Abitur Mecklenburg-Vorpommern Chemie 2025 · LK · Flammschutzmittel

Aufgabe Chemie aus dem IQB-Pool 2025, LK · Flammschutzmittel: 5 Teilaufgaben mit Lösungen. Mit automatischer Korrektur.

Themen der Aufgabe: Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Organische Reaktionsmechanismen · Kunststoffe

Aufgabe 1

Flammschutzmittel in Wärmedämmplatten aus Polystyrol

Zur Wärmeisolierung werden an Gebäudefassaden unter anderem Wärmedämmplatten aus Polystyrolschaum angebracht. Diese werden mit bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel behandelt, um im Brandfall eine Entzündung der Platten zu verhindern bzw. zu verzögern.

Material 1: Brandschutz bei Polystyrol-Wärmedämmplatten [1], [2]

Polystyrol-Wärmedämmplatten (Summenformel des Monomers: C8H8\text{C}_8\text{H}_8) sind leicht entflammbar und gut brennbar.

Verbrennungen sind häufig Radikalkettenreaktionen, bei der eine Vielzahl an reaktiven Teilchen, wie z. B. Hydroxyl-Radikale (⋅OH\cdot\text{OH}) oder Sauerstoff-Atome, auftreten. Diese reagieren in exothermen Reaktionen weiter und liefern so die Energie für die Bildung weiterer Radikale.

Polystyrol-Wärmedämmplatten, die zur Isolierung von Gebäuden verwendet werden, müssen Brandschutzrichtlinien erfüllen. Zur Einhaltung dieser Vorschriften werden den Platten bei der Produktion bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel zugesetzt. Diese erschweren Entzündung und Verbrennung der Platten.

Als Flammschutzmittel lassen sich verschiedene bromierte Kohlenwasserstoffe (vereinfacht R–Br\text{R–Br}) einsetzen. Trotz ihrer großen strukturellen Vielfalt besitzen sie dieselbe Wirkungsweise: Bei Hitzeeinwirkung kommt es zur Freisetzung von Brom-Radikalen, die dann ihrerseits Einfluss auf die Verbrennungsvorgänge nehmen (Tab. 1).

Tab. 1: Auswahl an Reaktionen, die unter Beteiligung von bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel während der Verbrennung auftreten können [3]

Reaktion · Änderung der Enthalpie

ΔH\Delta H in kJ

R–Br→R⋅+Br⋅\text{R–Br} \rightarrow \text{R}\cdot + \text{Br}\cdot · +285

R–H+Br⋅→R⋅+H–Br\text{R–H} + \text{Br}\cdot \rightarrow \text{R}\cdot + \text{H–Br} · +47

Br⋅+⋅O–O⋅→Br–O⋅+⋅O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O–O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} · +264

Br⋅+⋅O⋅→Br–O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot · −234

⋅O⋅+H–Br→⋅OH+Br⋅{\cdot}\text{O}{\cdot} + \text{H–Br} \rightarrow {\cdot}\text{OH} + \text{Br}\cdot · −97

Br–O⋅+H–Br→2 Br⋅+⋅OH\text{Br–O}\cdot + \text{H–Br} \rightarrow 2\,\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{OH} · +137

H–Br+⋅OH→H2O+Br⋅\text{H–Br} + {\cdot}\text{OH} \rightarrow \text{H}_2\text{O} + \text{Br}\cdot · −97

Anmerkung: Für die Kohlenwasserstoff-Verbindungen sind exemplarische Werte angegeben.

Material 2: Bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel [4]

Zwei bromierte Kohlenwasserstoffe, die bis zum Jahr 2015 sehr häufig bei Kunststoffprodukten als Flammschutzmittel eingesetzt wurden, waren Decabromdiphenylether (Deca-BDE) und Hexabromcyclododecan (HBCD). Diese Stoffe waren einfach und kostengünstig zu synthetisieren (Tab. 2).

Material 3: Umweltproblematik und Recycling von flammschutzmittelhaltigen Polystyrol-Wärmedämmplatten [7]

Die Herstellung und Verwendung von HBCD wurde in der Europäischen Union 2015 verboten. Der Grund war dessen Einstufung als POP (engl. persistent organic pollutant). Das bedeutet, solche Stoffe können, wenn sie in die Umwelt freigesetzt werden, dort kaum abgebaut werden. Sie reichern sich bei Aufnahme in Organismen an und wirken giftig. In der Produktion von Polystyrolschaumplatten wurde HBCD daraufhin durch PolyFR (engl. flame retardant), ein bromiertes Styrol-Butadien-Copolymer ersetzt, das nicht als POP eingestuft wird und nicht so leicht aus den Dämmplatten entweicht (s. Abb. 1).

Allerdings sind noch viele HBCD-haltige Wärmedämmplatten in der Nutzung und müssen – wie auch die PolyFR-haltigen Wärmedämmplatten – irgendwann entsorgt werden. Dies gilt für alle Arten von Wärmedämmplatten. Bei der Entsorgung müssen die bromierten Kohlenwasserstoffe unschädlich gemacht werden, z. B. unumkehrbar umgewandelt werden. Deshalb wird der größte Teil der Wärmedämmplatten mit bromierten Kohlenwasserstoffen in herkömmlichen Müllverbrennungsanlagen thermisch verwertet. Die dabei entstehenden Bromsalze müssen durch Filteranlagen aus dem Abgasstrom entfernt und aufwendig endgelagert werden. Zudem können bei der Verbrennung hochgiftige Produkte entstehen, die ebenfalls aufwendig aus dem Abgasstrom abgetrennt werden müssen.

1

Formulieren Sie eine Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung eines Polystyrol-Monomers (M 1). [2 BE]

Aufgabe 2

Flammschutzmittel in Wärmedämmplatten aus Polystyrol

Zur Wärmeisolierung werden an Gebäudefassaden unter anderem Wärmedämmplatten aus Polystyrolschaum angebracht. Diese werden mit bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel behandelt, um im Brandfall eine Entzündung der Platten zu verhindern bzw. zu verzögern.

Material 1: Brandschutz bei Polystyrol-Wärmedämmplatten [1], [2]

Polystyrol-Wärmedämmplatten (Summenformel des Monomers: C8H8\text{C}_8\text{H}_8) sind leicht entflammbar und gut brennbar.

Verbrennungen sind häufig Radikalkettenreaktionen, bei der eine Vielzahl an reaktiven Teilchen, wie z. B. Hydroxyl-Radikale (⋅OH\cdot\text{OH}) oder Sauerstoff-Atome, auftreten. Diese reagieren in exothermen Reaktionen weiter und liefern so die Energie für die Bildung weiterer Radikale.

Polystyrol-Wärmedämmplatten, die zur Isolierung von Gebäuden verwendet werden, müssen Brandschutzrichtlinien erfüllen. Zur Einhaltung dieser Vorschriften werden den Platten bei der Produktion bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel zugesetzt. Diese erschweren Entzündung und Verbrennung der Platten.

Als Flammschutzmittel lassen sich verschiedene bromierte Kohlenwasserstoffe (vereinfacht R–Br\text{R–Br}) einsetzen. Trotz ihrer großen strukturellen Vielfalt besitzen sie dieselbe Wirkungsweise: Bei Hitzeeinwirkung kommt es zur Freisetzung von Brom-Radikalen, die dann ihrerseits Einfluss auf die Verbrennungsvorgänge nehmen (Tab. 1).

Tab. 1: Auswahl an Reaktionen, die unter Beteiligung von bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel während der Verbrennung auftreten können [3]

Reaktion · Änderung der Enthalpie

ΔH\Delta H in kJ

R–Br→R⋅+Br⋅\text{R–Br} \rightarrow \text{R}\cdot + \text{Br}\cdot · +285

R–H+Br⋅→R⋅+H–Br\text{R–H} + \text{Br}\cdot \rightarrow \text{R}\cdot + \text{H–Br} · +47

Br⋅+⋅O–O⋅→Br–O⋅+⋅O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O–O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} · +264

Br⋅+⋅O⋅→Br–O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot · −234

⋅O⋅+H–Br→⋅OH+Br⋅{\cdot}\text{O}{\cdot} + \text{H–Br} \rightarrow {\cdot}\text{OH} + \text{Br}\cdot · −97

Br–O⋅+H–Br→2 Br⋅+⋅OH\text{Br–O}\cdot + \text{H–Br} \rightarrow 2\,\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{OH} · +137

H–Br+⋅OH→H2O+Br⋅\text{H–Br} + {\cdot}\text{OH} \rightarrow \text{H}_2\text{O} + \text{Br}\cdot · −97

Anmerkung: Für die Kohlenwasserstoff-Verbindungen sind exemplarische Werte angegeben.

Material 2: Bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel [4]

Zwei bromierte Kohlenwasserstoffe, die bis zum Jahr 2015 sehr häufig bei Kunststoffprodukten als Flammschutzmittel eingesetzt wurden, waren Decabromdiphenylether (Deca-BDE) und Hexabromcyclododecan (HBCD). Diese Stoffe waren einfach und kostengünstig zu synthetisieren (Tab. 2).

Material 3: Umweltproblematik und Recycling von flammschutzmittelhaltigen Polystyrol-Wärmedämmplatten [7]

Die Herstellung und Verwendung von HBCD wurde in der Europäischen Union 2015 verboten. Der Grund war dessen Einstufung als POP (engl. persistent organic pollutant). Das bedeutet, solche Stoffe können, wenn sie in die Umwelt freigesetzt werden, dort kaum abgebaut werden. Sie reichern sich bei Aufnahme in Organismen an und wirken giftig. In der Produktion von Polystyrolschaumplatten wurde HBCD daraufhin durch PolyFR (engl. flame retardant), ein bromiertes Styrol-Butadien-Copolymer ersetzt, das nicht als POP eingestuft wird und nicht so leicht aus den Dämmplatten entweicht (s. Abb. 1).

Allerdings sind noch viele HBCD-haltige Wärmedämmplatten in der Nutzung und müssen – wie auch die PolyFR-haltigen Wärmedämmplatten – irgendwann entsorgt werden. Dies gilt für alle Arten von Wärmedämmplatten. Bei der Entsorgung müssen die bromierten Kohlenwasserstoffe unschädlich gemacht werden, z. B. unumkehrbar umgewandelt werden. Deshalb wird der größte Teil der Wärmedämmplatten mit bromierten Kohlenwasserstoffen in herkömmlichen Müllverbrennungsanlagen thermisch verwertet. Die dabei entstehenden Bromsalze müssen durch Filteranlagen aus dem Abgasstrom entfernt und aufwendig endgelagert werden. Zudem können bei der Verbrennung hochgiftige Produkte entstehen, die ebenfalls aufwendig aus dem Abgasstrom abgetrennt werden müssen.

2 Vergleichen Sie die Ringsysteme der beiden Edukt-Moleküle aus Tabelle 2 hinsichtlich der Bindungswinkel und Bindungslängen zwischen den Kohlenstoff-Atomen. Erklären Sie die Unterschiede (M 2).

[10 BE]

Aufgabe 3

Flammschutzmittel in Wärmedämmplatten aus Polystyrol

Zur Wärmeisolierung werden an Gebäudefassaden unter anderem Wärmedämmplatten aus Polystyrolschaum angebracht. Diese werden mit bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel behandelt, um im Brandfall eine Entzündung der Platten zu verhindern bzw. zu verzögern.

Material 1: Brandschutz bei Polystyrol-Wärmedämmplatten [1], [2]

Polystyrol-Wärmedämmplatten (Summenformel des Monomers: C8H8\text{C}_8\text{H}_8) sind leicht entflammbar und gut brennbar.

Verbrennungen sind häufig Radikalkettenreaktionen, bei der eine Vielzahl an reaktiven Teilchen, wie z. B. Hydroxyl-Radikale (⋅OH\cdot\text{OH}) oder Sauerstoff-Atome, auftreten. Diese reagieren in exothermen Reaktionen weiter und liefern so die Energie für die Bildung weiterer Radikale.

Polystyrol-Wärmedämmplatten, die zur Isolierung von Gebäuden verwendet werden, müssen Brandschutzrichtlinien erfüllen. Zur Einhaltung dieser Vorschriften werden den Platten bei der Produktion bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel zugesetzt. Diese erschweren Entzündung und Verbrennung der Platten.

Als Flammschutzmittel lassen sich verschiedene bromierte Kohlenwasserstoffe (vereinfacht R–Br\text{R–Br}) einsetzen. Trotz ihrer großen strukturellen Vielfalt besitzen sie dieselbe Wirkungsweise: Bei Hitzeeinwirkung kommt es zur Freisetzung von Brom-Radikalen, die dann ihrerseits Einfluss auf die Verbrennungsvorgänge nehmen (Tab. 1).

Tab. 1: Auswahl an Reaktionen, die unter Beteiligung von bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel während der Verbrennung auftreten können [3]

Reaktion · Änderung der Enthalpie

ΔH\Delta H in kJ

R–Br→R⋅+Br⋅\text{R–Br} \rightarrow \text{R}\cdot + \text{Br}\cdot · +285

R–H+Br⋅→R⋅+H–Br\text{R–H} + \text{Br}\cdot \rightarrow \text{R}\cdot + \text{H–Br} · +47

Br⋅+⋅O–O⋅→Br–O⋅+⋅O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O–O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} · +264

Br⋅+⋅O⋅→Br–O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot · −234

⋅O⋅+H–Br→⋅OH+Br⋅{\cdot}\text{O}{\cdot} + \text{H–Br} \rightarrow {\cdot}\text{OH} + \text{Br}\cdot · −97

Br–O⋅+H–Br→2 Br⋅+⋅OH\text{Br–O}\cdot + \text{H–Br} \rightarrow 2\,\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{OH} · +137

H–Br+⋅OH→H2O+Br⋅\text{H–Br} + {\cdot}\text{OH} \rightarrow \text{H}_2\text{O} + \text{Br}\cdot · −97

Anmerkung: Für die Kohlenwasserstoff-Verbindungen sind exemplarische Werte angegeben.

Material 2: Bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel [4]

Zwei bromierte Kohlenwasserstoffe, die bis zum Jahr 2015 sehr häufig bei Kunststoffprodukten als Flammschutzmittel eingesetzt wurden, waren Decabromdiphenylether (Deca-BDE) und Hexabromcyclododecan (HBCD). Diese Stoffe waren einfach und kostengünstig zu synthetisieren (Tab. 2).

Material 3: Umweltproblematik und Recycling von flammschutzmittelhaltigen Polystyrol-Wärmedämmplatten [7]

Die Herstellung und Verwendung von HBCD wurde in der Europäischen Union 2015 verboten. Der Grund war dessen Einstufung als POP (engl. persistent organic pollutant). Das bedeutet, solche Stoffe können, wenn sie in die Umwelt freigesetzt werden, dort kaum abgebaut werden. Sie reichern sich bei Aufnahme in Organismen an und wirken giftig. In der Produktion von Polystyrolschaumplatten wurde HBCD daraufhin durch PolyFR (engl. flame retardant), ein bromiertes Styrol-Butadien-Copolymer ersetzt, das nicht als POP eingestuft wird und nicht so leicht aus den Dämmplatten entweicht (s. Abb. 1).

Allerdings sind noch viele HBCD-haltige Wärmedämmplatten in der Nutzung und müssen – wie auch die PolyFR-haltigen Wärmedämmplatten – irgendwann entsorgt werden. Dies gilt für alle Arten von Wärmedämmplatten. Bei der Entsorgung müssen die bromierten Kohlenwasserstoffe unschädlich gemacht werden, z. B. unumkehrbar umgewandelt werden. Deshalb wird der größte Teil der Wärmedämmplatten mit bromierten Kohlenwasserstoffen in herkömmlichen Müllverbrennungsanlagen thermisch verwertet. Die dabei entstehenden Bromsalze müssen durch Filteranlagen aus dem Abgasstrom entfernt und aufwendig endgelagert werden. Zudem können bei der Verbrennung hochgiftige Produkte entstehen, die ebenfalls aufwendig aus dem Abgasstrom abgetrennt werden müssen.

3 Formulieren Sie die Reaktionsmechanismen für die Bildung der angegebenen Zwischenprodukte bei der Synthese von Deca-BDE und HBCD (M 2).

[12 BE]

Geben Sie zwei Gemeinsamkeiten der beiden Reaktionsmechanismen an (M 2).

a)

b)

Aufgabe 4

Flammschutzmittel in Wärmedämmplatten aus Polystyrol

Zur Wärmeisolierung werden an Gebäudefassaden unter anderem Wärmedämmplatten aus Polystyrolschaum angebracht. Diese werden mit bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel behandelt, um im Brandfall eine Entzündung der Platten zu verhindern bzw. zu verzögern.

Material 1: Brandschutz bei Polystyrol-Wärmedämmplatten [1], [2]

Polystyrol-Wärmedämmplatten (Summenformel des Monomers: C8H8\text{C}_8\text{H}_8) sind leicht entflammbar und gut brennbar.

Verbrennungen sind häufig Radikalkettenreaktionen, bei der eine Vielzahl an reaktiven Teilchen, wie z. B. Hydroxyl-Radikale (⋅OH\cdot\text{OH}) oder Sauerstoff-Atome, auftreten. Diese reagieren in exothermen Reaktionen weiter und liefern so die Energie für die Bildung weiterer Radikale.

Polystyrol-Wärmedämmplatten, die zur Isolierung von Gebäuden verwendet werden, müssen Brandschutzrichtlinien erfüllen. Zur Einhaltung dieser Vorschriften werden den Platten bei der Produktion bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel zugesetzt. Diese erschweren Entzündung und Verbrennung der Platten.

Als Flammschutzmittel lassen sich verschiedene bromierte Kohlenwasserstoffe (vereinfacht R–Br\text{R–Br}) einsetzen. Trotz ihrer großen strukturellen Vielfalt besitzen sie dieselbe Wirkungsweise: Bei Hitzeeinwirkung kommt es zur Freisetzung von Brom-Radikalen, die dann ihrerseits Einfluss auf die Verbrennungsvorgänge nehmen (Tab. 1).

Tab. 1: Auswahl an Reaktionen, die unter Beteiligung von bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel während der Verbrennung auftreten können [3]

Reaktion · Änderung der Enthalpie

ΔH\Delta H in kJ

R–Br→R⋅+Br⋅\text{R–Br} \rightarrow \text{R}\cdot + \text{Br}\cdot · +285

R–H+Br⋅→R⋅+H–Br\text{R–H} + \text{Br}\cdot \rightarrow \text{R}\cdot + \text{H–Br} · +47

Br⋅+⋅O–O⋅→Br–O⋅+⋅O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O–O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} · +264

Br⋅+⋅O⋅→Br–O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot · −234

⋅O⋅+H–Br→⋅OH+Br⋅{\cdot}\text{O}{\cdot} + \text{H–Br} \rightarrow {\cdot}\text{OH} + \text{Br}\cdot · −97

Br–O⋅+H–Br→2 Br⋅+⋅OH\text{Br–O}\cdot + \text{H–Br} \rightarrow 2\,\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{OH} · +137

H–Br+⋅OH→H2O+Br⋅\text{H–Br} + {\cdot}\text{OH} \rightarrow \text{H}_2\text{O} + \text{Br}\cdot · −97

Anmerkung: Für die Kohlenwasserstoff-Verbindungen sind exemplarische Werte angegeben.

Material 2: Bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel [4]

Zwei bromierte Kohlenwasserstoffe, die bis zum Jahr 2015 sehr häufig bei Kunststoffprodukten als Flammschutzmittel eingesetzt wurden, waren Decabromdiphenylether (Deca-BDE) und Hexabromcyclododecan (HBCD). Diese Stoffe waren einfach und kostengünstig zu synthetisieren (Tab. 2).

Material 3: Umweltproblematik und Recycling von flammschutzmittelhaltigen Polystyrol-Wärmedämmplatten [7]

Die Herstellung und Verwendung von HBCD wurde in der Europäischen Union 2015 verboten. Der Grund war dessen Einstufung als POP (engl. persistent organic pollutant). Das bedeutet, solche Stoffe können, wenn sie in die Umwelt freigesetzt werden, dort kaum abgebaut werden. Sie reichern sich bei Aufnahme in Organismen an und wirken giftig. In der Produktion von Polystyrolschaumplatten wurde HBCD daraufhin durch PolyFR (engl. flame retardant), ein bromiertes Styrol-Butadien-Copolymer ersetzt, das nicht als POP eingestuft wird und nicht so leicht aus den Dämmplatten entweicht (s. Abb. 1).

Allerdings sind noch viele HBCD-haltige Wärmedämmplatten in der Nutzung und müssen – wie auch die PolyFR-haltigen Wärmedämmplatten – irgendwann entsorgt werden. Dies gilt für alle Arten von Wärmedämmplatten. Bei der Entsorgung müssen die bromierten Kohlenwasserstoffe unschädlich gemacht werden, z. B. unumkehrbar umgewandelt werden. Deshalb wird der größte Teil der Wärmedämmplatten mit bromierten Kohlenwasserstoffen in herkömmlichen Müllverbrennungsanlagen thermisch verwertet. Die dabei entstehenden Bromsalze müssen durch Filteranlagen aus dem Abgasstrom entfernt und aufwendig endgelagert werden. Zudem können bei der Verbrennung hochgiftige Produkte entstehen, die ebenfalls aufwendig aus dem Abgasstrom abgetrennt werden müssen.

4 Stellen Sie anhand von Abbildung 1 eine Hypothese auf, warum PolyFR – im Gegensatz zu HBCD – nicht so leicht in die Umwelt entweichen kann (M 2, M 3).

Beurteilen Sie den Einsatz von HBCD und PolyFR als Flammschutzmittel in Polystyrol-Wärmedämmplatten hinsichtlich der Aspekte Sicherheit, Umweltschutz und Nachhaltigkeit (M 3).

a)

b)

Aufgabe 5

Flammschutzmittel in Wärmedämmplatten aus Polystyrol

Zur Wärmeisolierung werden an Gebäudefassaden unter anderem Wärmedämmplatten aus Polystyrolschaum angebracht. Diese werden mit bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel behandelt, um im Brandfall eine Entzündung der Platten zu verhindern bzw. zu verzögern.

Material 1: Brandschutz bei Polystyrol-Wärmedämmplatten [1], [2]

Polystyrol-Wärmedämmplatten (Summenformel des Monomers: C8H8\text{C}_8\text{H}_8) sind leicht entflammbar und gut brennbar.

Verbrennungen sind häufig Radikalkettenreaktionen, bei der eine Vielzahl an reaktiven Teilchen, wie z. B. Hydroxyl-Radikale (⋅OH\cdot\text{OH}) oder Sauerstoff-Atome, auftreten. Diese reagieren in exothermen Reaktionen weiter und liefern so die Energie für die Bildung weiterer Radikale.

Polystyrol-Wärmedämmplatten, die zur Isolierung von Gebäuden verwendet werden, müssen Brandschutzrichtlinien erfüllen. Zur Einhaltung dieser Vorschriften werden den Platten bei der Produktion bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel zugesetzt. Diese erschweren Entzündung und Verbrennung der Platten.

Als Flammschutzmittel lassen sich verschiedene bromierte Kohlenwasserstoffe (vereinfacht R–Br\text{R–Br}) einsetzen. Trotz ihrer großen strukturellen Vielfalt besitzen sie dieselbe Wirkungsweise: Bei Hitzeeinwirkung kommt es zur Freisetzung von Brom-Radikalen, die dann ihrerseits Einfluss auf die Verbrennungsvorgänge nehmen (Tab. 1).

Tab. 1: Auswahl an Reaktionen, die unter Beteiligung von bromierten Kohlenwasserstoffen als Flammschutzmittel während der Verbrennung auftreten können [3]

Reaktion · Änderung der Enthalpie

ΔH\Delta H in kJ

R–Br→R⋅+Br⋅\text{R–Br} \rightarrow \text{R}\cdot + \text{Br}\cdot · +285

R–H+Br⋅→R⋅+H–Br\text{R–H} + \text{Br}\cdot \rightarrow \text{R}\cdot + \text{H–Br} · +47

Br⋅+⋅O–O⋅→Br–O⋅+⋅O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O–O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} · +264

Br⋅+⋅O⋅→Br–O⋅\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{O}{\cdot} \rightarrow \text{Br–O}\cdot · −234

⋅O⋅+H–Br→⋅OH+Br⋅{\cdot}\text{O}{\cdot} + \text{H–Br} \rightarrow {\cdot}\text{OH} + \text{Br}\cdot · −97

Br–O⋅+H–Br→2 Br⋅+⋅OH\text{Br–O}\cdot + \text{H–Br} \rightarrow 2\,\text{Br}\cdot + {\cdot}\text{OH} · +137

H–Br+⋅OH→H2O+Br⋅\text{H–Br} + {\cdot}\text{OH} \rightarrow \text{H}_2\text{O} + \text{Br}\cdot · −97

Anmerkung: Für die Kohlenwasserstoff-Verbindungen sind exemplarische Werte angegeben.

Material 2: Bromierte Kohlenwasserstoffe als Flammschutzmittel [4]

Zwei bromierte Kohlenwasserstoffe, die bis zum Jahr 2015 sehr häufig bei Kunststoffprodukten als Flammschutzmittel eingesetzt wurden, waren Decabromdiphenylether (Deca-BDE) und Hexabromcyclododecan (HBCD). Diese Stoffe waren einfach und kostengünstig zu synthetisieren (Tab. 2).

Material 3: Umweltproblematik und Recycling von flammschutzmittelhaltigen Polystyrol-Wärmedämmplatten [7]

Die Herstellung und Verwendung von HBCD wurde in der Europäischen Union 2015 verboten. Der Grund war dessen Einstufung als POP (engl. persistent organic pollutant). Das bedeutet, solche Stoffe können, wenn sie in die Umwelt freigesetzt werden, dort kaum abgebaut werden. Sie reichern sich bei Aufnahme in Organismen an und wirken giftig. In der Produktion von Polystyrolschaumplatten wurde HBCD daraufhin durch PolyFR (engl. flame retardant), ein bromiertes Styrol-Butadien-Copolymer ersetzt, das nicht als POP eingestuft wird und nicht so leicht aus den Dämmplatten entweicht (s. Abb. 1).

Allerdings sind noch viele HBCD-haltige Wärmedämmplatten in der Nutzung und müssen – wie auch die PolyFR-haltigen Wärmedämmplatten – irgendwann entsorgt werden. Dies gilt für alle Arten von Wärmedämmplatten. Bei der Entsorgung müssen die bromierten Kohlenwasserstoffe unschädlich gemacht werden, z. B. unumkehrbar umgewandelt werden. Deshalb wird der größte Teil der Wärmedämmplatten mit bromierten Kohlenwasserstoffen in herkömmlichen Müllverbrennungsanlagen thermisch verwertet. Die dabei entstehenden Bromsalze müssen durch Filteranlagen aus dem Abgasstrom entfernt und aufwendig endgelagert werden. Zudem können bei der Verbrennung hochgiftige Produkte entstehen, die ebenfalls aufwendig aus dem Abgasstrom abgetrennt werden müssen.

5

Erklären Sie anhand von drei Faktoren den Einfluss bromierter Flammschutzmittel auf die Verbrennung (M 1). [6 BE]

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