PCL (Polycaprolacton).

1 Beschreiben Sie den zur Synthese von Nylon dargestellten Reaktionsmechanismus (M 2).

Benennen Sie die Polyreaktion der Synthese von Nylon (M 2).

Aufgabenstellung: Aufgabe 1 · Abitur NRW Chemie LK · Fischernetze 2025

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

1 Beschreiben Sie den zur Synthese von Nylon dargestellten Reaktionsmechanismus (M 2).

Lösung: Nucleophiler Angriff des freien Elektronenpaares des Stickstoff-Atoms der Aminogruppe an das positiv polarisierte Kohlenstoff-Atom der Carboxygruppe. Ausbildung einer Elektronenpaarbindung; Entstehung einer positiven Ladung am Stickstoff-Atom und einer negativen Ladung am Sauerstoff-Atom durch Elektronenpaarumlagerung. Intramolekulare Protonenumlagerung vom Stickstoff-Atom zur Hydroxygruppe. Abspaltung eines Wasser-Moleküls und Ausbildung einer Carbonylgruppe.

Benennen Sie die Polyreaktion der Synthese von Nylon (M 2).

Lösung: Polykondensation

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